Hidroxilisina

Hidroxilisina
Nombres
Nombre IUPAC
(5 R )-5-Hidroxi- L -lisina
Nombre sistemático de la IUPAC
Ácido (2 S ,5 R )-2,6-diamino-5-hidroxihexanoico
Otros nombres
  • 5-Hidroxi-L-lisina
  • Ácido α,ɛ-diamino-δ-hidroxicaproico
Identificadores
  • 1190-94-9 ☒norte
Modelo 3D ( JSmol )
  • Imagen interactiva
Araña química
  • 2297721 controlarY
Tarjeta informativa de la ECHA100.013.388
BARRIL
  • C16741 ☒norte
MallaHidroxilisina
Identificador de centro de PubChem
  • 3032849
UNIVERSIDAD
  • 2GQB349IUB controlarY
  • DTXSID701317083
  • InChI=1S/C6H14N2O3/c7-3-4(9)1-2-5(8)6(10)11/h4-5,9H,1-3,7-8H2,(H,10,11)/ t4-,5+/m1/s1 controlarY
    Clave: YSMODUONRAFBET-UHNVWZDZSA-N controlarY
  • C(C[C@@H](C(=O)O)N)[C@H](CN)O
Propiedades
C6H14N2O3
Masa molar162,189  g·mol −1
Salvo que se indique lo contrario, los datos se proporcionan para los materiales en su estado estándar (a 25 °C [77 °F], 100 kPa).
☒norte verificar  ( ¿qué es   ?)controlarY☒norte
Compuesto químico

La hidroxilisina ( Hyl ) es un aminoácido con la fórmula molecular C6H14N2O3 . Fue descubierta por primera vez en 1921 por Donald Van Slyke como la forma 5-hidroxilisina. [ 1] Surge de una modificación hidroxi postraduccional de la lisina . Es más conocida como un componente del colágeno . [ 2 ]

Se biosintetiza a partir de la lisina mediante oxidación por enzimas lisil hidroxilasas . La forma más común es el estereoisómero (5 R ) que se encuentra en el colágeno. Sin embargo, recientemente se ha demostrado que la enzima JMJD6 es una lisil hidroxilasa que modifica un factor de empalme de ARN produciendo el estereoisómero (5 S ). Además, en E. coli , se ha identificado al menos una enzima lisina N -hidroxilasa, denominada IucD. [3]

Referencias

  1. ^ Van Slyke, DD.; Hiller, A. (julio de 1921). "Una base no identificada entre los productos hidrolíticos de la gelatina". Proc Natl Acad Sci USA . 7 (7): 185–6. Bibcode :1921PNAS....7..185V. doi : 10.1073/pnas.7.7.185 . PMC  1084845 . PMID  16586836.
  2. ^ Hidroxilisina en la Universidad de Oulu
  3. ^ de Lorenzo, V.; et al. (febrero de 1986). "Biosíntesis de aerobactina y genes de transporte del plásmido ColV-K30 en Escherichia coli K-12". J. Bacteriol . 165 (2): 570–8. doi :10.1128/jb.165.2.570-578.1986. PMC 214457 . PMID  2935523. 
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