Grupo funcional

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En química orgánica , un grupo funcional es un sustituyente o fracción en una molécula que causa las reacciones químicas características de la molécula . El mismo grupo funcional experimentará las mismas reacciones químicas o reacciones similares independientemente de la composición del resto de la molécula. ^{[1] [2]} Esto permite la predicción sistemática de reacciones químicas y comportamiento de compuestos químicos y el diseño de síntesis químicas . La reactividad de un grupo funcional puede ser modificada por otros grupos funcionales cercanos. La interconversión de grupos funcionales se puede utilizar en análisis retrosintéticos para planificar la síntesis orgánica .

Un grupo funcional es un grupo de átomos en una molécula con propiedades químicas distintivas , independientemente de los otros átomos en la molécula. Los átomos en un grupo funcional están unidos entre sí y al resto de la molécula por enlaces covalentes . Para las unidades repetidas de polímeros , los grupos funcionales se unen a su núcleo no polar de átomos de carbono y, por lo tanto, agregan carácter químico a las cadenas de carbono. Los grupos funcionales también pueden estar cargados , por ejemplo, en sales de carboxilato ( −COO ⁻ ), lo que convierte la molécula en un ion poliatómico o un ion complejo . Los grupos funcionales que se unen a un átomo central en un complejo de coordinación se denominan ligandos . La complejación y la solvatación también son causadas por interacciones específicas de grupos funcionales. En la regla general común "lo similar disuelve a lo similar", son los grupos funcionales compartidos o que interactúan bien entre sí los que dan lugar a la solubilidad . Por ejemplo, el azúcar se disuelve en agua porque ambos comparten el grupo funcional hidroxilo ( −OH ) y los hidroxilos interactúan fuertemente entre sí. Además, cuando los grupos funcionales son más electronegativos que los átomos a los que se unen, los grupos funcionales se volverán polares y las moléculas que de otro modo serían no polares y que contienen estos grupos funcionales se volverán polares y, por lo tanto, solubles en algún entorno acuoso .

La combinación de los nombres de los grupos funcionales con los nombres de los alcanos progenitores genera lo que se denomina una nomenclatura sistemática para nombrar compuestos orgánicos . En la nomenclatura tradicional, el primer átomo de carbono después del carbono que se une al grupo funcional se llama carbono alfa ; el segundo, carbono beta, el tercero, carbono gamma, etc. Si hay otro grupo funcional en un carbono, se puede nombrar con la letra griega, p. ej., la gamma-amina en el ácido gamma-aminobutírico está en el tercer carbono de la cadena de carbono unida al grupo de ácido carboxílico. Las convenciones de la IUPAC requieren el etiquetado numérico de la posición, p. ej., ácido 4-aminobutanoico. En los nombres tradicionales se utilizan varios calificadores para etiquetar isómeros , por ejemplo, isopropanol (nombre IUPAC: propan-2-ol) es un isómero de n-propanol (propan-1-ol). El término resto tiene cierta superposición con el término "grupo funcional". Sin embargo, una fracción es una "mitad" completa de una molécula, que puede ser no solo un único grupo funcional, sino también una unidad más grande que consta de múltiples grupos funcionales. Por ejemplo, una "fracción arilo" puede ser cualquier grupo que contenga un anillo aromático , independientemente de cuántos grupos funcionales tenga dicho arilo.

La siguiente es una lista de grupos funcionales comunes. ^[3] En las fórmulas, los símbolos R y R' generalmente denotan un hidrógeno unido o una cadena lateral de hidrocarburo de cualquier longitud, pero a veces pueden referirse a cualquier grupo de átomos.

Los hidrocarburos son una clase de moléculas que se definen por grupos funcionales llamados hidrocarbilos que contienen solo carbono e hidrógeno, pero varían en el número y orden de los enlaces dobles. Cada uno difiere en el tipo (y alcance) de reactividad.

Clase química	Grupo	Fórmula	Fórmula estructural	Prefijo	Sufijo	Ejemplo
alcano	Alquilo	R ( CH2 ) nH		alquilo-	-ano	Etano
Alqueno	Alquenilo	R2C = CR2​		alquenil-	-eno	Etileno (Eteno)
Alquino	Alquinilo	RC≡CR'	${\displaystyle {\ce {RC#CR'}}}$	alquinil-	-yne	${\displaystyle {\ce {HC#CH}}}$ Acetileno (Etino)
Derivado del benceno	Fenilo	RC6H5RPh​​​ ​		fenilo-	-benceno	Cumeno (isopropilbenceno)

También hay una gran cantidad de alcanos ramificados o en anillo que tienen nombres específicos, por ejemplo, terc-butilo , bornilo , ciclohexilo , etc. Hay varios grupos funcionales que contienen un alqueno, como el grupo vinilo , el grupo alilo o el grupo acrílico . Los hidrocarburos pueden formar estructuras cargadas: carbocationes con carga positiva o carbaniones con carga negativa . Los carbocationes a menudo se denominan -um . Algunos ejemplos son los cationes tropilio y trifenilmetilo y el anión ciclopentadienilo .

Los haloalcanos son una clase de moléculas que se definen por un enlace carbono- halógeno . Este enlace puede ser relativamente débil (en el caso de un yodoalcano) o bastante estable (como en el caso de un fluoroalcano). En general, con excepción de los compuestos fluorados , los haloalcanos experimentan fácilmente reacciones de sustitución nucleofílica o reacciones de eliminación . La sustitución en el carbono, la acidez de un protón adyacente, las condiciones del disolvente, etc. pueden influir en el resultado de la reactividad.

Clase química	Grupo	Fórmula	Fórmula estructural	Prefijo	Sufijo	Ejemplo
haloalcano	halo	Recepción	${\displaystyle {\ce {R-X}}}$	halo-	haluro de alquilo	Cloroetano (cloruro de etilo)
fluoroalcano	flúor	De radiofrecuencia	${\displaystyle {\ce {R-F}}}$	fluoro-	fluoruro de alquilo	Fluoruro de metilo (fluoruro de metilo)
cloroalcano	cloro	RCl	${\displaystyle {\ce {R-Cl}}}$	cloro-	cloruro de alquilo	Clorometano (cloruro de metilo)
bromoalcano	bromo	RBR	${\displaystyle {\ce {R-Br}}}$	bromo-	bromuro de alquilo	Bromometano (bromuro de metilo)
yodoalcano	yodo	Rhode Island	${\displaystyle {\ce {R-I}}}$	yodo-	yoduro de alquilo	Yodometano (yoduro de metilo)

Los compuestos que contienen enlaces CO poseen cada uno una reactividad diferente según la ubicación y la hibridación del enlace CO, debido al efecto de atracción de electrones del oxígeno hibridado sp (grupos carbonilo) y los efectos donadores del oxígeno hibridado sp ² (grupos alcohol).

Clase química	Grupo	Fórmula	Fórmula estructural	Prefijo	Sufijo	Ejemplo
Alcohol	Hidroxilo	ROH		hidroxi-	-ol	Metanol
Cetona	Cetona	'Correcto'		-oil- (-COR') o oxo- (=O)	-uno	Butanona (Metiletilcetona)
Aldehído	Aldehído	OCHO		formilo- (-COH) o oxo- (=O)	-Alabama	Acetaldehído (Etanal)
Haluro de acilo	Haloformilo	RCOX		carbonofluoridoil- carbonocloridoil- carbonobromidoil- carbonoyodidoil-	-fluoruro de aceite -cloruro de aceite -bromuro de aceite -yoduro de aceite	Cloruro de acetilo (cloruro de etanoilo)
Carbonato	Éster de carbonato	ROCOOR'		(alcoxicarbonil)oxi-	carbonato de alquilo	Trifosgeno (carbonato de bis(triclorometil))
Carboxilato	Carboxilato	RCOO-​		carboxilato-	-oato	Acetato de sodio (Etanoato de sodio)
Ácido carboxílico	Carboxilo	RCOOH		carboxi-	-ácido oico	Ácido acético (ácido etanoico)
Ester	Carboalcoxi	COORDINADOR		alcanoiloxi- o alcoxicarbonilo	oato de alquilo alcano	Butirato de etilo (butanoato de etilo)
Hidroperóxido	Hidroperoxi	ROOH		hidroperoxi-	hidroperóxido de alquilo	hidroperóxido de terc -butilo
Peróxido	Peroxi	RUGIDO'		peroxi-	peróxido de alquilo	Peróxido de di-terc-butilo
Éter	Éter	ROR'		alcoxi-	éter alquílico	Éter dietílico (etoxietano)
Hemiacetal	Hemiacetal	R2CH ( O1 ) (OH)		alcoxi-ol	-al alquil hemiacetal
Hemicetal	Hemicetal	RC(Oʺ)(OH)R'		alcoxi-ol	-un hemicetal de alquilo
Acetal	Acetal	RCH(O')(O")		dialcoxi-	-al dialquil acetal
Cetal (o acetal )	Cetal (o acetal )	RC(O") (O‴)R'		dialcoxi-	-un dialquilcetal
Ortoester	Ortoester	RC(O')(O")(O‴)		trialcoxi-
Heterociclo (si es cíclico)	Metilendioxi	( –OCH2O– )		metilendioxi-	-dioxol	1,2-Metilendioxibenceno (1,3-Benzodioxol)
Éster de ortocarbonato	Éster de ortocarbonato	C(O)(O')(O")(O‴)		tetracoxi-	ortocarbonato de tetraalquilo	Tetrametoximetano
Anhídrido de ácido orgánico	Anhídrido carboxílico	R1 ( CO)O(CO) R2			anhídrido	Anhídrido butírico

Los compuestos que contienen nitrógeno en esta categoría pueden contener enlaces CO, como en el caso de las amidas .

Clase química	Grupo	Fórmula	Fórmula estructural	Prefijo	Sufijo	Ejemplo
Amida	Carboxamida	RCONR'R"		carboxamido- o carbamoil-	-amida	Acetamida (Etanamida)
Amidina	Amidina	R4C ( NR1 ) ( NR2R3 )​​		amidino-	-amidina	acetamidina (acetimidamida)
Guanidina	Guanidina	RNC( NR2 ) 2 )		Guanidina-	-Guanidina	Ácido guanidinopropiónico
Aminas	Amina primaria	RNNH 2		aminado-	-amina	Metilamina (metanamina)
	Amina secundaria	R'R"NH		aminado-	-amina	Dimetilamina
	Amina terciaria	R3N​​		aminado-	-amina	Trimetilamina
	4° ion amonio	R4N +​​		amoniaco-	-amonio	Colina
	Hidrazona	R'R " CN2H2​		hidrazino-	-hidrazina
Imina	Ketimina primaria	Rc(=NH)R'		imino-	-imina
	Ketimina secundaria	${\displaystyle {\ce {RC(=NR'')R'}}}$		imino-	-imina
	Aldimina primaria	RC(=NH)H		imino-	-imina	Etanimimina
	Aldimina secundaria	RC(=NR')H		imino-	-imina
Imida	Imida	(RCO) 2 NR'		imido-	-imida	Succinimida (pirrolidina-2,5-diona)
Azida	Azida	Enfermera 3		azido-	azida de alquilo	Fenil azida (azidobenceno)
Compuesto azoico	Azo (diimida)	RN 2 R'		azo-	-diazeno	Anaranjado de metilo (ácido p-dimetilamino-azobencenosulfónico)
Cianatos	Cianato	ROCN		cianato-	cianato de alquilo	Cianato de metilo
	Isocianato	Encargado de operaciones registrado		isocianato-	isocianato de alquilo	Isocianato de metilo
Nitrato	Nitrato	RONO 2		nitrooxi-, nitroxi-	nitrato de alquilo	Nitrato de amilo (1-nitrooxipentano)
Nitrilo	Nitrilo	RCN	${\displaystyle {\ce {R-\!#N}}}$	ciano-	alcano nitrilo cianuro de alquilo	Benzonitrilo (cianuro de fenilo)
	Isonitrilo	Convención Nacional Republicana		isociano-	isonitrilo de alcano isocianuro de  alquilo	${\displaystyle {\ce {H3C}}{-}{\overset {+}{{\ce {N}}}}{\ce {#C^-}}}$ Isocianuro de metilo
Nitrito	Nitrosooxi	RONO		nitrosooxi-	nitrito de alquilo	Nitrito de isoamilo (3-metil-1-nitrosooxibutano)
Compuesto nitro	Nitro	RNO2​		nitro-		Nitrometano
Compuesto nitroso	Nitroso	RNO		nitroso- (Nitrosil-)		Nitrosobenceno
Oxima	Oxima	RCH=NOH			Oxima	Oxima de acetona (oxima de 2-propanona)
Derivado de piridina	Piridilo	RC5H4N​​​​		4-piridilo (piridin-4-ilo) 3-piridilo (piridin-3-ilo) 2-piridilo (piridin-2-ilo)	-piridina	Nicotina
Éster de carbamato	Carbamato	RO(C=O) NR2		(-carbamoil)oxi-	-carbamato	Clorprofam (carbamato de isopropilo (3-clorofenilo))

Los compuestos que contienen azufre presentan una química única debido a la capacidad del azufre de formar más enlaces que el oxígeno, su análogo más ligero en la tabla periódica. La nomenclatura sustitutiva (marcada como prefijo en la tabla) es preferible a la nomenclatura de clase funcional (marcada como sufijo en la tabla) para sulfuros, disulfuros, sulfóxidos y sulfonas.

Clase química	Grupo	Fórmula	Fórmula estructural	Prefijo	Sufijo	Ejemplo
Tiol	Sulfhidrilo	RSH		sulfanil- (-SH)	- tiol	Etanotiol
Sulfuro ( tioéter )	Sulfuro	'RSR'		sustituyente  sulfanil- (-SR')	di( sustituyente )  sulfuro	(Metilsulfanil)metano  (prefijo) o dimetilsulfuro (sufijo)
Disulfuro	Disulfuro	'RSSR'		sustituyente  disulfanilo- (-SSR')	di( sustituyente )  disulfuro	(Metildisulfanil)metano  (prefijo) o disulfuro de dimetilo (sufijo)
Sulfóxido	Sulfinilo	Rsor'		-sulfinilo- (-SOR')	di( sustituyente )  sulfóxido	(Metanosulfinil)metano  (prefijo) o dimetilsulfóxido (sufijo)
Sulfona	Sulfonilo	RSO2R '​		-sulfonil- (-SO 2 R')	di( sustituyente )  sulfona	(Metanesulfonil)metano  (prefijo) o dimetilsulfona (sufijo)
Ácido sulfínico	Sulfino	RSO2H​​		sulfino- ( -SO2H )	- ácido sulfínico	Ácido 2-aminoetanosulfínico
Ácido sulfónico	Sulfo	RSO3H​​		sulfo- ( -SO3H )	- ácido sulfónico	Ácido bencenosulfónico
Éster sulfonato	Sulfo	RSO3R '​		(-sulfonil)oxi- o alcoxisulfonil-	R' R - sulfonato	Trifluorometanosulfonato de metilo o trifluorometano de metoxisulfonilo (prefijo)
Tiocianato	Tiocianato	RSCN		tiocianato- (-SCN)	tiocianato sustituyente	Tiocianato de fenilo
	Isotiocianato	Enfermera registrada		isotiocianato- (-NCS)	sustituyente  isotiocianato	Isotiocianato de alilo
Tiocetona	Carbonotioilo	'Residencia permanente regional		-tioil- (-CSR') o sulfanilideno- (=S)	- tiona	Difenilmetanotiona ( tiobenzofenona )
Tial	Carbonotioilo	RCSH		metanotioil- (-CSH) o sulfanilideno- (=S)	- tial
Ácido tiocarboxílico	Ácido S - carbotioico	RC=SST		mercaptocarbonil-	- ácido tioico S​	Ácido tiobenzoico (ácido benzotioico S )
	Ácido O - carbotioico	RC=SO2H		hidroxi(tiocarbonilo)-	- ácido O - tioico
Tioéster	Tioléster	RC=OSR'			S -alquil-alcano- tioato	Tioacrilato de S-metilo ( S -metilprop-2-enotioato)
	Tionoéster	RC=SOR'			O -alquil-alcano- tioato
Ácido ditiocarboxílico	Ácido carboditioico	RCS2H​​		ditiocarboxi-	- ácido ditioico	Ácido ditiobenzoico (ácido bencenocarboditioico)
Éster de ácido ditiocarboxílico	Carboditio	RC=SSR'			- ditioato

Los compuestos que contienen fósforo exhiben una química única debido a la capacidad del fósforo de formar más enlaces que el nitrógeno, su análogo más ligero en la tabla periódica.

Clase química	Grupo	Fórmula	Fórmula estructural	Prefijo	Sufijo	Ejemplo
Fosfina ( Fosfano )	Fosfino	R3P​​		fosfanil-	-fosfano	Metilpropilfosfano
Ácido fosfónico	Fosfono	${\displaystyle {\ce {RP(=O)(OH)2}}}$		fosfono-	ácido fosfónico sustituyente	Ácido bencilfosfónico
Fosfato	Fosfato	${\displaystyle {\ce {ROP(=O)(OH)2}}}$		fosfonooxi- o O -fosfono- (fosfo-)	fosfato sustituyente	Gliceraldehído 3-fosfato (sufijo)
						O -Fosfonocolina (prefijo) ( Fosfocolina )
Fosfodiester	Fosfato	HIPO(ORO) 2		[(alcoxi)hidroxifosforil]oxi- o O -[(alcoxi)hidroxifosforil]-	di( sustituyente )  fosfato de hidrógeno o di( sustituyente )  éster de ácido fosfórico	ADN
						O ‑[(2‑Guanidinoetoxi)hidroxifosforil]‑ l ‑serina  (prefijo) ( Lombricina )

Los compuestos que contienen boro exhiben una química única debido a que tienen octetos parcialmente llenos y, por lo tanto, actúan como ácidos de Lewis .

Clase química	Grupo	Fórmula	Fórmula estructural	Prefijo	Sufijo	Ejemplo
Ácido borónico	Boro	Rb(OH) 2		Boro-	ácido borónico sustituyente	Ácido fenilborónico
Éster borónico	Borato	RB(O) 2		O-[bis(alcoxi)alquilboronil]-	sustituyente éster di( sustituyente ) del ácido borónico
Ácido borínico	Borino	R2BOH - A		Hidroxiborino-	ácido di( sustituyente ) borínico
Éster borínico	Borinato	R 2 BOR		O-[alcoxidialquilboronil]-	éster sustituyente del ácido di( sustituyente ) borínico	Éster 2-aminoetílico del ácido difenilborínico ( borato de 2-aminoetoxidifenilo )

Clase química	Fórmula estructural	Prefijo	Sufijo	Ejemplo
Alquillitio	RLi	(tri/di)alquilo-	-litio	metil-litio
Haluro de alquilmagnesio	RMgX (X=Cl, Br, I) [nota 1]		-haluro de magnesio	cloruro de metilmagnesio
Alquilaluminio	Al 2 R 6		-aluminio	trimetilaluminio
Éter de sililo	R3SiO​​		-éter silílico	triflato de trimetilsililo

Nota 1 El flúor es demasiado electronegativo para unirse al magnesio; en cambio, se convierte en una sal iónica .

Estos nombres se utilizan para referirse a las fracciones mismas o a especies radicales, y también para formar los nombres de haluros y sustituyentes en moléculas más grandes.

Cuando el hidrocarburo original es insaturado, el sufijo ("-ilo", "-ilideno" o "-ilidino") reemplaza a "-ano" (por ejemplo, "etano" se convierte en "etilo"); de lo contrario, el sufijo reemplaza solo la "-e" final (por ejemplo, " etino " se convierte en " etinilo "). ^[4]

Cuando se utilizan para referirse a fracciones, los enlaces simples múltiples difieren de un enlace múltiple único. Por ejemplo, un puente metileno (metanodiilo) tiene dos enlaces simples, mientras que un grupo metilideno (metilideno) tiene un enlace doble. Los sufijos se pueden combinar, como en metilidino (triple enlace) frente a metililideno (enlace simple y doble enlace) frente a metanotriilo (tres enlaces dobles).

Se han conservado algunos nombres, como metileno para metanodiilo, 1,x- fenileno para fenil-1,x-diilo (donde x es 2, 3 o 4), ^[5] carbino para metilidina y tritilo para trifenilmetilo.

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• Libro Azul de la IUPAC (nomenclatura orgánica)
• «Abreviaturas de ligandos IUPAC» (PDF) . IUPAC . 2 de abril de 2004. Archivado desde el original (PDF) el 27 de septiembre de 2007 . Consultado el 25 de febrero de 2015 .
• Vídeo de grupo funcional