2-pirrolidona
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| Nombres | |||
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| Nombre IUPAC preferido Pirrolidin-2-ona | |||
Otros nombres
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| Identificadores | |||
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Modelo 3D ( JSmol ) |
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| EBICh |
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| Química biológica |
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| Araña química |
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| Tarjeta informativa de la ECHA | 100.009.531 | ||
| Número CE |
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| 49671 | |||
Identificador de centro de PubChem |
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| UNIVERSIDAD |
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Panel de control CompTox ( EPA ) |
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| Propiedades | |||
| C4H7NO | |||
| Masa molar | 85,106 g·mol −1 | ||
| Densidad | 1,116 g/cm3 [ 1] | ||
| Punto de fusión | 25 °C (77 °F; 298 K) [2] | ||
| Punto de ebullición | 245 °C (473 °F; 518 K) [2] | ||
| Peligros | |||
| Etiquetado SGA : | |||
 [2] | |||
| Advertencia | |||
| H319 [2] | |||
| P305+P351+P338 [2] | |||
| NFPA 704 (rombo cortafuegos) | |||
| punto de inflamabilidad | 129 °C (264 °F) (vaso abierto) [1] 138 °C (280 °F) (vaso cerrado) [2] | ||
| Compuestos relacionados | |||
Compuestos relacionados | Ácido 2-pirrolidona-5-carboxílico | ||
Salvo que se indique lo contrario, los datos se proporcionan para los materiales en su estado estándar (a 25 °C [77 °F], 100 kPa). | |||
La 2-pirrolidona , también conocida como 2-pirrolidinona o butirolactama, es un compuesto orgánico que consiste en una lactama de 5 miembros , lo que la convierte en la γ-lactama más simple. Es un líquido incoloro que es miscible con agua y los solventes orgánicos más comunes. [3]
La 2-pirrolidona en sí y sus diversos derivados, especialmente la N-metilpirrolidona , tienen una variedad de usos industriales.
Producción
La 2-pirrolidona se produce industrialmente casi exclusivamente mediante el tratamiento de gamma-butirolactona acuosa con amoníaco a una temperatura de 250 a 290 °C y presiones que varían de 0,4 a 1,4 MPa sobre catalizadores de silicato de magnesio sólido . [3]
La reacción se lleva a cabo en un reactor tubular que contiene el catalizador sólido . Este último está dispuesto como un lecho fijo y la reacción se lleva a cabo en fase de vapor. Se alcanzan rendimientos de producto del 75-85%. Después de la destilación y purificación posteriores , se obtiene la 2-pirrolidona deseada con una pureza del 99,5%. [3]
Las rutas alternativas incluyen la reducción catalítica o electroquímica de succinimida , la carbonilación de alilamina , [4] la hidrogenación de succinonitrilo en condiciones hidrolíticas y la reacción de anhídrido maleico o succínico en amoníaco acuoso con catalizadores de Pd-Ru. [3]
En 2010, la demanda mundial de 2-pirrolidona se estimó en 32.000 t. Los principales fabricantes de 2-pirrolidona son BASF e ISP (International Speciality Products, ahora Ashland Inc. ). [3]
Usos
La propia 2-pirrolidona se utiliza en cartuchos de inyección de tinta. [5]
Una variedad de fármacos son derivados de la 2-pirrolidona , entre ellos la cotinina , el doxapram , la povidona y la etosuximida , y los racetams .
El producto químico es un intermediario en la producción del precursor de la polivinilpirrolidona, vinilpirrolidona . [3]
Seguridad
La 2-pirrolidona es relativamente inocua, con una DL50 del orden de gramos por kilogramo (ratas, oral). No es mutagénica. [3] Puede ser irritante ocular. [5]
Referencias
- ^ ab Índice Merck , 11.ª edición, 8027
- ^ abcdef Registro de 2-pirrolidona en la base de datos de sustancias GESTIS del Instituto de Seguridad y Salud Ocupacional , consultado el 16 de marzo de 2020.
- ^ abcdefg Albrecht Ludwig Harreus; R. Backes; J.-O. Eichler; R. Feuerhake; C. Jäkel; U. Mahn; R. Pinkós; R. Vogelsang (2011). "2-pirrolidona". Enciclopedia de química industrial de Ullmann . Weinheim: Wiley-VCH. doi :10.1002/14356007.a22_457.pub2. ISBN 978-3527306732.
- ^ Krähling, Ludger; Krey, Jürgen; Jakobson, Gerald; Grolig, Johann; Miksche, Leopold (2000). "Compuestos alílicos". Enciclopedia de química industrial de Ullmann . doi :10.1002/14356007.a01_425. ISBN 978-3-527-30385-4.
- ^ ab "Hoja de datos de seguridad" (PDF) . Sitio web de HP . HP . 7 de octubre de 2014. Archivado desde el original (PDF) el 16 de octubre de 2014 . Consultado el 11 de octubre de 2014 .
Enlaces externos
- Pirrolidinonas en los encabezados de materias médicas (MeSH) de la Biblioteca Nacional de Medicina de EE. UU.
