Disacárido

Un disacárido (también llamado azúcar doble o biosa ) ^[1] es el azúcar que se forma cuando dos monosacáridos se unen mediante un enlace glucosídico . ^[2] Al igual que los monosacáridos, los disacáridos son azúcares simples solubles en agua. Tres ejemplos comunes son la sacarosa , la lactosa y la maltosa .

Los disacáridos son uno de los cuatro grupos químicos de carbohidratos (monosacáridos, disacáridos, oligosacáridos y polisacáridos ). Los tipos más comunes de disacáridos (sacarosa, lactosa y maltosa) tienen 12 átomos de carbono y su fórmula general es C ₁₂ H ₂₂ O ₁₁ . Las diferencias entre estos disacáridos se deben a la disposición atómica dentro de la molécula . ^[3]

La unión de monosacáridos en un azúcar doble ocurre mediante una reacción de condensación , que implica la eliminación de una molécula de agua de los grupos funcionales únicamente. La descomposición de un azúcar doble en sus dos monosacáridos se logra mediante hidrólisis con la ayuda de un tipo de enzima llamada disacaridasa . A medida que la construcción del azúcar más grande expulsa una molécula de agua, su descomposición consume una molécula de agua. Estas reacciones son vitales en el metabolismo . Cada disacárido se descompone con la ayuda de una disacaridasa correspondiente ( sacarasa , lactasa y maltasa ).

Hay dos clases de disacáridos funcionalmente diferentes:

• Disacáridos reductores , en los que un monosacárido, el azúcar reductor del par, todavía tiene una unidad hemiacetal libre que puede actuar como un grupo aldehído reductor; la lactosa , la maltosa y la celobiosa son ejemplos de disacáridos reductores, cada uno con una unidad hemiacetal, la otra ocupada por el enlace glucosídico , que le impide actuar como agente reductor . Se pueden detectar fácilmente mediante la prueba de Woehlk o la prueba de Fearon sobre metilamina . ^[4]
• Disacáridos no reductores , en los que los monosacáridos componentes se unen a través de un enlace acetal entre sus centros anoméricos . Esto da como resultado que ninguno de los monosacáridos quede con una unidad hemiacetal libre para actuar como agente reductor. La sacarosa y la trehalosa son ejemplos de disacáridos no reductores porque su enlace glucosídico se encuentra entre sus respectivos átomos de carbono hemiacetales. La reactividad química reducida de los azúcares no reductores, en comparación con los azúcares reductores, puede ser una ventaja cuando la estabilidad en el almacenamiento es importante. ^{[5] [6]}

La formación de una molécula de disacárido a partir de dos moléculas de monosacárido se produce desplazando un grupo hidroxi de una molécula y un núcleo de hidrógeno (un protón ) de la otra, de modo que los nuevos enlaces vacantes en los monosacáridos unan los dos monómeros . Debido a la eliminación de la molécula de agua del producto, el término de conveniencia para dicho proceso es " reacción de deshidratación " (también " reacción de condensación " o " síntesis de deshidratación "). Por ejemplo, el azúcar de la leche (lactosa) es un disacárido formado por la condensación de una molécula de cada uno de los monosacáridos glucosa y galactosa , mientras que el disacárido sacarosa presente en la caña de azúcar y la remolacha azucarera es un producto de condensación de glucosa y fructosa . La maltosa , otro disacárido común, se condensa a partir de dos moléculas de glucosa. ^[7]

La reacción de deshidratación que une los monosacáridos en disacáridos (y también une los monosacáridos en polisacáridos más complejos ) forma lo que se denomina enlaces glucosídicos. ^[8]

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El enlace glucosídico puede formarse entre cualquier grupo hidroxilo del monosacárido componente. Por lo tanto, incluso si ambos azúcares componentes son iguales (por ejemplo, glucosa), diferentes combinaciones de enlaces (regioquímica) y estereoquímica ( alfa- o beta- ) dan como resultado disacáridos que son diastereoisómeros con diferentes propiedades químicas y físicas. Dependiendo de los constituyentes monosacáridos, los disacáridos a veces son cristalinos, a veces solubles en agua y a veces de sabor dulce y sensación pegajosa. Los disacáridos pueden servir como grupos funcionales formando enlaces glucosídicos con otros compuestos orgánicos, formando glicósidos .

La digestión de disacáridos implica su descomposición en monosacáridos.

Disacárido	Unidad 1	Unidad 2	Vínculo
Sacarosa (azúcar de mesa, azúcar de caña, azúcar de remolacha o sacarosa)	Glucosa	Fructosa	α(1→2)β
Lactosa (azúcar de la leche)	Galactosa	Glucosa	β(1→4)
Maltosa (azúcar de malta)	Glucosa	Glucosa	α(1→4)
Trehalosa	Glucosa	Glucosa	α(1→1)α
Celobiosa	Glucosa	Glucosa	β(1→4)
Quitobiosa	Glucosamina	Glucosamina	β(1→4)

La maltosa, la celobiosa y la quitobiosa son productos de hidrólisis de los polisacáridos almidón , celulosa y quitina , respectivamente.

Los disacáridos menos comunes incluyen: ^[9]

Disacárido	Unidades	Vínculo
Kojibiosa	Dos glucosas	α(1→2) [10]
Nigerosa	Dos glucosas	α(1→3)
Isomaltosa	Dos glucosas	α(1→6)
β,β-trehalosa	Dos glucosas	β(1→1)β
α,β-trehalosa	Dos glucosas	α(1→1)β [11]
Soforosa	Dos glucosas	β(1→2)
Laminaribiosis	Dos glucosas	β(1→3)
Gentiobiosa	Dos glucosas	β(1→6)
Trehalulosa	Una glucosa y una fructosa	α(1→1)
Turanósido	Una glucosa y una fructosa	α(1→3)
Maltulosa	Una glucosa y una fructosa	α(1→4)
Leucrosa	Una glucosa y una fructosa	α(1→5)
Isomaltulosa	Una glucosa y una fructosa	α(1→6)
Gentiobiulosa	Una glucosa y una fructosa	β(1→6)
Manobiosa	Dos manosas	Ya sea α(1→2), α(1→3), α(1→4), o α(1→6)
Melibiosa	Una galactosa y una glucosa.	α(1→6)
Alolactosa	Una galactosa y una glucosa.	β(1→6)
Melibiulosa	Una galactosa y una fructosa.	α(1→6)
Lactulosa	Una galactosa y una fructosa.	β(1→4)
Rutinosa	Una ramnosa y una glucosa	α(1→6)
Rutinulosa	Una ramnosa y una fructosa.	β(1→6)
Xilobiosa	Dos xilopiranosas	β(1→4)

• Disacáridos en los encabezados de materias médicas (MeSH) de la Biblioteca Nacional de Medicina de EE. UU.