Ácido homogentísico
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| Nombres | |
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| Nombre IUPAC preferido Ácido (2,5-dihidroxifenil)acético | |
| Otros nombres Ácido melánico | |
| Identificadores | |
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Modelo 3D ( JSmol ) |
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| EBICh |
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| Araña química |
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| Banco de medicamentos |
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| Tarjeta informativa de la ECHA | 100.006.540 |
| BARRIL |
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| Malla | Ácido homogentísico+ |
Identificador de centro de PubChem |
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| UNIVERSIDAD |
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Panel de control CompTox ( EPA ) |
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| Propiedades | |
| C8H8O4 | |
| Masa molar | 168,148 g·mol −1 |
| Punto de fusión | 150 a 152 °C (302 a 306 °F; 423 a 425 K) |
Salvo que se indique lo contrario, los datos se proporcionan para los materiales en su estado estándar (a 25 °C [77 °F], 100 kPa). | |
El ácido homogentísico (ácido 2,5-dihidroxifenilacético) es un ácido fenólico que se encuentra habitualmente en la miel de Arbutus unedo (madroño). [1] También está presente en el patógeno bacteriano de las plantas Xanthomonas campestris pv. phaseoli [2] así como en la levadura Yarrowia lipolytica [3] donde se asocia con la producción de pigmentos marrones. Se dimeriza oxidativamente para formar ácido hiposudórico , uno de los principales componentes del "sudor sanguíneo" de los hipopótamos .
Se le conoce menos comúnmente como ácido melánico , nombre elegido por William Prout .
Patología humana
La acumulación de exceso de ácido homogentísico y su óxido, llamado alcaptona , es resultado de la falla de la enzima ácido homogentísico 1,2-dioxigenasa (generalmente debido a una mutación) en la vía degradativa de la tirosina , asociada en consecuencia con alcaptonuria . [4]
Intermedio
Es un intermediario en el catabolismo de aminoácidos aromáticos como la fenilalanina y la tirosina .
La enzima 4 -hidroxifenilpiruvato dioxigenasa actúa sobre el 4-hidroxifenilpiruvato (producido por transaminación de tirosina) para producir homogentisato. [5] Si está activa y presente, la enzima homogentisato 1,2-dioxigenasa degrada aún más el ácido homogentísico para producir ácido 4-maleilacetoacético . [6]
Referencias
- ^ Paolo Cabras; Alberto Angioni; Carlos Tuberoso; Ignacio Floris; Fabiano Reniero; Claude Guillou; Stefano Ghelli (1999). "Ácido homogentísico: un ácido fenólico como marcador de la miel de madroño ( Arbutus unedo )". J. Agrícola. Química de los alimentos . 47 (10): 4064–4067. doi :10.1021/jf990141o. PMID 10552766.
- ^ Goodwin PH, Sopher CR (1994). "Pigmentación marrón de Xanthomonas campestris pv. phaseoli asociada con ácido homogentísico". Revista Canadiense de Microbiología . 40 (1): 28–34. doi :10.1139/m94-005. Archivado desde el original el 21 de julio de 2011. Consultado el 25 de febrero de 2011 .
- ^ Alexandra Carreira; Luisa M. Ferreira; Virgilio Loureiro (2001). "Los pigmentos marrones producidos por Yarrowia lipolytica resultan de la acumulación extracelular de ácido homogentísico". Appl Environ Microbiol . 67 (8): 3463–3468. CiteSeerX 10.1.1.319.523 . doi :10.1128/AEM.67.8.3463-3468.2001. PMC 93044 . PMID 11472920.
- ^ Phornphutkul C, Introne WJ, Perry MB, et al. (2002). "Historia natural de la alcaptonuria". New England Journal of Medicine . 347 (26): 2111–21. doi : 10.1056/NEJMoa021736 . PMID 12501223.
- ^ Lindstedt, Sven; Odelhog, Birgit; Rundgren, Marianne (1977). "Purificación y algunas propiedades de la 4-hidroxifenilpiruvato dioxigenasa de Pseudomonas sp. PJ 814". Bioquímica . 16 (15): 3369–3377. doi :10.1021/bi00634a013.
- ^ Knox WE, LeMay-Knox M (octubre de 1951). "La oxidación en el hígado de l-tirosina a acetoacetato a través de p-hidroxifenilpiruvato y ácido homogentísico". The Biochemical Journal . 49 (5): 686–93. doi :10.1042/bj0490686. PMC 1197578 . PMID 14886367.
