Iceano

Iceano
Nombres
	Nombre IUPAC Tetraciclo[5.3.1.1 2,6 .0 4,9 ]dodecano
	Otros nombres Wurtzitana
Identificadores
Número CAS	53283-19-5 Y;
Modelo 3D ( JSmol )	Imagen interactiva;
Araña química	26333278 Y;
Identificador de centro de PubChem	595503;
Panel de control CompTox ( EPA )	DTXSID70344261;
	InChI InChI=1S/C12H18/c1-7-2-11-3-8(1)10-4-9(7)5-12(11)6-10/h7-12H,1-6H2/t7-,8 +,9+,10-,11-,12+ norte Clave: KZNNISMAUNEBPT-KUDAMMAASA-N norte; InChI=1/C12H18/c1-7-2-11-3-8(1)10-4-9(7)5-12(11)6-10/h7-12H,1-6H2/t7-,8 +,9+,10-,11-,12+ Clave: KZNNISMAUNEBPT-KUDAMMAABM;
	SONRISAS C1C2CC3CC1C4CC2CC3C4;
Propiedades
Fórmula química	C 12 H 18
Masa molar	163,56 g/mol
Estructura
Grupo de puntos	D 3 horas
Momento dipolar	0 D
	Salvo que se indique lo contrario, los datos se proporcionan para los materiales en su estado estándar (a 25 °C [77 °F], 100 kPa). norte verificar ( ¿qué es ?)Ynorte Referencias del cuadro de información

Compuesto químico

El iceano es un hidrocarburo policíclico saturado con fórmula C ₁₂ H ₁₈ . Tiene una estructura molecular similar a una jaula , cuyo esqueleto de carbono puede verse como tres anillos de ciclohexano fusionados en la conformación de bote ; o como dos anillos de este tipo en la conformación de silla , conectados por tres enlaces paralelos (axiales). La disposición espacial de los átomos de carbono en el iceano es la estructura cristalina de lonsdalita .

El nombre "iceano" fue propuesto por el químico Louis Fieser aproximadamente una década antes de que se preparara por primera vez el compuesto. Estaba realizando estudios sobre la disposición de las moléculas de agua en el hielo , cuando se le ocurrió que podría existir un hidrocarburo estable con la estructura anterior. ^[1]^[2]

También se le conoce como wurtzitane , ^[3] debido a su similitud con la estructura cristalina de la wurtzita ; ^[4] sin embargo, el nombre "iceane" tiene precedencia.

Véase también

Referencias

^ Fieser, LF (1965). "Extensiones en el uso de modelos tetraédricos plásticos". J. Chem. Educ. 42 (8): 408–412. doi :10.1021/ed042p408.
^ Hargittai, M.; Hargittai, I. (2013). "Geometrías moleculares poliédricas". En Senechal, M. (ed.). Shaping Space: Explorando poliedros en la naturaleza, el arte y la imaginación geométrica . Springer Science & Business Media . págs. 153–170, 299. ISBN. 9780387927145.
^ Tobler, H.; Klaus, RO; Ganter, C. (1975). "Wurtzitán (tetraciclo [5.3.1.1 ^2,6 .0 ^4,9 ] dodecano)". Helv. Chim. Acta . 58 (5): 1455-1464. doi :10.1002/hlca.19750580522.
^ Hamon, DPG; Taylor, GF (1976). "Una síntesis de tetraciclo[5,3,1,1 ^2,6 ,0 ^4,9 ]dodecano (iceano)". Aust. J. Chem. 29 (8): 1721–1734. doi :10.1071/CH9761721.

Enlaces externos

Revista de la Real Sociedad de Química
La simetría a través de los ojos de un químico, Magdolna Hargittai
Una base para el diseño de síntesis, Tse-Lok Ho
Estructuras y energías de los hidrocarburos policíclicos, Joan E. Shields

[1] Fieser, LF (1965). "Extensiones en el uso de modelos tetraédricos plásticos". J. Chem. Educ. 42 (8): 408–412. doi :10.1021/ed042p408.

[2] Hargittai, M.; Hargittai, I. (2013). "Geometrías moleculares poliédricas". En Senechal, M. (ed.). Shaping Space: Explorando poliedros en la naturaleza, el arte y la imaginación geométrica . Springer Science & Business Media . págs. 153–170, 299. ISBN. 9780387927145.

[3] Tobler, H.; Klaus, RO; Ganter, C. (1975). "Wurtzitán (tetraciclo [5.3.1.1 ^2,6 .0 ^4,9 ] dodecano)". Helv. Chim. Acta . 58 (5): 1455-1464. doi :10.1002/hlca.19750580522.

[4] Hamon, DPG; Taylor, GF (1976). "Una síntesis de tetraciclo[5,3,1,1 ^2,6 ,0 ^4,9 ]dodecano (iceano)". Aust. J. Chem. 29 (8): 1721–1734. doi :10.1071/CH9761721.