Punicalina

Punicalina
Estructura química de la punicalina
Nombres
Otros nombres
4,6-(S,S)-galagil-D-glucosa
Identificadores
  • 65995-64-4 [1]
Modelo 3D ( JSmol )
  • Imagen interactiva
Araña química
  • 28428695
Identificador de centro de PubChem
  • 5388496
  • InChI=1S/C34H22O22/c35-6-1-4-9(19(39)17(6)37)11-15-13-14-16(33(50)56-28(13)23(43) 21(11)41)12(22(42)24(44)29(14)55-32(15)49)10- 5(2-7(36)18(38)20(10)40)31(48)54-27-8(3-52-30(4)47)53-34(51)26(46)25( 27)45/h1-2,8,25-27,34-46,51H,3H2/t8-,25-,26-,27-,34?/m1/s1
    Clave: IQHIEHIKNWLKFB-OBOTWMKHSA-N
  • InChI=1/C34H22O22/c35-6-1-4-9(19(39)17(6)37)11-15-13-14-16(33(50)56-28(13)23(43) 21(11)41)12(22(42)24(44)29(14)55-32(15)49)10-5 (2-7(36)18(38)20(10)40)31(48)54-27-8(3-52-30(4)47)53-34(51)26(46)25(27 )45/h1-2,8,25-27,34-46,51H,3H2/t8-,25-,26-,27-,34?/m1/s1
    Clave: IQHIEHIKNWLKFB-OBOTWMKHBV
  • c1c2c(c(c(c1O)O)O)-c3c4c5c6c(c(c(c(c6oc4=O)O)O)-c7c(cc(c(c7O)O)O)C(=O)O[C@@H]8[C@@H](COC2=O)OC([C@@H]([C@H]8O)O)O)c(=O)oc5c(c3O)O
Propiedades
C34H22O22
Masa molar782,52 g/mol
Salvo que se indique lo contrario, los datos se proporcionan para los materiales en su estado estándar (a 25 °C [77 °F], 100 kPa).
Compuesto químico

La punicalina es un elagitanino. Se puede encontrar en Punica granatum (granada) [1] o en las hojas de Terminalia catappa , una planta utilizada para tratar la dermatitis y la hepatitis . [2] [3] También se ha informado de su presencia en Combretum glutinosum , siendo las tres especies Myrtales y las dos últimas Combretaceae .

Es un inhibidor de la anhidrasa carbónica altamente activo . [4]

Química

La molécula contiene un componente de ácido galágico unido a una glucosa .

Referencias

  1. ^ Zhang, Y.; Wang, D.; Lee, RP; Henning, SM; Heber, D. (2009). "Ausencia de elagitaninos de granada en la mayoría de los extractos comerciales de granada: implicaciones para la estandarización y el control de calidad". Journal of Agricultural and Food Chemistry . 57 (16): 7395–7400. doi :10.1021/jf9010017. PMID  20349921.
  2. ^ Lin, CC; Hsu, YF; Lin, TC; Hsu, FL; Hsu, HY (1998). "Actividad antioxidante y hepatoprotectora de punicalagina y punicalina en el daño hepático inducido por tetracloruro de carbono en ratas". The Journal of Pharmacy and Pharmacology . 50 (7): 789–794. doi : 10.1111/j.2042-7158.1998.tb07141.x . PMID  9720629. S2CID  8639399.
  3. ^ Lin, Chun-Ching; Hsu, YF; Lin, TC (1999). "Efectos de la punicalagina y la punicalina en la inflamación inducida por carragenina en ratas". The American Journal of Chinese Medicine . 27 (3 y 4): 371–376. doi :10.1142/S0192415X99000422. PMID  10592846.
  4. ^ Satomi, H.; Umemura, K.; Ueno, A.; Hatano, T.; Okuda, T.; Noro, T. (1993). "Inhibidores de la anhidrasa carbónica de los pericarpios de Punica granatum L". Boletín biológico y farmacéutico . 16 (8): 787–790. doi : 10.1248/bpb.16.787 . PMID  8220326.


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