Ungeremine

Ungeremine
Nombres
Nombre IUPAC preferido
2-Hidroxi-4,5-dihidro-10 H -6λ 5 -[1,3]dioxolo[4,5- j ]pirrolo[3,2,1- de ]fenantridin-6-ilio
Identificadores
  • 2121-12-2 controlarY
Modelo 3D ( JSmol )
  • Imagen interactiva
Araña química
  • 140368
Identificador de centro de PubChem
  • 159646
UNIVERSIDAD
  • 9EVC5B2RPS controlarY
  • DTXSID50175439
  • InChI=1S/C16H11NO3/c18-11-3-9-1-2-17-7-10-4-14-15(20-8-19-14)6-12(10)13(5-11) 16(9)17/h3-7H,1-2,8H2/p+1
    Clave: DFQOXFIPAAMFAU-UHFFFAOYSA-O
  • InChI=1/C16H11NO3/c18-11-3-9-1-2-17-7-10-4-14-15(20-8-19-14)6-12(10)13(5-11) 16(9)17/h3-7H,1-2,8H2/p+1
    Clave: DFQOXFIPAAMFAU-IKLDFBCSAD
  • C1C[N+]2=CC3=CC4=C(C=C3C5=CC(=CC1=C52)O)OCO4
Propiedades
C16H12NO3 + 1
Masa molar266,275  g·mol −1
Salvo que se indique lo contrario, los datos se proporcionan para los materiales en su estado estándar (a 25 °C [77 °F], 100 kPa).
Compuesto químico

La ungeremina es un alcaloide de tipo betaína aislado de Nerine bowdenii [1] y plantas relacionadas como Pancratium maritimum . [2] Farmacológicamente, es de interés como inhibidor de la acetilcolinesterasa y, en consecuencia, como posiblemente relevante para la enfermedad de Alzheimer . [3] También se ha investigado como bactericida . [2]

Referencias

  1. ^ Rhee, IK; Appels, N; Hofte, B; Karabatak, B; Erkelens, C; Stark, LM; Flippin, LA; Verpoorte, R (2004). "Aislamiento del inhibidor de la acetilcolinesterasa ungeremina de Nerine bowdenii mediante HPLC preparativa acoplada en línea a un sistema de ensayo de flujo". Boletín biológico y farmacéutico . 27 (11): 1804–9. doi : 10.1248/bpb.27.1804 . PMID  15516727.
  2. ^ ab Schrader, Kevin K.; Avolio, Fabiana; Andolfi, Anna; Cimmino, Alessio; Evidente, Antonio (2013). "Ungeremina y sus análogos hemisintetizados como bactericidas contra Flavobacterium columnare". Revista de química agrícola y alimentaria . 61 (6): 1179–83. doi :10.1021/jf304586j. PMID  23331165.
  3. ^ Murray, Ana; Faraoni, Maria; Castro, María; Alza, Natalia; Cavallaro, Valeria (2013). "Inhibidores naturales de AChE de plantas y su contribución a la terapia de la enfermedad de Alzheimer". Neurofarmacología actual . 11 (4): 388–413. doi :10.2174/1570159X11311040004. PMC 3744903 . PMID  24381530. 
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