Hipoxantina
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| Nombres | |
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| Nombre IUPAC preferido 1,9-Dihidro-6 H -purin-6-ona | |
| Identificadores | |
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Modelo 3D ( JSmol ) |
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| EBICh |
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| Química biológica |
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| Araña química |
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| Tarjeta informativa de la ECHA | 100.000.634 |
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| BARRIL |
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| Malla | Hipoxantina |
Identificador de centro de PubChem |
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| UNIVERSIDAD |
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Panel de control CompTox ( EPA ) |
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| Propiedades | |
| C5H4N4O | |
| Masa molar | 136.112 |
Salvo que se indique lo contrario, los datos se proporcionan para los materiales en su estado estándar (a 25 °C [77 °F], 100 kPa). | |
La hipoxantina es un derivado de purina de origen natural . Ocasionalmente se encuentra como un componente de los ácidos nucleicos , donde está presente en el anticodón del ARNt en forma de su nucleósido inosina . Tiene un tautómero conocido como 6-hidroxipurina. La hipoxantina es un aditivo necesario en ciertos cultivos de células, bacterias y parásitos como sustrato y fuente de nitrógeno. Por ejemplo, [1] [2] es comúnmente un reactivo requerido en cultivos de parásitos de la malaria , ya que Plasmodium falciparum requiere una fuente de hipoxantina para la síntesis de ácidos nucleicos y el metabolismo energético.
En agosto de 2011, se publicó un informe, basado en estudios de la NASA con meteoritos encontrados en la Tierra, que sugería que la hipoxantina y las moléculas orgánicas relacionadas , incluidos los componentes de ADN y ARN adenina y guanina , pueden haberse formado extraterrestremente en el espacio exterior. [3] [4] [5]
El gusano Pheretima aspergillum , utilizado en preparaciones de medicina china, contiene hipoxantina. [6]
Reacciones
Es uno de los productos de la acción de la xantina oxidasa sobre la xantina . Sin embargo, con mayor frecuencia en la degradación de purinas , la xantina se forma a partir de la oxidación de la hipoxantina por la xantina oxidorreductasa .
La hipoxantina-guanina fosforribosiltransferasa convierte la hipoxantina en IMP en la recuperación de nucleótidos .
La hipoxantina también es un producto de desaminación espontánea de la adenina . Debido a su parecido con la guanina , la desaminación espontánea de la adenina puede provocar un error en la transcripción/replicación del ADN , ya que se aparea con la citosina . La hipoxantina se elimina del ADN mediante la reparación por escisión de bases, iniciada por la N-metilpurina glicosilasa (MPG), también conocida como alquiladenina glicosilasa (Aag). [7]
Imágenes adicionales
Referencias
- ^ "Estimación de la susceptibilidad de Plasmodium falciparum a fármacos mediante el ensayo de inhibición de la captación de 3H-hipoxantina" (PDF) . Red Mundial de Resistencia a los Antimaláricos. Archivado (PDF) desde el original el 2022-10-09 . Consultado el 2017-01-20 .
- ^ Brockman, A.; Price, RN; van Vugt, M.; Heppner, DG; Walsh, D.; Sookto, P.; Wimonwattrawatee, T.; Looareesuwan, S.; White, NJ; Nosten, F. (septiembre de 2000). "Susceptibilidad del Plasmodium falciparum a los fármacos antipalúdicos en la frontera noroccidental de Tailandia durante cinco años de uso extensivo de artesunato-mefloquina". Transacciones de la Royal Society of Tropical Medicine and Hygiene . 94 (5): 537–544. doi :10.1016/S0035-9203(00)90080-4. PMC 4340572 . PMID 11132385.
- ^ Callahan; Smith, KE; Cleaves, HJ; Ruzica, J.; Stern, JC; Glavin, DP; House, CH; Dworkin, JP (11 de agosto de 2011). "Los meteoritos carbonáceos contienen una amplia gama de nucleobases extraterrestres". Actas de la Academia Nacional de Ciencias de los Estados Unidos de América . 108 (34): 13995–13998. Bibcode :2011PNAS..10813995C. doi : 10.1073/pnas.1106493108 . PMC 3161613 . PMID 21836052.
- ^ Steigerwald, John (8 de agosto de 2011). «Investigadores de la NASA: los bloques de construcción del ADN se pueden fabricar en el espacio». NASA . Archivado desde el original el 23 de junio de 2015. Consultado el 10 de agosto de 2011 .
- ^ Personal de ScienceDaily (9 de agosto de 2011). «Los componentes básicos del ADN se pueden fabricar en el espacio, según sugiere la evidencia de la NASA». ScienceDaily . Consultado el 9 de agosto de 2011 .
- ^ Farmacología de las hierbas chinas, segunda edición, por Kee C. Huang
- ^ Lee, Chun-Yue (2009). "Reconocimiento y procesamiento de un nuevo repertorio de sustratos de ADN por la 3-metiladenina ADN glicosilasa humana (AAG)". Bioquímica . 10 (9): 1850–1861. doi :10.1021/bi8018898. PMC 2883313 . PMID 19219989.
Enlaces externos
- Hipoxantina en los encabezados de materias médicas (MeSH) de la Biblioteca Nacional de Medicina de EE. UU.
