Lufenurón

Lufenurón
Nombres
Nombre IUPAC
1-[2,5-Dicloro-4-(1,1,2,3,3,3-hexafluoropropoxi)fenil]-3-(2,6-difluorobenzoil)urea
Otros nombres
N -[[[2,5-Dicloro-4-(1,1,2,3,3,3-hexafluoropropoxi)fenil]amino]carbonil]-2,6-difluorobenzamida
Fluphenacur
Código PC de la EPA de EE. UU.: 118205
Identificadores
  • 103055-07-8 ☒norte
Modelo 3D ( JSmol )
  • Imagen interactiva
EBICh
  • CHEBI:39384 controlarY
Química biológica
  • ChEMBL1364906 ☒norte
Araña química
  • 64813 controlarY
Tarjeta informativa de la ECHA100.101.025
BARRIL
  • D08150 ☒norte
Identificador de centro de PubChem
  • 71777
UNIVERSIDAD
  • 1R754M4918 controlarY
  • DTXSID5034357
  • InChI=1S/C17H8Cl2F8N2O3/c18-6-5-11(32-17(26,27)14(22)16(23,24)25)7(19)4-10(6)28-15(31) 29-13(30)12-8(20)2-1-3-9(12)21/h1-5,14H,(H2,28,29,30,31) controlarY
    Clave: PWPJGUXAGUPAHP-UHFFFAOYSA-N controlarY
  • InChI=1/C17H8Cl2F8N2O3/c18-6-5-11(32-17(26,27)14(22)16(23,24)25)7(19)4-10(6)28-15(31) 29-13(30)12-8(20)2-1-3-9(12)21/h1-5,14H,(H2,28,29,30,31)
    Clave: PWPJGUXAGUPAHP-UHFFFAOYAQ
  • Clc1cc(c(Cl)cc1OC(F)(F)C(F)C(F)(F)F)NC(=O)NC(=O)c2c(F)cccc2F
Propiedades
C17H8Cl2F8N2O3
Masa molar511,15  g·mol −1
Punto de fusión174 °C (345 °F; 447 K)
Farmacología
QP53BC01 ( OMS )
Salvo que se indique lo contrario, los datos se proporcionan para los materiales en su estado estándar (a 25 °C [77 °F], 100 kPa).
☒norte verificar  ( ¿qué es   ?)controlarY☒norte
Compuesto químico

Lufenurón es el ingrediente activo del programa de medicación de control veterinario contra pulgas , y uno de los dos ingredientes activos del medicamento contra pulgas, gusanos del corazón y antihelmínticos milbemicina oxima/lufenurón (Sentinel).

El lufenurón se almacena en la grasa corporal del animal y se transfiere a las pulgas adultas a través de la sangre del huésped cuando se alimentan. Las pulgas adultas lo transfieren a sus huevos en crecimiento a través de la sangre y a las larvas eclosionadas que se alimentan de sus excrementos. No mata a las pulgas adultas. [ cita requerida ]

El lufenurón, un pesticida de benzoilurea , inhibe la producción de quitina en los insectos. Sin quitina, una pulga larvaria nunca desarrollará una capa exterior dura ( exoesqueleto ). Con sus órganos internos expuestos al aire, el insecto muere por deshidratación poco después de la eclosión o la muda (desprendimiento de su caparazón viejo y más pequeño). [ cita requerida ]

El lufenurón también se utiliza para combatir infecciones fúngicas , ya que las paredes celulares de los hongos están compuestas aproximadamente en un tercio por quitina. [1]

El lufenurón también se vende como pesticida agrícola para su uso contra lepidópteros , ácaros eriófidos y trips occidentales de las flores . Es un antimicótico eficaz en las plantas. [2]

Referencias

  1. ^ Ben-Ziony, Yair; Arzi, Boaz (2000). "Uso de lufenurón para el tratamiento de infecciones fúngicas en perros y gatos: 297 casos (1997-1999)". Revista de la Asociación Médica Veterinaria Estadounidense . 217 (10): 1510–3. doi :10.2460/javma.2000.217.1510. PMID  11128542.
  2. ^ Paranjape, Kalyani; Gowariker, Vasant; Krishnamurthy, VN (2014). La enciclopedia de pesticidas. Wallingford, Oxfordshire, Reino Unido. Boston, MA: CABI. p. 283. ISBN 978-1-78064-014-3. Recuperado el 22 de noviembre de 2018. El lufenurón, un inhibidor de la síntesis de quitina, es un agente eficaz contra los miembros de los lepidópteros en los cultivos, los ácaros eriófidos y los trips occidentales de las flores. En situaciones no relacionadas con los cultivos, el lufenurón también es eficaz contra las pulgas en los animales y contra las cucarachas en los hogares. Esta sustancia química también actúa como agente antifúngico en las plantas. ... Según la OMS, el lufenurón es una toxina de clase III (levemente peligrosa). Es seguro para los mamíferos, ya que no se descompone en el hígado ni en los riñones.
  • Lufenurón en la base de datos de propiedades de pesticidas (PPDB)
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