Cumaroil-CoA

Cumaroil-coenzima A

Nombres
Nombre IUPAC 3′- O -Fosfonoadenosina 5′-[(3 R )-3-hidroxi-4-({3-[(2-{[(2 E )-3-(4-hidroxifenil)prop-2-enoil]sulfanil}etil)amino]-3-oxopropil}amino)-2,2-dimetil-4-oxobutil dihidrógeno difosfato]
Nombre sistemático de la IUPAC Difosfato de dihidrógeno de [(2 R ,3 S ,4 R ,5 R )-5-(6-amino-9 H -purin-9-il)-4-hidroxi-3-(fosfonooxi)oxolan-2-il]metilo (3 R )-3-hidroxi-4-({3-[(2-{[(2 E )-3-(4-hidroxifenil)prop-2-enoil]sulfanil}etil)amino]-3-oxopropil}amino)-2,2-dimetil-4-oxobutil
Otros nombres 4-Cumaroil - CoA p-Cumaroil-CoA 4-Hidroxicinamoil-CoA
Identificadores
Número CAS	119785-99-8 Y
Modelo 3D ( JSmol )	Imagen interactiva
Araña química	4944344 norte
BARRIL	C00223 Y
Identificador de centro de PubChem	6440013
Panel de control CompTox ( EPA )	DTXSID001028841
InChI InChI=1S/C30H42N7O18P3S/c1-30(2,25(42)28(43)33-10-9-20(39)32-11-12-59-21(40)8-5-17-3- 6 -18(38)7-4-17)14-52-58(49,50)55-57(47,48)51-13-19-24(54-56(44,45)46)23(41 )29(53-19)37-1 6-36-22-26(31)34-15-35-27(22)37/h3-8,15-16,19,23-25,29,38,41-42H,9-14H2,1- 2H3,(H,32,39)(H,33,43)(H,47,48)(H,49,50)(H2,31,34,35)(H2,44,45,46)/b8 -5+/t19-,23-,24-,25+,29-/m1/s1 norte Clave: DMZOKBALNZWDKI-MATMFAIHSA-N norte InChI=1/C30H42N7O18P3S/c1-30(2,25(42)28(43)33-10-9-20(39)32-11-12-59-21(40)8-5-17-3- 6- 18(38)7-4-17)14-52-58(49,50)55-57(47,48)51-13-19-24(54-56(44,45)46)23(41) 29(53-19)37-1 6-36-22-26(31)34-15-35-27(22)37/h3-8,15-16,19,23-25,29,38,41-42H,9-14H2,1- 2H3,(H,32,39)(H,33,43)(H,47,48)(H,49,50)(H2,31,34,35)(H2,44,45,46)/b8 -5+/t19-,23-,24-,25+,29-/m1/s1 Clave: DMZOKBALNZWDKI-MATMFAIHBG
SONRISAS CC(C)(COP(=O)(O)OP(=O)(O)OC[C@@H]1[C@H]([C@H]([C@@H](O1)N2C=NC3=C(N=CN=C32)N)O)OP(=O)(O)O)[C@H](C(=O)NCCC(=O)NCCSC(=O)/C=C/C4=CC=C(C=C4)O)O
Propiedades
Fórmula química	C30H42N7O18P3S​​​​​​​​​​
Masa molar	913,67 g/mol
Salvo que se indique lo contrario, los datos se proporcionan para los materiales en su estado estándar (a 25 °C [77 °F], 100 kPa). norte verificar  ( ¿qué es   ?)Ynorte Referencias del cuadro de información

La cumaroil-coenzima A es el tioéster de la coenzima A y del ácido cumárico . La cumaroil-coenzima A es un intermediario central en la biosíntesis de una gran cantidad de productos naturales que se encuentran en las plantas. Estos productos incluyen lignoles (precursores de la lignina y la lignocelulosa ), flavonoides , isoflavonoides , cumarinas , auronas , estilbenos , catequina y otros fenilpropanoides . ^[1]

Se genera en la naturaleza a partir de la fenilalanina , que es convertida por la PAL en trans- cinamato . El trans-cinamato es hidroxilado por la trans-cinamato 4-monooxigenasa para dar 4-hidroxicinamato (es decir, cumarato). El cumarato se condensa con la coenzima A en presencia de la 4-cumarato-CoA ligasa :

ATP + 4-cumarato + CoA AMP + difosfato + 4-cumaroil-CoA.${\displaystyle \arponesderechoizquierdo}$

• Antocianina 3-O-glucósido 6''-O-hidroxicinamoiltransferasa
• Antocianina 5-aciltransferasa aromática
• Chalcona sintasa
• Ligasa de 4-cumarato-CoA
• 6'-desoxicalcona sintasa
• Agmatina N4-cumaroiltransferasa
• Flavonol-3-O-triglucósido O-cumaroiltransferasa
• Naringenina-chalcona sintasa
• Shikimato O-hidroxicinamoiltransferasa
• Trihidroxiestilbeno sintasa

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