Amirín

Amirinas
	; α-amirina
	; β-amirina
Nombres
	Nombres IUPAC α: (3β)-Urs-12 ; -en-3-ol ; β: (3β)-Olean-12-en-3-ol δ: (3β)-Olean-13(18)-en-3-ol
	Otros nombres α: α-amirenol; α-amirina; α-amirina; Urs-12-en-3β-ol; Viminalol ; β: β-amirenol; β-amirina; β-amirina; olean-12-en-3β-ol; 3β-hidroxioleano-12-eno
Identificadores
Número CAS	638-95-9 (α) Y; 559-70-6 (β) Y; 508-04-3 (δ) Y;
Modelo 3D ( JSmol )	(α): Imagen interactiva; (β): Imagen interactiva;
Araña química	65935 (α); 65921 (β); 26333109 (δ);
Identificador de centro de PubChem	73170 (α); 73145 (β); 12358447 (δ);
UNIVERSIDAD	30ZAG40J8N (α) Y; KM8353IPSO (β) Y;
	InChI InChI=1S/C30H50O/c1-19-11-14-27(5)17-18-29(7)21(25(27)20(19)2)9-10-23-28(6)15-13-24(31)26(3,4)22(28)12-16-30(23,29)8/h9,19-20,22-25,31H,10-18H2,1-8H3/t19-,20+,22+,23-,24+,25+,27-,28+,29-,30-/m1/s1 Clave: FSLPMRQHCOLESF-SFMCKYFRSA-N; (β): InChI=1S/C30H50O/c1-25(2)15-16-27(5)17-18-29(7)20(21(27)19-25)9-10-23-28( 6)13-12-24(31)26(3,4)22(28)11-14-30(23,29)8/h9,21-24,31H,10-19H2,1-8H3/t21- ,22-,23+,24-,27+,28-,29+,30+/m0/s1 Clave: JFSHUTJDVKUMTJ-QHPUVITPSA-N;
	SONRISAS (α): O[C@H]2CC[C@@]1([C@@H]3[C@](CC[C@H]1C2(C)C)(C)[C@]5(C(=C/C3)\[C@@H]4[C@@H](C)[C@H](C)CC[C@]4(C)CC5)C)C; (β): C[C@@]12CC[C@@]3(C(=CC[C@H]4[C@]3(CC[C@@H]5[C@@]4(CC[C@@H](C5(C)C)O)C)C)[C@@H]1CC(CC2)(C)C)C;
Propiedades
Fórmula química	C30H50O
Masa molar	426,729 g·mol −1
Punto de fusión	α: 186 °C ; β: 197-187,5 °C
	Salvo que se indique lo contrario, los datos se proporcionan para los materiales en su estado estándar (a 25 °C [77 °F], 100 kPa). Referencias del cuadro de información

Compuesto químico

Las amirinas son tres compuestos químicos naturales estrechamente relacionados de la clase de los triterpenos . Se denominan α-amirina (esqueleto ursano), ^[3] β-amirina (esqueleto oleanano), ^[4] y δ-amirina. Cada uno es un triterpenol pentacíclico con la fórmula química C ₃₀ H ₅₀ O. Están ampliamente distribuidos en la naturaleza y se han aislado de una variedad de fuentes vegetales como la cera epicuticular . En la biosíntesis de las plantas, la α-amirina es el precursor del ácido ursólico y la β-amirina es el precursor del ácido oleanólico . ^[5] Las tres amirinas se encuentran en la cera superficial del fruto del tomate. ^[6]^[7] La α-amirina se encuentra en el café de diente de león . ^{[ cita requerida ]}

Un estudio demostró que la α,β-amirina exhibe propiedades antinociceptivas y antiinflamatorias de larga duración en dos modelos de nocicepción persistente a través de la activación de los receptores cannabinoides CB1 y CB2 y mediante la inhibición de la producción de citocinas y la expresión de NF-κB , CREB y ciclooxigenasa 2. [ ^8]

Referencias

^ Índice Merck , 11.ª edición, 653
^ Índice Merck , 11.ª edición, 654
^ Saimaru, H; Orihara, Y; Tansakul, P; Kang, YH; Shibuya, M; Ebizuka, Y (2007). "Producción de ácidos triterpénicos mediante cultivos en suspensión celular de Olea europaea". Boletín Químico y Farmacéutico . 55 (5): 784–8. doi : 10.1248/cpb.55.784 . PMID 17473469.
^ Tansakul, P; Shibuya, M; Kushiro, T; Ebizuka, Y (2006). "Dammarenediol-II sintasa, la primera enzima dedicada a la biosíntesis de ginsenósidos, en Panax ginseng". Cartas FEBS . 580 (22): 5143–9. doi : 10.1016/j.febslet.2006.08.044 . PMID 16962103. S2CID 20731479.
^ Babalola, Ibrahim T; Shode, Francis O (2013). "Ácido ursólico ubicuo: un producto natural triterpénico pentacíclico potencial" (PDF) . Revista de farmacognosia y fitoquímica . 2 (2): 214–222. ISSN 2278-4136 . Consultado el 31 de octubre de 2022 .
^ Yasumoto, S; Seki, H; Shimizu, Y; Fukushima, EO; Muranaka, T (2017). "Caracterización funcional de las enzimas P450 de la familia CYP716 en la biosíntesis de triterpenoides en el tomate". Frontiers in Plant Science . 8 : 21. doi : 10.3389/fpls.2017.00021 . PMC 5278499 . PMID 28194155.
^ Bauer, Stefan; Schulte, Erhard; Thier, Hans-Peter (2004). "Composición de la cera superficial de los tomates II. Cuantificación de los componentes en la etapa de maduración roja y durante la maduración". European Food Research and Technology . 219 : 487–491. doi :10.1007/s00217-004-0944-z. S2CID 90472894.
^ Simão da Silva, Kathryn AB; Paszcuk, Ana F.; Passos, Giselle F.; Silva, Eduardo S.; Bento, Allisson Freire; Meotti, Flavia C.; Calixto, João B. (agosto de 2011). "La activación de los receptores cannabinoides por el triterpeno pentacíclico α, β-amirina inhibe el dolor persistente inflamatorio y neuropático en ratones". Dolor . 152 (8): 1872–1887. doi :10.1016/j.pain.2011.04.005. ISSN 0304-3959. PMID 21620566. S2CID 23484784.

[1] Índice Merck , 11.ª edición, 653

[2] Índice Merck , 11.ª edición, 654

[3] Saimaru, H; Orihara, Y; Tansakul, P; Kang, YH; Shibuya, M; Ebizuka, Y (2007). "Producción de ácidos triterpénicos mediante cultivos en suspensión celular de Olea europaea". Boletín Químico y Farmacéutico . 55 (5): 784–8. doi : 10.1248/cpb.55.784 . PMID 17473469.

[4] Tansakul, P; Shibuya, M; Kushiro, T; Ebizuka, Y (2006). "Dammarenediol-II sintasa, la primera enzima dedicada a la biosíntesis de ginsenósidos, en Panax ginseng". Cartas FEBS . 580 (22): 5143–9. doi : 10.1016/j.febslet.2006.08.044 . PMID 16962103. S2CID 20731479.

[5] Babalola, Ibrahim T; Shode, Francis O (2013). "Ácido ursólico ubicuo: un producto natural triterpénico pentacíclico potencial" (PDF) . Revista de farmacognosia y fitoquímica . 2 (2): 214–222. ISSN 2278-4136 . Consultado el 31 de octubre de 2022 .

[6] Yasumoto, S; Seki, H; Shimizu, Y; Fukushima, EO; Muranaka, T (2017). "Caracterización funcional de las enzimas P450 de la familia CYP716 en la biosíntesis de triterpenoides en el tomate". Frontiers in Plant Science . 8 : 21. doi : 10.3389/fpls.2017.00021 . PMC 5278499 . PMID 28194155.

[Bauer-7] Bauer, Stefan; Schulte, Erhard; Thier, Hans-Peter (2004). "Composición de la cera superficial de los tomates II. Cuantificación de los componentes en la etapa de maduración roja y durante la maduración". European Food Research and Technology . 219 : 487–491. doi :10.1007/s00217-004-0944-z. S2CID 90472894.

[8] Simão da Silva, Kathryn AB; Paszcuk, Ana F.; Passos, Giselle F.; Silva, Eduardo S.; Bento, Allisson Freire; Meotti, Flavia C.; Calixto, João B. (agosto de 2011). "La activación de los receptores cannabinoides por el triterpeno pentacíclico α, β-amirina inhibe el dolor persistente inflamatorio y neuropático en ratones". Dolor . 152 (8): 1872–1887. doi :10.1016/j.pain.2011.04.005. ISSN 0304-3959. PMID 21620566. S2CID 23484784.

Nombres
α-amirina
β-amirina
Nombres IUPAC α: (3β)-Urs-12 -en-3-ol β: (3β)-Olean-12-en-3-ol δ: (3β)-Olean-13(18)-en-3-ol
Otros nombres α: α-amirenol; α-amirina; α-amirina; Urs-12-en-3β-ol; Viminalol β: β-amirenol; β-amirina; β-amirina; olean-12-en-3β-ol; 3β-hidroxioleano-12-eno
Identificadores
Número CAS	638-95-9 (α)^Y 559-70-6 (β)^Y 508-04-3 (δ)^Y
Modelo 3D ( JSmol )	(α): Imagen interactiva (β): Imagen interactiva
Araña química	65935 (α) 65921 (β) 26333109 (δ)
Identificador de centro de PubChem	73170 (α) 73145 (β) 12358447 (δ)
UNIVERSIDAD	30ZAG40J8N (α)^Y KM8353IPSO (β)^Y
InChI InChI=1S/C30H50O/c1-19-11-14-27(5)17-18-29(7)21(25(27)20(19)2)9-10-23-28(6)15-13-24(31)26(3,4)22(28)12-16-30(23,29)8/h9,19-20,22-25,31H,10-18H2,1-8H3/t19-,20+,22+,23-,24+,25+,27-,28+,29-,30-/m1/s1 Clave: FSLPMRQHCOLESF-SFMCKYFRSA-N (β): InChI=1S/C30H50O/c1-25(2)15-16-27(5)17-18-29(7)20(21(27)19-25)9-10-23-28( 6)13-12-24(31)26(3,4)22(28)11-14-30(23,29)8/h9,21-24,31H,10-19H2,1-8H3/t21- ,22-,23+,24-,27+,28-,29+,30+/m0/s1 Clave: JFSHUTJDVKUMTJ-QHPUVITPSA-N
SONRISAS (α): O[C@H]2CC[C@@]1([C@@H]3[C@](CC[C@H]1C2(C)C)(C)[C@]5(C(=C/C3)\[C@@H]4[C@@H](C)[C@H](C)CC[C@]4(C)CC5)C)C (β): C[C@@]12CC[C@@]3(C(=CC[C@H]4[C@]3(CC[C@@H]5[C@@]4(CC[C@@H](C5(C)C)O)C)C)[C@@H]1CC(CC2)(C)C)C
Propiedades
Fórmula química	C30H50O
Masa molar	426,729 g·mol ⁻¹
Punto de fusión	α: 186 °C ^[1] β: 197-187,5 °C ^[2]
Salvo que se indique lo contrario, los datos se proporcionan para los materiales en su estado estándar (a 25 °C [77 °F], 100 kPa). Referencias del cuadro de información