Acitretina

Compuesto químico

Acitretina
Datos clínicos
Nombres comercialesSoriatane, Neotigason
AHFS / Drogas.comMonografía
MedlinePlusa601010

Categoría de embarazo
  • AU : X (riesgo alto)
Vías de
administración
Por la boca
Código ATC
Estatus legal
Estatus legal
  • AU : S4 (Sólo con receta médica) [2]
  • BR : Clase C2 (Retinoides) [3]
  • CA : ℞-solo
  • Reino Unido : POM (solo con receta médica)
  • EE. UU .: ADVERTENCIA [1] Solo con receta médica [4]
Datos farmacocinéticos
Biodisponibilidad60%
Unión de proteínas>99,9%
MetabolismoHígado
Vida media de eliminación49 horas
ExcreciónHeces y orina
Identificadores
  • Ácido (2E , 4E , 6E , 8E ) -9-(4-metoxi-2,3,6-trimetilfenil)-3,7-dimetilnona-2,4,6,8-tetraenoico
Número CAS
  • 55079-83-9 controlarY
Identificador de centro de PubChem
  • 5284513
Unión Internacional para la Investigación y el Desarrollo (IUPHAR)/BPS
  • 7598
Banco de medicamentos
  • DB00459 controlarY
Araña química
  • 4447573 controlarY
UNIVERSIDAD
  • LCH760E9T7
BARRIL
  • D02754 controlarY
EBICh
  • CHEBI:50173 controlarY
Química biológica
  • ChEMBL1131 controlarY
Panel de control CompTox ( EPA )
  • DTXSID6022553
Tarjeta informativa de la ECHA100.054.050
Datos químicos y físicos
FórmulaC21H26O3
Masa molar326,436  g·mol −1
Modelo 3D ( JSmol )
  • Imagen interactiva
  • O=C(O)\C=C(\C=C\C=C(\C=C\c1c(cc(OC)c(c1C)C)C)C)C
  • InChI=1S/C21H26O3/c1-14(8-7-9-15(2)12-21(22)23)10-11-19-16(3)13-20 (24-6)18(5)17(19)4/h7-13H,1-6H3,(H,22,23)/b9-7+,11-10+,14-8+,15-12+ controlarY
  • Clave:IHUNBGSDBOWDMA-AQFIFDHZSA-N controlarY
  (verificar)

La acitretina , que se comercializa bajo las marcas Neotigason [2] y Soriatane [5] , es un retinoide de segunda generación . Se toma por vía oral y se utiliza habitualmente para la psoriasis . [6]

La acitretina es un retinoide oral que se utiliza en el tratamiento de la psoriasis resistente grave. Debido a la posibilidad de que surjan problemas y a los graves efectos secundarios, generalmente se utiliza solo en casos muy graves de psoriasis que no han respondido a otros tratamientos. Se une a los receptores nucleares que regulan la transcripción genética. Inducen la diferenciación de los queratinocitos y reducen la hiperplasia epidérmica, lo que provoca la ralentización de la reproducción celular. La acitretina se absorbe fácilmente y se distribuye ampliamente después de la administración oral. El efecto terapéutico se produce después de dos a cuatro semanas o más.

A los pacientes que han recibido la medicación se les aconseja no donar sangre durante al menos tres años debido al riesgo de defectos de nacimiento. [7]

Efectos adversos

La acitretina es altamente teratogénica y se la conoce por la posibilidad de producir graves defectos congénitos. No debe ser utilizada por mujeres embarazadas o mujeres que planeen quedarse embarazadas dentro de los 3 años posteriores al uso de acitretina. Las mujeres sexualmente activas en edad fértil que usen acitretina también deben usar al menos dos formas de control de la natalidad simultáneamente. Los hombres y mujeres que la usen no deben donar sangre durante los tres años posteriores a su uso, debido a la posibilidad de que la sangre pueda ser utilizada en una paciente embarazada y causar defectos congénitos. Además, puede causar náuseas, dolor de cabeza, picazón, piel seca, enrojecida o escamosa, ojos secos o enrojecidos, labios secos o agrietados, labios hinchados, boca seca, sed, acné quístico o pérdida de cabello. [8] [5] [9]

Farmacocinética

Es un metabolito del etretinato , que se utilizaba antes de la introducción de la acitretina. El etretinato se suspendió porque tenía un índice terapéutico estrecho , así como una vida media de eliminación larga ( t 1/2 = 120 días), lo que dificultaba la dosificación. En contraste, la vida media de la acitretina es de aproximadamente 2 días. Sin embargo, debido a que la acitretina puede metabolizarse de forma inversa a etretinato , que tiene una vida media extremadamente larga, las mujeres deben evitar quedarse embarazadas durante al menos tres años [10] después de suspender la acitretina. Por lo tanto, la acitretina generalmente no se recomienda para mujeres en edad fértil con riesgo de quedarse embarazadas.

Referencias

  1. ^ "Lista de todos los medicamentos con advertencias de recuadro negro obtenida por la FDA (use los enlaces Descargar resultados completos y Ver consulta)". nctr-crs.fda.gov . FDA . Consultado el 22 de octubre de 2023 .
  2. ^ ab NEOTIGASON acitretina 10 mg cápsula blíster (52455) Departamento de Salud y Atención a Personas Mayores de Australia
  3. ^ Anvisa (31 de marzo de 2023). "RDC Nº 784 - Listas de Substâncias Entorpecentes, Psicotrópicas, Precursoras e Outras sob Controle Especial" [Resolución del Consejo Colegiado N° 784 - Listas de Sustancias Estupefacientes, Psicotrópicas, Precursoras y Otras Sustancias Bajo Control Especial] (en portugués brasileño). Diário Oficial da União (publicado el 4 de abril de 2023). Archivado desde el original el 3 de agosto de 2023 . Consultado el 15 de agosto de 2023 .
  4. ^ "Cápsulas de soriatano (acitretina)". dailymed.nlm.nih.gov . Consultado el 30 de diciembre de 2023 .
  5. ^ ab "Efectos secundarios de Soriatane". Drugs.com . Consultado el 15 de agosto de 2015 .
  6. ^ Zito PM, Mazzoni T (enero de 2021). "Acitretina". StatPearls . Treasure Island (Florida): StatPearls Publishing. PMID  30137855.
  7. ^ Manual técnico de la AABB, Asociación Estadounidense de Bancos de Sangre
  8. ^ "Soriatane". WebMD . Consultado el 15 de agosto de 2015 .
  9. ^ "Soriatane (Acitretin) Información sobre el medicamento: Descripción, opiniones de usuarios, efectos secundarios del medicamento, interacciones - Información de prescripción en RxList". RxList . Archivado desde el original el 2 de diciembre de 2013 . Consultado el 15 de agosto de 2015 .
  10. ^ "Información de seguridad importante para SORIATANE". soriatane.com . Consultado el 31 de octubre de 2015 .
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