Ditranol

Ditranol

Datos clínicos
AHFS / Drogas.com	Información detallada para el consumidor de Micromedex
Categoría de embarazo	Australia : B2
Vías de administración	actual
Código ATC	D05AC01 ( OMS )
Estatus legal
Estatus legal	Reino Unido : P ( Medicamentos de farmacia )
Datos farmacocinéticos
Biodisponibilidad	0%, trazas de metabolitos
Unión de proteínas	0%
Metabolismo	Absorbido y oxidado dentro de la piel.
Vida media de eliminación	n / A
Excreción	n / A
Identificadores
Nombre IUPAC 1,8-dihidroxi-9,10-dihidroantraceno-9-ona
Número CAS	1143-38-0 Y
Identificador de centro de PubChem	2202
Araña química	2117 Y
UNIVERSIDAD	U8CJK0JH5M
BARRIL	D00233 Y
EBICh	CHEBI:37510 Y
Química biológica	ChEMBL46469 Y
Panel de control CompTox ( EPA )	DTXSID7024538
Tarjeta informativa de la ECHA	100.013.216
Datos químicos y físicos
Fórmula	C14H10O3​​​​​
Masa molar	226,231  g·mol −1
Modelo 3D ( JSmol )	Imagen interactiva
Punto de fusión	178 °C (352 °F)
SONRISAS O=C2c1c(O)cccc1Cc3c2c(O)ccc3
InChI InChI=1S/C14H10O3/c15-10-5-1-3-8-7-9-4-2-6-11(16)13(9)14(17)12(8)10/h1-6, 15-16H,7H2 Y Clave:NUZWLKWWNNJHPT-UHFFFAOYSA-N Y
(verificar)

El ditranol ( DCI ) o antralina ( USAN y antiguamente BAN ) es un derivado del antraceno , la hidroxiantrona , y se utiliza en medicamentos aplicados sobre la piel de personas con psoriasis . Está disponible en forma de cremas, ungüentos o pastas en concentraciones del 0,1 al 2 % (Drithocreme, Dithrocream, Zithranol-RR, Micanol, Psorlin, Dritho-Scalp, Anthraforte, Anthranol y Anthrascalp). Los términos ditranol y antralina a veces se utilizan como sinónimos.

El ditranol tiene un inicio de acción más lento en el control de la psoriasis , típicamente varias semanas, en comparación con los esteroides glucocorticoides , pero no tiene potencial de reacción de rebote al suspenderlo. No se puede usar en la cara o los genitales. Existe cierta evidencia tentativa de que la antralina podría ser útil para la alopecia areata . ^[1]

Tiñe temporalmente la piel de un color entre amarillento y marrón o morado si no se lava después de un período de tiempo (45-60 minutos). Tiñe permanentemente las telas de la ropa, las cortinas de la ducha y otros materiales como los lavabos de cerámica del mismo color entre amarillento y marrón o morado, dependiendo de la concentración. Puede causar una sensación de ardor local e irritación; esto se puede minimizar prestando atención cuidadosa a los detalles del tratamiento y aumentando gradualmente la concentración de las formulaciones de ditranol. La piel circundante se puede proteger usando parafina blanca suave y el área tratada se cubre con una gasa en forma de tubo.

El ditranol se acumula en las mitocondrias , donde interfiere en el suministro de energía a la célula, probablemente por oxidación del ditranol, que libera radicales libres . Esto impide la replicación del ADN y, por lo tanto, ralentiza la división celular excesiva que se produce en las placas psoriásicas. Además, el ditranol puede actuar reduciendo los niveles elevados de cGMP que se producen en la psoriasis. ^{[ cita requerida ]}

La antralina es un compuesto sintético cuyo mecanismo preciso de acción antipsoriásica aún no se comprende por completo. Sin embargo, numerosos estudios han demostrado efectos antiproliferativos y antiinflamatorios de la antralina en la piel psoriásica y normal. Los efectos antiproliferativos de la antralina parecen ser el resultado tanto de una inhibición de la síntesis de ADN como de sus fuertes propiedades reductoras. La eficacia de la antralina como agente antipsoriásico también se ha atribuido en parte a su capacidad para inducir la peroxidación lipídica y reducir los niveles de moléculas de adhesión endotelial que están notablemente elevados en los pacientes psoriásicos. A diferencia de los retinoides y el PUVA, la antralina no inhibe la actividad de las enzimas microsomales hepáticas; en consecuencia, la probabilidad de interacciones farmacológicas adversas se reduce en gran medida cuando se administran otros agentes concomitantemente con antralina. ^{[ cita requerida ]}

En la piel dañada, el ditranol penetra más en 30 minutos que en la piel intacta en unas 16 horas. Por este motivo, las preparaciones más débiles (0,1-0,5 %) se aplican durante la noche, mientras que las más fuertes (1-2 %) se aplican entre 30 minutos y una hora, según la fórmula.

• Formulario Nacional Británico 45 de marzo de 2003