Isobenzano

Isobenzano^[1]^[2]
Nombres
	Nombre IUPAC 1,3,4,5,6,7,8,8-Octacloro-1,3,3a,4,7,7a-hexahidro-4,7-metanoisobenzofurano
	Otros nombres Telodrina; 1,3,4,5,6,7,8,8-Octacloro-4,7-metilen-3a,4,7,7a-tetrahidro-isobenzofurano
Identificadores
Número CAS	297-78-9 Y;
Modelo 3D ( JSmol )	Imagen interactiva;
EBICh	CHEBI:82099;
Araña química	8914;
Tarjeta informativa de la ECHA	100.005.497
Número CE	206-045-4;
BARRIL	C18960 Y;
Identificador de centro de PubChem	9271;
Número RTECS	PC1225000;
UNIVERSIDAD	8IAN133486;
Número de la ONU	2761
Panel de control CompTox ( EPA )	DTXSID3021306;
	InChI InChI=1S/C9H4Cl8O/c10-3-4(11)8(15)2-1(5(12)18-6(2)13)7(3,14)9(8,16)17/h1- 2,5-6H Clave: LRWHHSXTGZSMSN-UHFFFAOYSA-N;
	SONRISAS ClC1C2C3(Cl)C(Cl)=C(Cl)C(C3(Cl)Cl)(Cl)C2C(Cl)O1;
Propiedades
Fórmula química	C9H4Cl8O
Masa molar	411,73 g·mol −1
Apariencia	Polvo cristalino de color blanquecino a marrón claro.
Densidad	1,87 g/ cm3
Punto de fusión	121,3 °C (250,3 °F; 394,4 K)
Solubilidad en agua	Prácticamente insoluble
Peligros
	Etiquetado SGA :
Pictogramas
Palabra de señal	Peligro
Indicaciones de peligro	H300 , H310 , H320 , H361 , H370 , H372 , H410
Consejos de precaución	P201 , P202 , P260 , P262 , P264 , P270 , P273 , P280 , P281 , P301+P310 , P302+P350 , P305+P351+P338 , P307+P311 , P308+P313 , P310 , P314 , P321 , P322 , P330 , P337+P313 , P361 , P363 , P391 , P405 , P501
NFPA 704 (rombo cortafuegos)	4 0 0
punto de inflamabilidad	Ininflamable
	Salvo que se indique lo contrario, los datos se proporcionan para los materiales en su estado estándar (a 25 °C [77 °F], 100 kPa). Y verificar ( ¿qué es ?)Ynorte Referencias del cuadro de información

Compuesto químico

El isobenzano ( telodrina ) es un insecticida organoclorado altamente tóxico . Se produjo sólo en el período de 1958 a 1965 y su uso se ha interrumpido desde entonces. ^[1] Es un contaminante orgánico persistente que puede permanecer en el suelo durante 2 a 7 años, y se estima que la vida media biológica del isobenzano en la sangre humana es de unos 2,8 años. ^[1]

Está clasificada como una sustancia extremadamente peligrosa en los Estados Unidos según se define en la Sección 302 de la Ley de Planificación de Emergencias y Derecho a Saber de la Comunidad de los Estados Unidos (42 USC 11002), y está sujeta a estrictos requisitos de notificación por parte de las instalaciones que la producen, almacenan o usan en cantidades significativas. ^[3]

Producción

El precursor 4,5,6,7,10,10-hexacloro-4,7-endometilen-4,7,8,9-tetrahidroftalano se puede obtener mediante dos rutas sintéticas. En un informe sobre el método de síntesis publicado en 1954, se obtiene 1,4,5,6,7,7-hexacloro-2,3-bishidroximetilbiciclo[2,2,1]hept-5-eno, que luego se deshidrata para obtener el precursor. ^[4] En 1961, se descubrió una preparación directa del precursor mediante una reacción de Diels-Alder con hexaclorociclopentadieno y 2,5-dihidrofurano . ^[5] Luego, el compuesto objetivo se sintetiza mediante fotocloración del precursor. ^[6]^[4]^[7]^[8]

Referencias

^ abc Isobenzan, Programa Internacional de Seguridad Química
^ Isobenzan en Sigma-Aldrich (enlace inactivo el 3 de marzo de 2024)
^ 40 CFR: Apéndice A de la Parte 355: Lista de sustancias extremadamente peligrosas y sus cantidades límite de planificación (PDF) (Informe) (edición del 1 de julio de 2008). Oficina de Imprenta del Gobierno . Archivado desde el original (PDF) el 25 de febrero de 2012. Consultado el 29 de octubre de 2011 .
^ ab US3000907A, Hans, Feichtinger; Hans, Tummes y Siegfried, Puschhof, "Insecticidas clorados de 4,5,6,7,10,10-hexacloro-4,7-endometilen-4,7,8,9-tetrahidroftalano", publicado el 19 de septiembre de 1961
^ Riemschneider, R.; Gallert, H.; Andrés, P. (1961). "Zur Chemie von Polyhalocyclopentadienen, 22. Mitt.: Über die Herstellung von 1,4,5,6,7,7-Hexaclorbiciclo[2.2.1]hepten-(5)-bishidroximetilen-(2,3)". Monatshefte für Chemie (en alemán). 92 (5): 1075-1079. doi :10.1007/BF00924776.
^ DE1020346B, Feichtinger, Dr Hans; Tummes, Dr Hans y Puschhof, Siegfried, "Insecticidas y procesos para su fabricación", publicado el 5 de diciembre de 1957
^ Feichtinger, H.; Linden, H.W. (1965). "Telodrina, su síntesis y derivados". Química e industria . 47 : 1938–1940. PMID 5846097.
^ Feichtinger, H.; Linden, H.-W.: Friedel-Crafts-Reaktionen 1-sustituierter 4.5.6.7.10.10-Hexacloro-4.7-metilen-4.7.8.9-tetrahidro-ftalano en Chem. Ber. 97 (1964) 2779–2784, doi :10.1002/cber.19640971009.

Este artículo sobre un haluro orgánico es un esbozo . Puedes ayudar a Wikipedia expandiéndolo.

[inchem-1] Isobenzan, Programa Internacional de Seguridad Química

[2] Isobenzan en Sigma-Aldrich (enlace inactivo el 3 de marzo de 2024)

[gov-right-know-3] 40 CFR: Apéndice A de la Parte 355: Lista de sustancias extremadamente peligrosas y sus cantidades límite de planificación (PDF) (Informe) (edición del 1 de julio de 2008). Oficina de Imprenta del Gobierno . Archivado desde el original (PDF) el 25 de febrero de 2012. Consultado el 29 de octubre de 2011 .

[Ruhrchemie1-4] US3000907A, Hans, Feichtinger; Hans, Tummes y Siegfried, Puschhof, "Insecticidas clorados de 4,5,6,7,10,10-hexacloro-4,7-endometilen-4,7,8,9-tetrahidroftalano", publicado el 19 de septiembre de 1961

[5] Riemschneider, R.; Gallert, H.; Andrés, P. (1961). "Zur Chemie von Polyhalocyclopentadienen, 22. Mitt.: Über die Herstellung von 1,4,5,6,7,7-Hexaclorbiciclo[2.2.1]hepten-(5)-bishidroximetilen-(2,3)". Monatshefte für Chemie (en alemán). 92 (5): 1075-1079. doi :10.1007/BF00924776.

[6] DE1020346B, Feichtinger, Dr Hans; Tummes, Dr Hans y Puschhof, Siegfried, "Insecticidas y procesos para su fabricación", publicado el 5 de diciembre de 1957

[7] Feichtinger, H.; Linden, H.W. (1965). "Telodrina, su síntesis y derivados". Química e industria . 47 : 1938–1940. PMID 5846097.

[Feichtinger2-8] Feichtinger, H.; Linden, H.-W.: Friedel-Crafts-Reaktionen 1-sustituierter 4.5.6.7.10.10-Hexacloro-4.7-metilen-4.7.8.9-tetrahidro-ftalano en Chem. Ber. 97 (1964) 2779–2784, doi :10.1002/cber.19640971009.

Nombres

Nombre IUPAC 1,3,4,5,6,7,8,8-Octacloro-1,3,3a,4,7,7a-hexahidro-4,7-metanoisobenzofurano
Otros nombres Telodrina; 1,3,4,5,6,7,8,8-Octacloro-4,7-metilen-3a,4,7,7a-tetrahidro-isobenzofurano
Identificadores
Número CAS	297-78-9^Y
Modelo 3D ( JSmol )	Imagen interactiva
EBICh	CHEBI:82099
Araña química	8914
Tarjeta informativa de la ECHA	100.005.497
Número CE	206-045-4
BARRIL	C18960^Y
Identificador de centro de PubChem	9271
Número RTECS	PC1225000
UNIVERSIDAD	8IAN133486
Número de la ONU	2761
Panel de control CompTox ( EPA )	DTXSID3021306
InChI InChI=1S/C9H4Cl8O/c10-3-4(11)8(15)2-1(5(12)18-6(2)13)7(3,14)9(8,16)17/h1- 2,5-6H Clave: LRWHHSXTGZSMSN-UHFFFAOYSA-N
SONRISAS ClC1C2C3(Cl)C(Cl)=C(Cl)C(C3(Cl)Cl)(Cl)C2C(Cl)O1
Propiedades
Fórmula química	C9H4Cl8O
Masa molar	411,73 g·mol ⁻¹
Apariencia	Polvo cristalino de color blanquecino a marrón claro.
Densidad	1,87 g/ ^cm3
Punto de fusión	121,3 °C (250,3 °F; 394,4 K)
Solubilidad en agua	Prácticamente insoluble
Peligros
Etiquetado SGA :
Pictogramas
Palabra de señal	Peligro
Indicaciones de peligro	H300 , H310 , H320 , H361 , H370 , H372 , H410
Consejos de precaución	P201 , P202 , P260 , P262 , P264 , P270 , P273 , P280 , P281 , P301+P310 , P302+P350 , P305+P351+P338 , P307+P311 , P308+P313 , P310 , P314 , P321 , P322 , P330 , P337+P313 , P361 , P363 , P391 , P405 , P501
NFPA 704 (rombo cortafuegos)	4 0 0
punto de inflamabilidad	Ininflamable
Salvo que se indique lo contrario, los datos se proporcionan para los materiales en su estado estándar (a 25 °C [77 °F], 100 kPa). Y verificar ( ¿qué es ?)^Ynorte Referencias del cuadro de información