Sarcosina
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| Nombres | |
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| Nombre IUPAC N -metilglicina | |
| Nombre sistemático de la IUPAC Ácido (metilamino)acético | |
| Identificadores | |
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Modelo 3D ( JSmol ) |
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| 1699442 | |
| EBICh |
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| Química biológica |
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| Araña química |
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| Tarjeta informativa de la ECHA | 100.003.217 |
| Número CE |
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| 2018 | |
| BARRIL |
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| Malla | Sarcosina |
Identificador de centro de PubChem |
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| UNIVERSIDAD |
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Panel de control CompTox ( EPA ) |
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| Propiedades | |
| C3H7NO2 | |
| Masa molar | 89,094 g·mol −1 |
| Apariencia | Sólido blanco |
| Olor | Inodoro |
| Densidad | 1,093 g/ml |
| Punto de fusión | 208 a 212 °C (406 a 414 °F; 481 a 485 K) experimental |
| 89,09 g L −1 (a 20 °C) | |
| registro P | 0,599 |
| Acidez (p K a ) | 2.36 |
| Basicidad (p K b ) | 11.64 |
| UV-vis (λmáx . ) | 260 nm |
| Absorbancia | 0,05 |
| Termoquímica | |
Capacidad calorífica ( C ) | 128,9 JK −1 mol −1 |
Entalpía estándar de formación (Δ f H ⦵ 298 ) | −513,50–−512,98 kJ mol −1 |
Entalpía estándar de combustión (Δ c H ⦵ 298 ) | −1667,84–−1667,54 kJ mol −1 |
| Compuestos relacionados | |
Ácidos alcanoicos relacionados | |
Compuestos relacionados | Dimetilacetamida |
Salvo que se indique lo contrario, los datos se proporcionan para los materiales en su estado estándar (a 25 °C [77 °F], 100 kPa). | |
La sarcosina , también conocida como N -metilglicina o monometilglicina , es un aminoácido con la fórmula CH3N ( H)CH2CO2H . Existe a pH neutro como el zwitterión CH3N + ( H) 2CH2CO2− , que se puede obtener como un polvo blanco soluble en agua. Al igual que algunos aminoácidos, la sarcosina se convierte en un catión a pH bajo y en un anión a pH alto, con las fórmulas respectivas CH3N + ( H ) 2CH2CO2H y CH3N ( H ) CH2CO2− . La sarcosina es un pariente cercano de la glicina, con una amina secundaria en lugar de la amina primaria .
La sarcosina es omnipresente en los materiales biológicos. Se utiliza en la fabricación de surfactantes biodegradables y pastas de dientes, así como en otras aplicaciones. También es un reactivo en la síntesis orgánica . [1]
La sarcosina es dulce al paladar. [ cita requerida ]
Bioquímica
La sarcosina es un intermediario y subproducto en la síntesis y degradación de la glicina . La sarcosina es metabolizada a glicina por la enzima sarcosina deshidrogenasa , mientras que la glicina- N -metiltransferasa genera sarcosina a partir de glicina. La sarcosina es un derivado de aminoácidos que se encuentra de forma natural en los músculos y otros tejidos corporales. En el laboratorio, se puede sintetizar a partir de ácido cloroacético y metilamina . La sarcosina es un intermediario en el metabolismo de la colina a glicina . [2]
La sarcosina, al igual que los compuestos relacionados dimetilglicina (DMG) y trimetilglicina (betaína, TMG), se forma a través del metabolismo de nutrientes como la colina y la metionina , que contienen grupos metilo utilizados en una amplia gama de reacciones bioquímicas. La sarcosina se degrada rápidamente a glicina, que, además de su importancia como constituyente de las proteínas, desempeña un papel significativo en varios procesos fisiológicos como fuente metabólica principal de componentes de las células vivas como el glutatión , la creatina , las purinas y la serina . La concentración de sarcosina en el suero sanguíneo de sujetos humanos normales es de 1,4 ± 0,6 micromolar. [3]
Síntesis industrial
La sarcosina se puede producir industrialmente a través de la síntesis de aminoácidos de Strecker .
Surfactantes
Se producen diversos surfactantes a partir de la sarcosina, por ejemplo, el lauroil sarcosinato de sodio . [4]
Esquizofrenia
La evidencia preliminar sugiere que la sarcosina es un coadyuvante eficaz y bien tolerado de muchos antipsicóticos, excepto la clozapina, para el tratamiento de la esquizofrenia , mostrando reducciones significativas tanto en los síntomas positivos como negativos. [5] [6]
Cáncer de próstata
La sarcosina también ha sido debatida como un biomarcador para las células del cáncer de próstata. [7] [8] Investigaciones más recientes han sugerido que la sarcosina juega un papel activo en la progresión del cáncer de próstata, ya que la adición de sarcosina a las células epiteliales de la próstata provocó la aparición de un nuevo fenotipo invasivo. [9]
Historia
La sarcosina fue aislada y nombrada por primera vez por el químico alemán Justus von Liebig en 1847.
Jacob Volhard la sintetizó por primera vez en 1862 mientras trabajaba en el laboratorio de Hermann Kolbe . Antes de la síntesis de la sarcosina, se sabía desde hacía tiempo que era un producto de hidrólisis de la creatina , un compuesto que se encuentra en el extracto de carne. Bajo esta suposición, al preparar el compuesto con metilamina y ácido monocloroacético , Volhard demostró que la sarcosina era N -metilglicina. [10]
Véase también
Referencias
- ^ Ganesh M, Rao MP (2022). "N-Metilglicina". Enciclopedia de reactivos para síntesis orgánica . págs. 1–4. doi :10.1002/047084289X.rn02457. ISBN 9780471936237.
- ^ Pietzke M, Meiser J, Vazquez A (2020). "Metabolismo del formato en la salud y la enfermedad". Metabolismo molecular . 33 : 23–37. doi :10.1016/j.molmet.2019.05.012. PMC 7056922 . PMID 31402327.
- ^ Allen RH, Stabler SP, Lindenbaum J (noviembre de 1993). "Niveles séricos de betaína, N,N-dimetilglicina y N-metilglicina en pacientes con deficiencia de cobalamina y folato y errores congénitos del metabolismo relacionados". Metabolismo . 42 (11): 1448–60. doi :10.1016/0026-0495(93)90198-W. PMID 7694037.
- ^ Holmberg K (2019). "Surfactantes". Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry . págs. 1–56. doi :10.1002/14356007.a25_747.pub2. ISBN 9783527306732.S2CID242339510 .
- ^ Lane HY, Huang CL, Wu PL, Liu YC, Chang YC, Lin PY, Chen PW, Tsai G (septiembre de 2006). "Inhibidor del transportador de glicina I, N-metilglicina (sarcosina), añadido a la clozapina para el tratamiento de la esquizofrenia". Psiquiatría biológica . 60 (6): 645–9. doi :10.1016/j.biopsych.2006.04.005. PMID 16780811. S2CID 42741531.
- ^ Tsai G, Lane HY, Yang P, Chong MY, Lange N (marzo de 2004). "Inhibidor del transportador de glicina I, N-metilglicina (sarcosina), añadido a los antipsicóticos para el tratamiento de la esquizofrenia". Psiquiatría biológica . 55 (5): 452–6. doi :10.1016/j.biopsych.2003.09.012. PMID 15023571. S2CID 35723786.
- ^ Struys EA, Heijboer AC, van Moorselaar J, Jakobs C, Blankenstein MA (mayo de 2010). "La sarcosina sérica no es un marcador de cáncer de próstata". Anales de bioquímica clínica . 47 (Parte 3): 282. doi : 10.1258/acb.2010.009270 . PMID 20233752.
- ^ Pavlou M, Diamandis EP (julio de 2009). "Continúa la búsqueda de nuevos biomarcadores del cáncer de próstata". Química clínica . 55 (7): 1277–9. doi : 10.1373/clinchem.2009.126870 . PMID 19478024.
- ^ Khan AP, Rajendiran TM, Bushra A, Asangani IA, Athanikar JN, Yocum AK, Mehra R, Siddiqui J, Palapattu G, Wei JT, Michailidis G, Sreekumar A, Chinnaiyan AM (mayo de 2013). "El papel del metabolismo de la sarcosina en la progresión del cáncer de próstata". Neoplasia . 15 (5): 491–IN13. doi :10.1593/neo.13314. ISSN 1476-5586. PMC 3638352 . PMID 23633921.
- ^ Rocke AJ (1993). "La teoría de la estructura química y la estructura de la teoría química". La revolución silenciosa: Hermann Kolbe y la ciencia de la química orgánica . Berkeley: Universidad de California. pp. 239–64. ISBN 978-0-520-08110-9.
