Levosalbutamol

Levosalbutamol
Datos clínicos
Nombres comerciales	Xopenex, otros
Otros nombres	evalubuterol
AHFS / Drogas.com	Nombres internacionales de medicamentos
Datos de licencia	US DailyMed : Levalbuterol;
; Categoría de embarazo	AU : A; ;
Vías de ; administración	Por vía oral ( comprimidos ), inhalación ( MDI )
Estatus legal
Estatus legal	EE. UU .: ADVERTENCIA Solo con receta médica;
Datos farmacocinéticos
Metabolismo	Hepático
Vida media de eliminación	3,3–4 horas
Excreción	Urinario
Identificadores
	Nombre IUPAC 4-[(1 R )-2-( terc -butilamino)-1-hidroxietil]- 2-(hidroximetil)fenol;
Número CAS	34391-04-3 Y;
Identificador de centro de PubChem	123600;
Banco de medicamentos	DB01001 norte;
Araña química	110192 Y;
UNIVERSIDAD	EDN2NBH5SS;
BARRIL	D08124 norte;
EBICh	CHEBI:8746 Y;
Química biológica	ChEMBL1002 Y;
Panel de control CompTox ( EPA )	DTXSID80187964;
Tarjeta informativa de la ECHA	100.113.688
Datos químicos y físicos
Fórmula	C13H21NO3
Masa molar	239,315 g·mol −1
Modelo 3D ( JSmol )	Imagen interactiva;
	SONRISAS OCc1cc(ccc1O)[C@@H](O)CNC(C)(C)C;
	InChI InChI=1S/C13H21NO3/c1-13(2,3)14-7-12(17)9-4-5-11(16)10(6-9)8-15/h4-6,12,14- 17H,7-8H2,1-3H3/t12-/m0/s1 Y; Clave:NDAUXUAQIAJITI-LBPRGKRZSA-N Y;
	norteY (¿que es esto?) (verificar)

Compuesto químico

Compuesto farmacéutico

El levosalbutamol , también conocido como levalbuterol , es un agonista de los receptores adrenérgicos _β2 de acción corta que se utiliza en el tratamiento del asma y la enfermedad pulmonar obstructiva crónica (EPOC). La evidencia no es concluyente en cuanto a la eficacia del levosalbutamol frente al salbutamol o las combinaciones de salbutamol-levosalbutamol, aunque se cree que el levosalbutamol tiene un mejor perfil de seguridad debido a su unión más selectiva a los receptores β2 ₍ principalmente en los pulmones) frente a los β1 ₍ principalmente en el músculo cardíaco). ^[2]^[3]

El fármaco es el enantiómero ( R )-(−)- de su fármaco prototipo, el salbutamol . Está disponible en algunos países en formulaciones genéricas de compañías farmacéuticas como Cipla, Teva y Dey, entre otras.

Uso médico

Las propiedades broncodilatadoras del levosalbutamol le dan indicaciones en el tratamiento de la EPOC ( enfermedad pulmonar obstructiva crónica , también conocida como enfermedad pulmonar obstructiva crónica) y el asma . Al igual que otros broncodilatadores, actúa relajando el músculo liso de los bronquios , y acortando o revirtiendo así un "ataque" agudo de falta de aire o dificultad para respirar. A diferencia de algunos broncodilatadores de acción más lenta, no está indicado como preventivo de la constricción bronquial crónica .

Comparación con el salbutamol

Una revisión sistemática de 2013 sobre el uso del fármaco como tratamiento para el asma aguda concluyó que "no era superior al albuterol en cuanto a eficacia y seguridad en sujetos con asma aguda". La revisión concluyó: "Sugerimos que no se debe utilizar levalbuterol en lugar de albuterol para el asma aguda". ^[2] El levalbuterol es notablemente más costoso. ^[4]^[5]

Efectos adversos

En general, el levosalbutamol se tolera bien. Los efectos secundarios leves más comunes incluyen frecuencia cardíaca elevada, calambres musculares y malestar gástrico (que incluye acidez y diarrea). ^[6]

Los síntomas de sobredosis en particular incluyen: colapso en una convulsión ; dolor en el pecho (posible precursor de un ataque cardíaco ); latidos cardíacos rápidos y fuertes, que pueden causar presión arterial elevada ( hipertensión ); latidos cardíacos irregulares ( arritmia cardíaca ), que pueden causar presión arterial baja paradójicamente ( hipotensión ); nerviosismo y temblor ; dolor de cabeza; mareos y náuseas /vómitos; debilidad o agotamiento ( fatiga médica ); boca seca; e insomnio . ^[6]

Los efectos secundarios menos frecuentes pueden indicar una reacción alérgica peligrosa. Entre ellos se incluyen: broncoespasmo paradójico (dificultad para respirar y falta de aire); picazón, sarpullido o urticaria en la piel ; hinchazón ( angioedema ) de cualquier parte de la cara o la garganta (que puede provocar ronquera ) o hinchazón de las extremidades. ^[6]

Farmacología

Mecanismo de acción

La activación de los receptores adrenérgicos β ₂ en el músculo liso de las vías respiratorias conduce a la activación de la adenilato ciclasa y a un aumento de la concentración intracelular de 3',5'-adenosín monofosfato cíclico (AMP cíclico). El aumento del AMP cíclico se asocia a la activación de la proteína quinasa A, que a su vez inhibe la fosforilación de la miosina y reduce las concentraciones intracelulares de calcio iónico, lo que produce relajación muscular.

El levosalbutamol relaja los músculos lisos de todas las vías respiratorias, desde la tráquea hasta los bronquiolos terminales. El aumento de las concentraciones de AMP cíclico también se asocia con la inhibición de la liberación de mediadores de los mastocitos en las vías respiratorias. El levosalbutamol actúa como un agonista funcional que relaja las vías respiratorias independientemente del espasmógeno involucrado, protegiendo así contra todos los desafíos broncoconstrictores .

Aunque se reconoce que los receptores β2 _{adrenérgicos} son los receptores predominantes en el músculo liso bronquial, los datos indican que existen receptores beta en el corazón humano, de los cuales entre el 10 y el 50 % son receptores β2 _{adrenérgicos} . No se ha establecido la función precisa de estos receptores. Sin embargo, todos los fármacos agonistas β2 adrenérgicos pueden producir un efecto cardiovascular significativo en algunos pacientes, medido por la frecuencia cardíaca, la presión arterial y los síntomas de inquietud, y/o el electrocardiograma (ECG).

Aprobación y nombres

El levosalbutamol es la DCI mientras que el levalbuterol es la USAN .

El levalbuterol fue aprobado en los Estados Unidos como una solución para ser utilizada con un dispositivo nebulizador en marzo de 1999 ^[7] y en marzo de 2015 estuvo disponible en una formulación con un inhalador de dosis medida bajo el nombre comercial Xopenex HFA (aerosol de inhalación de tartrato de levalbuterol ). ^[8]

Véase también

Salbutamol : mezcla racémica que contiene los enantiómeros ( R )-(−)- y ( S )-(+)-

Referencias

^ "Lista de todos los medicamentos con advertencias de recuadro negro obtenida por la FDA (use los enlaces Descargar resultados completos y Ver consulta)". nctr-crs.fda.gov . FDA . Consultado el 22 de octubre de 2023 .
^ ab Jat KR, Khairwa A (abril de 2013). "Levalbuterol versus albuterol para el asma agudo: una revisión sistemática y un metanálisis". Farmacología y terapéutica pulmonar . 26 (2): 239–248. doi :10.1016/j.pupt.2012.11.003. PMID 23207739.
^ Punj A, Prakash A, Bhasin A (noviembre de 2009). "Levosalbutamol vs salbutamol racémico en el tratamiento de la exacerbación aguda del asma". Indian Journal of Pediatrics . 76 (11): 1131–1135. doi :10.1007/s12098-009-0245-4. PMID 20012785. S2CID 11566782.
^ Schreck DM, Babin S (noviembre de 2005). "Comparación de albuterol racémico y levalbuterol en el tratamiento del asma aguda en urgencias". Am J Emerg Med . 23 (7): 842–7. doi :10.1016/j.ajem.2005.04.003. PMID 16291438.
^ Hendeles L, Hartzema A (septiembre de 2003). "El levalbuterol no es más rentable que el albuterol para la EPOC". Chest . 124 (3): 1176, respuesta del autor 1176–8. doi :10.1378/chest.124.3.1176. PMID 12970057.
^ abc American Society of Health-System Pharmacists (1 de septiembre de 2010). "Levalbuterol Oral Inhalation". MedlinePlus . Bethesda, Maryland: Biblioteca Nacional de Medicina de EE. UU., Institutos Nacionales de Salud . Consultado el 7 de enero de 2015 .
^ "Etiqueta estadounidense: solución para inhalación de clorhidrato de levalbuterol" (PDF) . FDA. Enero de 2015.Para actualizaciones y etiquetas anteriores, consulte la página de índice de la FDA para NDA 020837.
^ "Etiqueta estadounidense: aerosol para inhalación de tartrato de levalbuterol" (PDF) . FDA. Febrero de 2017.Para actualizaciones y etiquetas anteriores, consulte la página de índice de la FDA para NDA 021730.

Enlaces externos

"Levalbuterol". Portal de información sobre medicamentos . Biblioteca Nacional de Medicina de EE. UU.

[FDA-AllBoxedWarnings-1] "Lista de todos los medicamentos con advertencias de recuadro negro obtenida por la FDA (use los enlaces Descargar resultados completos y Ver consulta)". nctr-crs.fda.gov . FDA . Consultado el 22 de octubre de 2023 .

[Jat2013-2] Jat KR, Khairwa A (abril de 2013). "Levalbuterol versus albuterol para el asma agudo: una revisión sistemática y un metanálisis". Farmacología y terapéutica pulmonar . 26 (2): 239–248. doi :10.1016/j.pupt.2012.11.003. PMID 23207739.

[3] Punj A, Prakash A, Bhasin A (noviembre de 2009). "Levosalbutamol vs salbutamol racémico en el tratamiento de la exacerbación aguda del asma". Indian Journal of Pediatrics . 76 (11): 1131–1135. doi :10.1007/s12098-009-0245-4. PMID 20012785. S2CID 11566782.

[4] Schreck DM, Babin S (noviembre de 2005). "Comparación de albuterol racémico y levalbuterol en el tratamiento del asma aguda en urgencias". Am J Emerg Med . 23 (7): 842–7. doi :10.1016/j.ajem.2005.04.003. PMID 16291438.

[5] Hendeles L, Hartzema A (septiembre de 2003). "El levalbuterol no es más rentable que el albuterol para la EPOC". Chest . 124 (3): 1176, respuesta del autor 1176–8. doi :10.1378/chest.124.3.1176. PMID 12970057.

[MedlinePlus-6] American Society of Health-System Pharmacists (1 de septiembre de 2010). "Levalbuterol Oral Inhalation". MedlinePlus . Bethesda, Maryland: Biblioteca Nacional de Medicina de EE. UU., Institutos Nacionales de Salud . Consultado el 7 de enero de 2015 .

[USneb-7] "Etiqueta estadounidense: solución para inhalación de clorhidrato de levalbuterol" (PDF) . FDA. Enero de 2015.Para actualizaciones y etiquetas anteriores, consulte la página de índice de la FDA para NDA 020837.

[USmdi-8] "Etiqueta estadounidense: aerosol para inhalación de tartrato de levalbuterol" (PDF) . FDA. Febrero de 2017.Para actualizaciones y etiquetas anteriores, consulte la página de índice de la FDA para NDA 021730.