2,2,4-trimetilpentano
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| Nombres | |
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| Nombre IUPAC preferido 2,2,4-Trimetilpentano [1] | |
| Identificadores | |
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Modelo 3D ( JSmol ) |
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| 1696876 | |
| EBICh |
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| Química biológica |
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| Araña química |
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| Tarjeta informativa de la ECHA | 100.007.964 |
| Número CE |
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| Malla | 2,2,4-trimetilpentano |
Identificador de centro de PubChem |
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| Número RTECS |
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| UNIVERSIDAD |
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| Número de la ONU | 1262 |
Panel de control CompTox ( EPA ) |
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| Propiedades | |
| C8H18 | |
| Masa molar | 114,232 g·mol −1 |
| Apariencia | Líquido incoloro |
| Olor | similar al petróleo |
| Densidad | 0,692 g cm −3 |
| Punto de fusión | -107,38 °C; -161,28 °F; 165,77 K |
| Punto de ebullición | 99,30 °C; 210,74 °F; 372,45 K |
| registro P | 4.373 |
| Presión de vapor | 5,5 kPa (a 21 °C) |
Constante de la ley de Henry ( k H ) | 3,0 nmol Pa −1 kg −1 |
| UV-vis (λmáx . ) | 210 nm |
| -98,34·10 −6 cm3 / mol | |
Índice de refracción ( n D ) | 1.391 |
| Termoquímica | |
Capacidad calorífica ( C ) | 242,49 JK −1 mol −1 |
Entropía molar estándar ( S ⦵ 298 ) | 328,03 JK −1 mol −1 |
Entalpía estándar de formación (Δ f H ⦵ 298 ) | −260,6 a −258,0 kJ mol −1 |
Entalpía estándar de combustión (Δ c H ⦵ 298 ) | −5462,6 a −5460,0 kJ mol −1 |
| Peligros | |
| Etiquetado SGA : | |
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| Peligro | |
| H225 , H304 , H315 , H336 , H410 | |
| P210 , P261 , P273 , P301+P310 , P331 | |
| NFPA 704 (rombo cortafuegos) | |
| punto de inflamabilidad | -12 °C (10 °F; 261 K) |
| 396 °C (745 °F; 669 K) | |
| Límites de explosividad | 1,1–6,0% |
| Compuestos relacionados | |
Alcanos relacionados | |
Salvo que se indique lo contrario, los datos se proporcionan para los materiales en su estado estándar (a 25 °C [77 °F], 100 kPa). | |
El 2,2,4-trimetilpentano , también conocido como isooctano o iso-octano , es un compuesto orgánico con la fórmula (CH 3 ) 3 CCH 2 CH(CH 3 ) 2 . Es uno de los varios isómeros del octano (C 8 H 18 ). Este isómero en particular es el punto 100 estándar en la escala de clasificación de octano (el punto cero es n -heptano ). Es un componente importante de la gasolina , que se utiliza con frecuencia en proporciones relativamente grandes (alrededor del 10 %) para aumentar la resistencia al detonante del combustible. [2] [3]
En sentido estricto, si se sigue el significado estándar de "iso", el nombre isooctano debería reservarse para el isómero 2-metilheptano . Sin embargo, el 2,2,4-trimetilpentano es, con diferencia, el isómero más importante del octano y, históricamente, se le ha asignado este nombre. [4]
Producción
El isooctano se produce a gran escala en la industria petrolera mediante la alquilación de isobuteno con isobutano . Este proceso se lleva a cabo en unidades de alquilación en presencia de catalizadores ácidos . [5]
También se puede producir a partir de isobutileno mediante dimerización utilizando un catalizador Amberlyst para producir una mezcla de iso-octenos. La hidrogenación de esta mezcla produce 2,2,4-trimetilpentano. [6]
Historia
El golpeteo del motor es un proceso no deseado que puede ocurrir durante relaciones de compresión altas en motores de combustión interna . En 1926, Graham Edgar agregó diferentes cantidades de n -heptano y 2,2,4-trimetilpentano a la gasolina, y descubrió que el golpeteo se detenía cuando se añadía 2,2,4-trimetilpentano. Este trabajo fue el origen de la escala de clasificación de octano . [7] Los motores de prueba que usaban 2,2,4-trimetilpentano dieron un cierto rendimiento que se estandarizó como 100 octanos. Los mismos motores de prueba, hechos funcionar de la misma manera, usando heptano, dieron un rendimiento que se estandarizó como 0 octanos. Todos los demás compuestos y mezclas de compuestos se calificaron luego contra estos dos estándares y se les asignaron números de octano.
Seguridad
Al igual que todos los hidrocarburos, el 2,2,4-trimetilpentano es inflamable. [8]
Véase también
Referencias
- ^ "2,2,4-trimetilpentano - Resumen del compuesto". PubChem Compound . EE. UU.: Centro Nacional de Información Biotecnológica. 26 de marzo de 2005. Identificación y registros relacionados . Consultado el 11 de marzo de 2012 .
- ^ Werner Dabelstein; Arno Reglitzky; Andrea Schütze; Klaus Reders (2007). "Combustibles para automóviles". Enciclopedia de química industrial de Ullmann . Weinheim: Wiley-VCH. doi :10.1002/14356007.a16_719.pub2. ISBN 978-3527306732.
- ^ Richardson, KA; Wilmer, JL; Smith-Simpson, D; Skopek, TR (febrero de 1986). "Evaluación del potencial genotóxico de la gasolina sin plomo y el 2,2,4-trimetilpentano en linfoblastos humanos in vitro". Toxicología y farmacología aplicada . 82 (2): 316–22. doi :10.1016/0041-008x(86)90207-3. PMID 3945956.
- ^ Clayden, Jonathan (2005). Química orgánica (Reimpreso (con correcciones). ed.). Oxford [ua]: Oxford Univ. Press. pp. 315. ISBN 978-0-19-850346-0.
- ^ Bipin V. Vora; Joseph A. Kocal; Paul T. Barger; Robert J. Schmidt; James A. Johnson (2003). "Alquilación". Enciclopedia Kirk-Othmer de tecnología química . doi :10.1002/0471238961.0112112508011313.a01.pub2. ISBN 0471238961.
- ^ Dimerización del isobutileno, Amberlyst.com
- ^ Manual de combustibles y lubricantes, volumen 1, George E. Totten, Steven R. Westbrook, Rajesh J. Shah, página 62
- ^ 2,2,4-Trimetilpentano, Sistema Integrado de Información sobre Riesgos, Agencia de Protección Ambiental de los Estados Unidos
Enlaces externos
- Ficha internacional de seguridad química 0496
