Benzofenona
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| Nombres | |
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| Nombre IUPAC preferido Difenilmetanona [1] | |
| Otros nombres Benzofenona [1] Fenilcetona Difenilcetona Benzoilbenceno Benzoilfenilo | |
| Identificadores | |
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Modelo 3D ( JSmol ) |
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| 1238185 | |
| EBICh |
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| Química biológica |
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| Araña química |
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| Banco de medicamentos |
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| Tarjeta informativa de la ECHA | 100.003.943 |
| Número CE |
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| 4256 | |
| BARRIL |
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Identificador de centro de PubChem |
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| Número RTECS |
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| UNIVERSIDAD |
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| Número de la ONU | 1224 |
Panel de control CompTox ( EPA ) |
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| Propiedades | |
| C13H10O | |
| Masa molar | 182,222 g·mol −1 |
| Apariencia | Sólido blanco |
| Olor | Parecido al geranio [2] |
| Densidad | 1,11 g/cm3 [ 2] |
| Punto de fusión | 48,5 °C (119,3 °F; 321,6 K) [2] |
| Punto de ebullición | 305,4 °C (581,7 °F; 578,5 K) [2] |
| Insoluble [2] | |
| Solubilidad en disolventes orgánicos | 1 g/7,5 mL en etanol [2] 1 g/6 mL en éter dietílico [2] Alcanos + tetraclorometano : mejor a medida que aumenta el contenido de tetraclorometano [3] |
| -109,6·10 −6 cm3 / mol | |
| Peligros | |
| Seguridad y salud en el trabajo (SST/OHS): | |
Principales peligros | Dañino (XN) |
| Etiquetado SGA : | |
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| Advertencia | |
| H373 , H411 | |
| P260 , P273 , P314 , P391 , P501 | |
| NFPA 704 (rombo cortafuegos) | |
| punto de inflamabilidad | 110 °C (230 °F; 383 K) |
| Ficha de datos de seguridad (FDS) | Hoja de datos de seguridad externa de Sigma-Aldritch |
Salvo que se indique lo contrario, los datos se proporcionan para los materiales en su estado estándar (a 25 °C [77 °F], 100 kPa). | |
La benzofenona es un compuesto orgánico natural con la fórmula (C 6 H 5 ) 2 CO, generalmente abreviada como Ph 2 CO. La benzofenona se ha encontrado en algunos hongos, frutas y plantas, incluidas las uvas. [4] Es un sólido blanco con un punto de fusión bajo y un olor similar al de las rosas [5] que es soluble en disolventes orgánicos. La benzofenona es la cetona diaromática más simple . Es un componente básico ampliamente utilizado en la química orgánica, siendo la diarilcetona madre. [ cita requerida ]
Historia
Carl Graebe , de la Universidad de Königsberg , en un informe de literatura temprana de 1874, describió el trabajo con benzofenona. [5]
Usos
La benzofenona se puede utilizar como fotoiniciador en aplicaciones de curado por luz ultravioleta (UV) [6], como tintas, imágenes y recubrimientos transparentes en la industria de la impresión . La benzofenona evita que la luz ultravioleta dañe los aromas y colores de productos como perfumes y jabones.
La benzofenona también se puede añadir a los envases de plástico como bloqueador de rayos ultravioleta para evitar la fotodegradación de los polímeros del envase o de su contenido. Su uso permite a los fabricantes envasar el producto en vidrio o plástico transparente (como una botella de agua PET ). [7] Sin ella, se necesitarían envases opacos u oscuros.
En aplicaciones biológicas, las benzofenonas se han utilizado ampliamente como sondas fotofísicas para identificar y mapear interacciones péptido-proteína. [8]
La benzofenona se utiliza como aditivo en aromas o perfumes para obtener "notas dulces y amaderadas similares al geranio". [9]
Síntesis
La benzofenona se produce por oxidación de difenilmetano con aire catalizada por cobre. [10]
Una ruta de laboratorio implica la reacción de benceno con tetracloruro de carbono seguida de hidrólisis del difenildiclorometano resultante . [11] También se puede preparar por acilación de Friedel-Crafts de benceno con cloruro de benzoilo en presencia de un catalizador de ácido de Lewis (por ejemplo, cloruro de aluminio ): dado que el cloruro de benzoilo se puede producir por la reacción de benceno con fosgeno, la primera síntesis procedió directamente a partir de esos materiales. [12]
Otra vía de síntesis es a través de un catalizador de paladio(II)/oxometalato. Este convierte un alcohol en una cetona con dos grupos en cada lado. [13]
Otra reacción menos conocida para producir benzofenona es la pirólisis del benzoato de calcio anhidro. [14]
Química orgánica
La benzofenona es un fotosensibilizador común en fotoquímica . Pasa del estado S1 al estado triplete con un rendimiento cercano al 100 %. El dirradical resultante sustraerá un átomo de hidrógeno de un donador de hidrógeno adecuado para formar un radical cetilo .
Anión radical benzofenona
Los metales alcalinos reducen la benzofenona al anión radical de color azul intenso , difenilcetilo: [15]
- M + Ph 2 CO → M + Ph 2 CO •−
Generalmente se utiliza sodio como metal alcalino. El cetilo de sodio-benzofenona se utiliza en la purificación de disolventes orgánicos, particularmente éteres, porque reacciona con agua y oxígeno para dar productos no volátiles. [16] [17] Los adsorbentes como alúmina, gel de sílice y especialmente tamices moleculares son superiores y mucho más seguros. [18] El método de sodio-benzofenona es común ya que da una indicación visual de que el agua, el oxígeno y los peróxidos están ausentes del disolvente. La purificación a gran escala puede ser más económica utilizando dispositivos que utilizan adsorbentes como la alúmina o los tamices moleculares antes mencionados. [19] El cetilo es soluble en el disolvente orgánico que se seca, lo que conduce a una purificación más rápida. En comparación, el sodio es insoluble y su reacción heterogénea es mucho más lenta. Cuando hay un exceso de metal alcalino presente, puede ocurrir una segunda reducción, lo que resulta en una transformación de color de azul oscuro a violeta: [15]
- M + M + Ph 2 CO •− → (M + ) 2 (F 2 CO) 2−
Derivados y análogos de importancia comercial
Existen más de 300 benzofenonas naturales con una gran diversidad estructural y de actividades biológicas. Se están investigando como posibles fuentes de nuevos fármacos. [20] Las benzofenonas sustituidas , como la oxibenzona y la dioxibenzona, se utilizan en muchos protectores solares . El uso de derivados de la benzofenona que se asemejan estructuralmente a un fotosensibilizador fuerte ha sido criticado (véase la controversia de los protectores solares ).
La cetona de Michler tiene sustituyentes dimetilamino en cada posición para . El polímero de alta resistencia PEEK se prepara a partir de derivados de benzofenona.
La 2-amino-5-clorobenzofenona se utiliza en la síntesis de benzodiazepinas . [21]
Seguridad
Se considera "esencialmente no tóxico". [10] Sin embargo, la benzofenona está prohibida como aditivo alimentario por la Administración de Alimentos y Medicamentos de los EE. UU. , a pesar de la postura constante de la FDA de que esta sustancia química no representa un riesgo para la salud pública en las condiciones de su uso previsto. [22] [23] Se sabe que los derivados de la benzofenona son farmacológicamente activos. Desde un punto de vista de química molecular, la interacción de la benzofenona con el B-ADN se ha demostrado experimentalmente. [24] La interacción con el ADN y la sucesiva transferencia de energía fotoinducida es la base de la actividad de la benzofenona como fotosensibilizador del ADN y puede explicar parte de sus potencialidades terapéuticas.
En 2014, las benzofenonas fueron nombradas Alérgeno de Contacto del Año por la Sociedad Estadounidense de Dermatitis de Contacto. [25]
La benzofenona es un disruptor endocrino capaz de unirse al receptor X de pregnano . [26]
Referencias
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