Gramíneas

Gramíneas
Estructura química de la gramina
Nombres
Nombre IUPAC preferido
1-(1 H -Indol-3-il)- N , N -dimetilmetanamina
Otros nombres
donaxina
Identificadores
  • 87-52-5 controlarY
Modelo 3D ( JSmol )
  • Imagen interactiva
EBICh
  • CHEBI:28948 controlarY
Química biológica
  • ChEMBL254348 controlarY
Araña química
  • 6625 controlarY
Tarjeta informativa de la ECHA100.001.591
Número CE
  • 201-749-8
BARRIL
  • C08304 controlarY
Identificador de centro de PubChem
  • 6890
UNIVERSIDAD
  • FGQ8A78L14
  • DTXSID3058955
  • InChI=1S/C11H14N2/c1-13(2)8-9-7-12-11-6-4-3-5-10(9)11/h3-7,12H,8H2,1-2H3 controlarY
    Clave: OCDGBSUVYYVKQZ-UHFFFAOYSA-N controlarY
  • InChI=1/C11H14N2/c1-13(2)8-9-7-12-11-6-4-3-5-10(9)11/h3-7,12H,8H2,1-2H3
    Clave: OCDGBSUVYYVKQZ-UHFFFAOYAK
  • c1cccc2c1c(c[nH]2)CN(C)C
Propiedades
C11H14N2
Masa molar174,24 g/mol
Punto de fusión138 a 139 °C (280 a 282 °F; 411 a 412 K)
Peligros
NFPA 704 (rombo cortafuegos)
Salvo que se indique lo contrario, los datos se proporcionan para los materiales en su estado estándar (a 25 °C [77 °F], 100 kPa).
☒norte verificar  ( ¿qué es   ?)controlarY☒norte
Compuesto químico

La gramina (también llamada donaxina ) es un alcaloide indólico natural presente en varias especies de plantas. La gramina puede desempeñar un papel defensivo en estas plantas, ya que es tóxica para muchos organismos. [1]

Aparición

La gramina se ha encontrado en la caña gigante, Arundo donax , [2] [3] Acer saccharinum ( arce plateado ), [4] Hordeum , [1] [3] (un género de gramíneas que incluye la cebada) y Phalaris [3] ( otro género de gramíneas).

Efectos y toxicidad

Se ha descubierto que la gramina actúa como agonista del receptor de adiponectina 1 (AdipoR1). [5]

La DL50 de la gramina es de 44,6 mg/kg iv en ratones y de 62,9 mg/kg iv en ratas. [6] Se han realizado numerosos estudios sobre la toxicidad de la gramina para los insectos dañinos para los cultivos con el fin de evaluar su posible uso como insecticida. [7]

Referencias

  1. ^ ab Corcuera, LJ (1993). "Bases bioquímicas de la resistencia de la cebada a los pulgones". Fitoquímica . 33 (4): 741–747. doi :10.1016/0031-9422(93)85267-U.
  2. ^ Orechoff, A.; Norkina, S. (1935). "Über die Alkaloide von Arundo Donax L.". Berichte der Deutschen Chemischen Gesellschaft . 68 (3): 436–437. doi :10.1002/cber.19350680312.
  3. ^ abc Cheeke, PR (1989). Tóxicos de origen vegetal, alcaloides. CRC Press. p. 172. ISBN 0-8493-6990-8.
  4. ^ Pachter, IJ; Zacharias, DE; Ribeiro, O. (1959). "Alcaloides indólicos de Acer saccharinum (el arce plateado), Dictyoloma incanescens , Piptadenia colubrina y Mimosa hostilis ". Journal of Organic Chemistry . 24 (9): 1285–1287. doi :10.1021/jo01091a032.
  5. ^ Sun Y, Zang Z, Zhong L, Wu M, Su Q, Gao X, Zan W, Lin D, Zhao Y, Zhang Z (2013). "Identificación de agonistas del receptor de adiponectina utilizando un ensayo de alto rendimiento basado en polarización de fluorescencia". PLOS ONE . ​​8 (5): e63354. Bibcode :2013PLoSO...863354S. doi : 10.1371/journal.pone.0063354 . PMC 3653934 . PMID  23691032. 
  6. ^ Erspamer, V. (1954). "Farmacología de las indolalquilaminas". Pharmacological Reviews . 6 (4): 425–487. PMID  13236482.
  7. ^ Corcuera, LJ (1984). "Efectos de los alcaloides indólicos de las gramíneas sobre los pulgones". Fitoquímica . 23 (3): 539–541. doi :10.1016/S0031-9422(00)80376-3.
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