Rianodina

Rianodina

Nombres
Nombre IUPAC preferido ( 1S , 2R , 2aS , 2a1R , 3S ,3aS , 6S , 7R , 7aR , 9S , 9aS ) -1,2a, 2a1,3a ,7,9-Hexahidroxi-3,6,9a-trimetil-1-(propan-2-il)dodecahidro- 3,9 -metanobenzo[1,2]pentaleno[1,6- bc ]furan-2-ilo 1H - pirrol-2-carboxilato
Identificadores
Número CAS	15662-33-6 Y
Modelo 3D ( JSmol )	Imagen interactiva
EBICh	CHEBI:8925 Y
Química biológica	ChEMBL612231 norte
Araña química	16736002 Y
Unión Internacional para la Investigación y el Desarrollo (IUPHAR)/BPS	4303
BARRIL	C08705 norte
Malla	Rianodina
Identificador de centro de PubChem	5114
UNIVERSIDAD	37H6ATE4SA Y
Panel de control CompTox ( EPA )	DTXSID0032574
InChI InChI=1S/C25H35NO9/c1-12(2)22(31)17(34-16(28)14-7-6-10-26-14)23(32)18(4)11-21(30) 19(22,5)25(23,33)24(35-21)15(27)13(3)8-9-20(18,24)29/h6-7,10,12-13,15, 17,26-27,29-33H,8-9,11H2,1-5H3/t13-,15+,17+,18-,19+,20-,21-,22+,23+,24+, 25+/m0/s1 Y Clave: JJSYXNQGLHBRRK-SFEDZAPPSA-N Y InChI=1/C25H35NO9/c1-12(2)22(31)17(34-16(28)14-7-6-10-26-14)23(32)18(4)11-21(30) 19(22,5)25(23,33)24(35-21)15(27)13(3)8-9-20(18,24)29/h6-7,10,12-13,15, 17,26-27,29-33H,8-9,11H2,1-5H3/t13-,15+,17+,18-,19+,20-,21-,22+,23+,24+, 25+/m0/s1 Clave: JJSYXNQGLHBRRK-SFEDZAPPBA
SONRISAS C[C@H]1CC[C@@]2([C@@]3(C[C@]4([C@@]5([C@]([C@H]([C@@]3([C@]5([C@]2([C@@H]1O)O4)O)O)OC(=O)c6ccc[nH]6)(C(C)C)O)C)O)C)O
Propiedades
Fórmula química	C25H35NO9​​​​​​
Masa molar	493,553  g·mol −1
Salvo que se indique lo contrario, los datos se proporcionan para los materiales en su estado estándar (a 25 °C [77 °F], 100 kPa). norte verificar  ( ¿qué es   ?)Ynorte Referencias del cuadro de información

La rianodina es un diterpenoide venenoso que se encuentra en la planta sudamericana Ryania speciosa ( Salicaceae ). Originalmente se utilizaba como insecticida .

El compuesto tiene una afinidad extremadamente alta con el receptor de rianodina de forma abierta , un grupo de canales de calcio que se encuentran en las células del músculo esquelético , el músculo liso y el músculo cardíaco . ^[1] Se une con una afinidad tan alta al receptor que se utilizó como etiqueta para la primera purificación de esa clase de canales iónicos y le dio su nombre.

En concentraciones nanomolares , la rianodina bloquea el receptor en un estado semiabierto, mientras que lo cierra por completo en concentraciones micromolares . El efecto de la unión a nivel nanomolar es que la rianodina provoca la liberación de calcio de los depósitos de calcio como el retículo sarcoplásmico en el citoplasma, lo que conduce a contracciones musculares masivas . El efecto de la unión a nivel micromolar es la parálisis . Esto es cierto tanto para los mamíferos como para los insectos. ^[2]

• Insecticidas diamida , una clase de insecticidas con el mismo mecanismo de acción que la rianodina.
• Receptor de rianodina
• Canal de dihidropiridina

• Santulli, Gaetano; Marks, Andrew (2015). "Funciones esenciales de los canales de liberación de calcio intracelular en los músculos, el cerebro, el metabolismo y el envejecimiento". Farmacología molecular actual . 8 (2): 206–222. doi :10.2174/1874467208666150507105105. PMID  25966694.
• Bertil Hille , Canales iónicos de membranas excitables , 2.ª edición, Sinauer Associates, Sunderland, MA, 01375, ISBN 0-87893-323-9