Lisidina (nucleósido)

Lisidina (nucleósido)
Nombres
	Nombre IUPAC Ácido 2-amino-6-[4-amino-1-(3,4-dihidroxi-5-hidroximetiloxolan-2-il)-1H- pirimidin -2-ilidenoamino]hexanoico
	Otros nombres 4-Amino-2-(N(6)-lisino)-1-ribofuranosilpirimidina, 2-lisil-citidina
Identificadores
Número CAS	144796-96-3 Y;
Modelo 3D ( JSmol )	Imagen interactiva;
Araña química	24604124 norte;
Identificador de centro de PubChem	44124149;
Panel de control CompTox ( EPA )	DTXSID20657499;
	InChI InChI=1S/C15H25N5O6/c16-8(14(24)25)3-1-2-5-18-15-19-10(17)4-6-20(15)13-12(23)11(22)9(7-21)26-13/h4,6,8-9,11-13,21-23H,1-3,5,7,16H2,(H,24,25)(H2,17,18,19)/t8-,9+,11+,12+,13+/m0/s1 Clave: MDWUIKMWKDMPDE-IINAIABHSA-N;
	SONRISAS OC[C@H]1O[C@@H](N2C=CC(N)=N/C2=N\CCCC[C@H](N)C(O)=O)[C@H](O)[C@@H]1O;
Propiedades
Fórmula química	C15H25N5O6
Masa molar	371,39 g/mol
	Salvo que se indique lo contrario, los datos se proporcionan para los materiales en su estado estándar (a 25 °C [77 °F], 100 kPa). norte verificar ( ¿qué es ?)Ynorte Referencias del cuadro de información

Compuesto químico

La lisidina es un nucleósido poco común , que rara vez se ve fuera del ARNt . Es un derivado de la citidina en el que el carbonilo se reemplaza por el aminoácido lisina . La tercera posición en el anticodón del ARNt específico de la isoleucina, generalmente se cambia de una citidina que se emparejaría con guanosina a una lisidina que se emparejará con adenosina . La lisidina mejora la fidelidad de la traducción porque la uridina no se puede usar en esta posición a pesar de que es un compañero convencional para la adenosina, ya que también " bamboleará" el par de bases con la guanosina. ^[1]^[2] La lisidina se denota como L ^[3] o k ² C ^[4] (lisina unida al átomo C2 de citidina).

Referencias

^ Nakanishi, Kotaro; Fukai, Shuya; Ikeuchi, Yoshiho; Soma, Akiko; Sekine, Yasuhiko; Suzuki, Tsutomu; Nureki, Osamu (24 de mayo de 2005). "Base estructural para la formación de lisidina por la pirofosfatasa de ATP acompañada de un bucle específico de lisina y un dominio de reconocimiento de ARNt". Actas de la Academia Nacional de Ciencias de los Estados Unidos de América . 102 (21): 7487–7492. Bibcode :2005PNAS..102.7487N. doi : 10.1073/pnas.0501003102 . PMC 1140429 . PMID 15894617.
^ Salowe, Scott P.; Wiltsie, Judyann; Hawkins, Julio C.; Sonatore, Lisa M. (abril de 2009). "La flexibilidad catalítica de la tRNAIle-lisidina sintetasa puede generar sustratos de tRNA alternativos para la isoleucil-tRNA sintetasa". Journal of Biological Chemistry . 284 (15): 9656–9662. doi : 10.1074/jbc.M809013200 . PMC 2665086 . PMID 19233850.
^ Nakanishi, Kotaro; Bonnefond, Luc; Kimura, Satoshi; Suzuki, Tsutomu; Ishitani, Ryuichiro; Nureki, Osamu (octubre de 2009). "Base estructural para la fidelidad traduccional asegurada por la sintetasa de lisidina del ARN de transferencia". Nature . 461 (7267): 1144–1148. Bibcode :2009Natur.461.1144N. doi :10.1038/nature08474. PMID 19847269. S2CID 4426738.
^ Sonawane, Kailas D.; Tewari, Ravindra (19 de septiembre de 2008). "Preferencias conformacionales del nucleósido lisidina hipermodificado (k ² C) que se encuentra en la posición de 'bamboleo' en el bucle anticodón del ARNt ^Ile ". Nucleósidos, nucleótidos y ácidos nucleicos . 27 (10–11): 1158–1174. doi :10.1080/15257770802341475. PMID 18788046. S2CID 25220901.

[1] Nakanishi, Kotaro; Fukai, Shuya; Ikeuchi, Yoshiho; Soma, Akiko; Sekine, Yasuhiko; Suzuki, Tsutomu; Nureki, Osamu (24 de mayo de 2005). "Base estructural para la formación de lisidina por la pirofosfatasa de ATP acompañada de un bucle específico de lisina y un dominio de reconocimiento de ARNt". Actas de la Academia Nacional de Ciencias de los Estados Unidos de América . 102 (21): 7487–7492. Bibcode :2005PNAS..102.7487N. doi : 10.1073/pnas.0501003102 . PMC 1140429 . PMID 15894617.

[2] Salowe, Scott P.; Wiltsie, Judyann; Hawkins, Julio C.; Sonatore, Lisa M. (abril de 2009). "La flexibilidad catalítica de la tRNAIle-lisidina sintetasa puede generar sustratos de tRNA alternativos para la isoleucil-tRNA sintetasa". Journal of Biological Chemistry . 284 (15): 9656–9662. doi : 10.1074/jbc.M809013200 . PMC 2665086 . PMID 19233850.

[3] Nakanishi, Kotaro; Bonnefond, Luc; Kimura, Satoshi; Suzuki, Tsutomu; Ishitani, Ryuichiro; Nureki, Osamu (octubre de 2009). "Base estructural para la fidelidad traduccional asegurada por la sintetasa de lisidina del ARN de transferencia". Nature . 461 (7267): 1144–1148. Bibcode :2009Natur.461.1144N. doi :10.1038/nature08474. PMID 19847269. S2CID 4426738.

[4] Sonawane, Kailas D.; Tewari, Ravindra (19 de septiembre de 2008). "Preferencias conformacionales del nucleósido lisidina hipermodificado (k ² C) que se encuentra en la posición de 'bamboleo' en el bucle anticodón del ARNt ^Ile ". Nucleósidos, nucleótidos y ácidos nucleicos . 27 (10–11): 1158–1174. doi :10.1080/15257770802341475. PMID 18788046. S2CID 25220901.

Nombres

Nombre IUPAC Ácido 2-amino-6-[4-amino-1-(3,4-dihidroxi-5-hidroximetiloxolan-2-il)-1H- pirimidin -2-ilidenoamino]hexanoico
Otros nombres 4-Amino-2-(N(6)-lisino)-1-ribofuranosilpirimidina, 2-lisil-citidina
Identificadores
Número CAS	144796-96-3^Y
Modelo 3D ( JSmol )	Imagen interactiva
Araña química	24604124^norte
Identificador de centro de PubChem	44124149
Panel de control CompTox ( EPA )	DTXSID20657499
InChI InChI=1S/C15H25N5O6/c16-8(14(24)25)3-1-2-5-18-15-19-10(17)4-6-20(15)13-12(23)11(22)9(7-21)26-13/h4,6,8-9,11-13,21-23H,1-3,5,7,16H2,(H,24,25)(H2,17,18,19)/t8-,9+,11+,12+,13+/m0/s1 Clave: MDWUIKMWKDMPDE-IINAIABHSA-N
SONRISAS OC[C@H]1O[C@@H](N2C=CC(N)=N/C2=N\CCCC[C@H](N)C(O)=O)[C@H](O)[C@@H]1O
Propiedades
Fórmula química	C15H25N5O6
Masa molar	371,39 g/mol
Salvo que se indique lo contrario, los datos se proporcionan para los materiales en su estado estándar (a 25 °C [77 °F], 100 kPa). norte verificar ( ¿qué es ?)^Ynorte Referencias del cuadro de información