2-Etilantraquinona
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| Nombres | |
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| Nombre IUPAC preferido 2-Etilantraceno-9,10-diona | |
| Otros nombres 2-Etil-9,10-antracenodiona | |
| Identificadores | |
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Modelo 3D ( JSmol ) |
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| Química biológica |
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| Araña química |
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| Tarjeta informativa de la ECHA | 100.001.396 |
| Número CE |
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Identificador de centro de PubChem |
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| UNIVERSIDAD |
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Panel de control CompTox ( EPA ) |
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| Propiedades | |
| C16H12O2 | |
| Masa molar | 236,27 g/mol |
| Apariencia | cristales o polvo de color blanco a amarillento |
| Densidad | 1,231 g/cm3 |
| Punto de fusión | 105 °C (221 °F; 378 K) |
| Punto de ebullición | 415,4 a 760 mmHg |
| Peligros | |
| Etiquetado SGA : | |
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| Peligro | |
| H350 , H373 , H410 | |
| P201 , P202 , P260 , P273 , P281 , P308+P313 , P314 , P391 , P405 , P501 | |
| punto de inflamabilidad | 155,4 °C (311,7 °F; 428,5 K) |
Salvo que se indique lo contrario, los datos se proporcionan para los materiales en su estado estándar (a 25 °C [77 °F], 100 kPa). | |
La 2-etilantraquinona es un compuesto orgánico derivado de la antraquinona . Este sólido de color amarillo pálido se utiliza en la producción industrial de peróxido de hidrógeno (H 2 O 2 ). [1] [2]
Producción
La 2-etilantraquinona se prepara a partir de la reacción de anhídrido ftálico y etilbenceno :
- C 6 H 4 (CO) 2 O + C 6 H 5 Et → C 6 H 4 (CO) 2 C 6 H 3 Et + H 2 O.
Tanto el anhídrido ftálico como el etilbenceno están fácilmente disponibles y se utilizan en la producción a gran escala de plásticos.
Usos
El peróxido de hidrógeno se produce industrialmente mediante el proceso de antraquinona , que implica el uso de 2-alquil-9,10-antraquinonas para la hidrogenación. Se utilizan muchos derivados de la antraquinona, pero la 2-etilantraquinona es común debido a su alta selectividad. La hidrogenación del anillo no sustituido puede alcanzar una selectividad del 90 % utilizando 2-etilantraquinona. La hidrogenación sigue el proceso de Riedl-Pfleiderer o autooxidación :
La hidrogenación de la 2-etilantraquinona es catalizada por paladio . La hidrogenación produce tanto 2-etilantrahidroquinona como tetrahidroantraquinona. El derivado tetrahidro de la 2-alquilantraquinona se hidrogena fácilmente, pero es más difícil de oxidar. La formación del derivado tetrahidro se puede suprimir mediante la selección de catalizadores, disolventes y condiciones de reacción. Algunas mezclas de disolventes sugeridas son bencenos polialquilados y fosfatos de alquilo o tetraalquilureas, trimetilbencenos y ésteres de alquilciclohexanol, y metilnaftaleno y alcoholes nonílicos.
Referencias
- ^ Bueno, G.; Glenneberg, J.; Jacobi, S. (2007). "Peróxido de hidrógeno". Enciclopedia de química industrial de Ullmann . Weinheim: Wiley-VCH. doi :10.1002/14356007.a13_443.pub2. ISBN 9783527303854.
- ^ Römpp CD 2006, Georg Thieme Verlag 2006
