Pararosanilina

Pararosanilina
Nombres
Nombre IUPAC
[4-[Bis(4-aminofenil)metiliden]-1-ciclohexa-2,5-dieniliden]dianilina
Otros nombres
Pararosanilina
p -rosanilina
C.I. 42500
Para magenta
Identificadores
  • 479-73-2 controlarY
  • 569-61-9 ( HCl ) controlarY
Modelo 3D ( JSmol )
  • Imagen interactiva
EBICh
  • CHEBI:87663 ☒norte
Araña química
  • 10819 ☒norte
Tarjeta informativa de la ECHA100.106.992
BARRIL
  • C19210 controlarY
Identificador de centro de PubChem
  • 11293
UNIVERSIDAD
  • 20N4C0M8NM controlarY
  • 444C2M8JKN  ( HCl ) controlarY
  • DTXSID5043845
  • InChI=1S/C19H17N3/c20-16-7-1-13(2-8-16)19(14-3-9-17(21)10-4-14)15-5-11-18(22)12-6-15/h1-12,20H,21-22H2 ☒norte
    Clave: AFAIELJLZYUNPW-UHFFFAOYSA-N ☒norte
  • InChI=1/C19H17N3/c20-16-7-1-13(2-8-16)19(14-3-9-17(21)10-4-14)15-5-11-18(22) 12-6-15/h1-12,20H,21-22H2
    Clave: AFAIELJLZYUNPW-UHFFFAOYAS
  • c1cc(ccc1C(=C2C=CC(=N)C=C2)c3ccc(cc3)N)N
Propiedades
C19H17N3
Masa molar323,83 g/mol
AparienciaSólido cristalino verde
Punto de fusión268 a 270 °C (514 a 518 °F; 541 a 543 K) se descompone
Ligeramente soluble
Peligros
Ficha de datos de seguridad (FDS)Hoja de datos de seguridad externa
Salvo que se indique lo contrario, los datos se proporcionan para los materiales en su estado estándar (a 25 °C [77 °F], 100 kPa).
☒norte verificar  ( ¿qué es   ?)controlarY☒norte
Compuesto químico

La pararosanilina , Basic Red 9 o CI 42500 es un compuesto orgánico con la fórmula [(H 2 NC 6 H 4 ) 3 C]Cl. Es un sólido magenta con una variedad de usos como tinte . [1] Es uno de los cuatro componentes de la fucsina básica . (Los otros son rosanilina , nueva fucsina y magenta II). [2] Está estructuralmente relacionado con otros tintes de triarilmetano llamados violetas de metilo , incluido el violeta cristal , que presenta grupos metilo en el nitrógeno.

Se prepara por condensación de anilina y para-aminobenzaldehído. Alternativamente, surge de la oxidación de 4,4'-bis(aminofenil)metano en presencia de anilina.

Usos

  • Se utiliza para teñir fibras de poliacrilonitrilo .
  • Se utiliza para detectar dióxido de azufre . [3]
  • La pararosanilina se utiliza como prueba colorimétrica para aldehídos, en la prueba de Schiff . Es el único componente básico de fucsina adecuado para realizar la tinción aldehído-fucsina para las células beta de los islotes pancreáticos. [4]
  • Tiene uso como antiesquistosómico . [5]

Referencias

  1. ^ Thomas Gessner y Udo Mayer "Tintes de triarilmetano y diarilmetano" en la Enciclopedia de química industrial de Ullmann 2002, Wiley-VCH , Weinheim. doi :10.1002/14356007.a27_179
  2. ^ Horobin RW, Kiernan JA (2002) Tinciones biológicas de Conn , 10.ª ed. Oxford: BIOS.
  3. ^ JB Pate, JP Lodge, AF Wartburg (1962). "Efecto de la pararosanilina en la determinación de trazas de dióxido de azufre". Química analítica . 34 (12): 1660–1662. doi :10.1021/ac60192a001. ISSN  0003-2700 . Consultado el 3 de marzo de 2023 .{{cite journal}}: CS1 maint: varios nombres: lista de autores ( enlace )
  4. ^ Mowry, RW; Emmel, VM (1978). "Tinción con fucsina de aldehído, directa o posterior a la oxidación: problemas y soluciones, con especial referencia a las células B pancreáticas, pituitarias y fibras elásticas". Tecnología de tinción . 53 (3): 141–154. doi :10.3109/10520297809111457. PMID  83035.
  5. ^ GB 908634, "Composiciones farmacéuticas que contienen pararosanilina o derivados de la misma", publicada el 24 de octubre de 1962, asignada a Parke, Davis & Co. 

Lectura adicional

  • Índice de colores, 3.ª edición, volumen 4 (PDF) , Bradford: Society of Dyers and Colourists, 1971, pág. 4388, archivado desde el original (PDF) el 19 de julio de 2011.
  • Gessner, T.; Mayer, U. (2002), "Tintes de triarilmetano y diarilmetano", Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry 6th Edition , Weinheim: Wiley-VCH, doi :10.1002/14356007.a27_179.
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