Lactucina

Lactucina
Nombres
Nombre IUPAC preferido
(3a R ,4 S ,9a S ,9b R )-4-Hidroxi-9-(hidroximetil)-6-metil-3-metilideno-3,3a,4,5,9a,9b-hexahidroazuleno[4,5- b ]furan-2,7-diona
Identificadores
  • 29 de agosto de 1891 controlarY
Modelo 3D ( JSmol )
  • Imagen interactiva
EBICh
  • CHEBI:6358 ☒norte
Araña química
  • 717609 ☒norte
BARRIL
  • C09489 ☒norte
Identificador de centro de PubChem
  • 821383
UNIVERSIDAD
  • R6E2918904 controlarY
  • DTXSID70894751
  • InChI=1S/C15H16O5/c1-6-3-9(17)12-7(2)15(19)20-14(12)13-8(5-16)4- 10(18)11(6)13/h4,9,12-14,16-17H,2-3,5H2,1H3/t9-,12-,13+,14+/m1/s1 ☒norte
    Clave: VJQAFLAZRVKAKM-QQUHWDOBSA-N ☒norte
  • InChI=1/C15H16O5/c1-6-3-9(17)12-7(2)15(19)20-14(12)13-8(5-16)4-1 0(18)11(6)13/h4,9,12-14,16-17H,2-3,5H2,1H3/t9-,12-,13+,14+/m1/s1
    Clave: VJQAFLAZRVKAKM-QQUHWDOBBA
  • CC1=C2[C@@H]([C@@H]3[C@@H]([C@@H](C1)O)C(=C)C(=O)O3)C(=CC2=O)CO
Propiedades
C15H16O5
Masa molar276,28 g/mol
AparienciaSólido cristalino blanco
Salvo que se indique lo contrario, los datos se proporcionan para los materiales en su estado estándar (a 25 °C [77 °F], 100 kPa).
☒norte verificar  ( ¿qué es   ?)controlarY☒norte
Compuesto químico

La lactucina es una sustancia amarga que forma un sólido cristalino blanco y pertenece al grupo de las lactonas sesquiterpénicas . Se encuentra en algunas variedades de lechuga y es un ingrediente del lactucarium . Se ha demostrado que tiene propiedades analgésicas y sedantes [1] que se especula que ocurren a través de la modulación del receptor GABAA. [2] También ha mostrado algunos efectos antipalúdicos . [3] También se encuentra en el café de diente de león .

Véase también

Referencias

  1. ^ Wesołowska A, Nikiforuk A, Michalska K, Kisiel W, Chojnacka-Wójcik E (2006). "Actividades analgésicas y sedantes de lactucina y algunos guaianólidos similares a lactucina en ratones". Revista de Etnofarmacología . 107 (2): 254–258. doi :10.1016/j.jep.2006.03.003. PMID  16621374.
  2. ^ Kim H, Suh H, Choi H, Hong K, Jo K (2019). "Eficacia de la lechuga romana verde (Lactuca sativa) para mejorar el sueño en un modelo de roedores". Biol. Pharm. Bull . 42 (10): 1726–1732. doi : 10.1248/bpb.b19-00454 . PMID  31582660.
  3. ^ Bischoff TA, Kelley CJ, Karchesy Y, Laurantos M, Nguyen-Dinh P, Arefi AG (2004). "Actividad antimalárica de la lactucina y la lactucopicrina: lactonas sesquiterpénicas aisladas de Cichorium intybus L." Revista de Etnofarmacología . 95 (2–3): 455–457. doi :10.1016/j.jep.2004.06.031. PMID  15507374.
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