Pinosilvina
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| Nombres | |
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| Nombre IUPAC preferido 5-[(1 E )-2-Fenileten-1-il]benceno-1,3-diol | |
| Otros nombres ( E ) -3,5-Estilbenodiol trans -3,5-Dihidroxiestilbeno | |
| Identificadores | |
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Modelo 3D ( JSmol ) |
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| Química biológica |
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| Araña química |
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| Tarjeta informativa de la ECHA | 100.208.695 |
Identificador de centro de PubChem |
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| UNIVERSIDAD |
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Panel de control CompTox ( EPA ) |
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| Propiedades | |
| C14H12O2 | |
| Masa molar | 212,248 g·mol −1 |
| Apariencia | sólido blanco |
| Punto de fusión | 153 a 155 °C (307 a 311 °F; 426 a 428 K) |
Salvo que se indique lo contrario, los datos se proporcionan para los materiales en su estado estándar (a 25 °C [77 °F], 100 kPa). | |
La pinosilvina es un compuesto orgánico con la fórmula C 6 H 5 CH=CHC 6 H 3 (OH) 2 . Es un sólido blanco, relacionado con el trans-estilbeno , pero con dos grupos hidroxi en uno de los sustituyentes fenilo. Es muy soluble en muchos disolventes orgánicos, como la acetona . [1]
Aparición
La pinosilvina se produce en las plantas en respuesta a infecciones fúngicas, estrés inducido por ozono y daños físicos, por ejemplo. [2] Es una fungitoxina que protege la madera de las infecciones fúngicas. [3] Está presente en el duramen de las Pinaceae [2] y también se encuentra en Gnetum cleistostachyum . [4]
Inyectada en ratas, la pinosilvina sufre una rápida glucuronidación y una biodisponibilidad pobre . [5]
Biosíntesis
La pinosilvina sintasa , una enzima , cataliza la biosíntesis de pinosilvina a partir de malonil-CoA y cinamoil-CoA :
- 3 malonil-S-CoA + cinamoil-S-CoA → 4 CoA-SH + pinosilvina + 4 CO 2
Esta biosíntesis es notable porque las biosíntesis de plantas que emplean ácido cinámico como punto de partida son raras en comparación con el uso más común del ácido p -cumárico . Otros dos compuestos producidos a partir del ácido cinámico son la anigorufona y la curcumina . [6] [7]
Referencias
- ^ M., Haynes, William (2014). "3". Manual de química y física del CRC, 95.ª edición (95.ª ed.). Hoboken: CRC Press. pág. 458. ISBN 9781482208689.OCLC 908078665 .
{{cite book}}: CS1 maint: varios nombres: lista de autores ( enlace ) - ^ ab Hovelstad, Hanne; Leirset, Ingebjorg; Oyaas, Karin; Fiksdahl, Anne (31 de enero de 2006). "Análisis de detección de pinosilvina estilbenos, ácidos resínicos y lignanos en coníferas noruegas". Moléculas (Basilea, Suiza) . 11 (1): 103–114. CiteSeerX 10.1.1.599.4403 . doi : 10.3390/11010103 . ISSN 1420-3049. PMC 6148674 . PMID 17962750.
- ^ Lee, SK; Lee, HJ; Min, HY; Park, EJ; Lee, KM; Ahn, YH; Cho, YJ; Pyee, JH (marzo de 2005). "Actividad antibacteriana y antifúngica de la pinosilvina, un constituyente del pino". Fitoterapia . 76 (2): 258–260. doi :10.1016/j.fitote.2004.12.004. ISSN 0367-326X. PMID 15752644.
- ^ Yao, Chun-Suo; Lin, Mao; Liu, Xin; Wang, Ying-Hong (abril de 2005). "Derivados de estilbeno de Gnetum cleistostachyum". Revista de investigación de productos naturales asiáticos . 7 (2): 131–137. doi :10.1080/10286020310001625102. ISSN 1028-6020. PMID 15621615.
- ^ Roupe, Kathryn A.; Yáñez, Jaime A.; Teng, Xiao Wei; Davies, Neal M. (noviembre de 2006). "Farmacocinética de estilbenos seleccionados: rapontigenina, piceatannol y pinosilvina en ratas". Revista de Farmacia y Farmacología . 58 (11): 1443–1450. doi : 10.1211 /jpp.58.11.0004 . PMID 17132206 .
- ^ Schmitt, B.; Hölscher, D.; Schneider, B. (febrero de 2000). "Variabilidad de la biosíntesis de fenilpropanoides de fenilfenalenonas en Anigozanthos preissii ". Fitoquímica . 53 (3): 331–337. doi :10.1016/s0031-9422(99)00544-0. ISSN 0031-9422. PMID 10703053.
- ^ Kita, Tomoko; Imai, Shinsuke; Sawada, Hiroshi; Kumagai, Hidehiko; Seto, Haruo (julio de 2008). "La vía biosintética del curcuminoide en la cúrcuma (Curcuma longa) revelada por precursores marcados con 13C". Biociencia, biotecnología y bioquímica . 72 (7): 1789–1798. doi : 10.1271/bbb.80075 . ISSN 1347-6947. PMID 18603793.
