Hemorfina-4
Endogenous opioid peptide
Hemorfina-4
Nombres
Nombre IUPAC
Ácido (2 S ,3 R )-2-[[(2 S )-2-[[(2 S )-1-[(2 S )-2-amino-3-(4-hidroxifenil)propanoil]pirrolidin-2-carbonil]amino]-3-(1 H -indol-3-il)propanoil]amino]-3-hidroxibutanoico
Otros nombres
L-tirosil-L-prolil-L-triptofil-L-treonina
Identificadores
  • 103930-64-9
Modelo 3D ( JSmol )
  • Imagen interactiva
Araña química
  • 16725618
Identificador de centro de PubChem
  • 128444
  • DTXSID20908670
  • InChI=1S/C29H35N5O7/c1-16(35)25(29(40)41)33-26(37)23(14-18-15-31-22-6-3-2-5-20(18) 22)32-27(38)24-7-4-12-34(24)28(39)21(30)13-17-8 -10-19(36)11-9-17/h2-3,5-6,8-11,15-16,21,23-25,31,35-36H,4,7,12-14,30H2 ,1H3,(H,32,38)(H,33,37)(H,40,41)/t16-,21+,23+,24+,25+/m1/s1
    Clave: WEGGKZQIJMQCGR-RECQUVTISA-N
  • C[C@H]([C@@H](C(=O)O)NC(=O)[C@H](Cc1c[nH]c2c1cccc2)NC(=O)[C@@H]3CCCN3C(=O)[C@H](Cc4ccc(cc4)O)N)O
Propiedades
C29H35N5O7​​​​​​​
Masa molar565,618 g/mol
Salvo que se indique lo contrario, los datos se proporcionan para los materiales en su estado estándar (a 25 °C [77 °F], 100 kPa).
Chemical compound

La hemorfina-4 es un péptido opioide endógeno de la familia de las hemorfinas que posee propiedades antinociceptivas y se deriva de la cadena β de la hemoglobina en el torrente sanguíneo. [1] [2] Es un tetrapéptido con la secuencia de aminoácidos Tyr-Pro-Trp-Thr. La hemorfina-4 tiene afinidades por los receptores opioides μ , δ y κ que están en el mismo rango que las β-casomorfinas estructuralmente relacionadas , aunque la afinidad por el receptor opioide κ es marcadamente mayor en comparación. [3] Actúa como agonista en estos sitios. [4] La hemorfina-4 también tiene efectos inhibidores sobre la enzima convertidora de angiotensina (ECA), [5] y, como resultado, puede desempeñar un papel en la regulación de la presión arterial . [3] En particular, la inhibición de la ECA también reduce el catabolismo de las encefalinas . [6]

Véase también

Referencias

  1. ^ Brantl V, Gramsch C, Lottspeich F, Mertz R, Jaeger KH, Herz A (junio de 1986). "Nuevos péptidos opioides derivados de la hemoglobina: hemorfinas". Revista Europea de Farmacología . 125 (2): 309–10. doi :10.1016/0014-2999(86)90044-0. PMID  3743640.
  2. ^ Davis TP, Gillespie TJ, Porreca F (1989). "Los fragmentos peptídicos derivados de la cadena beta de la hemoglobina (hemorfinas) son centralmente activos in vivo". Péptidos . 10 (4): 747–51. doi :10.1016/0196-9781(89)90107-1. PMID  2587417. S2CID  11168006.
  3. ^ ab Liebmann C, Schrader U, Brantl V (agosto de 1989). "Afinidades de los receptores opioides de los tetrapéptidos derivados de la sangre hemorfina y citocrofina". Revista Europea de Farmacología . 166 (3): 523–6. doi :10.1016/0014-2999(89)90368-3. PMID  2553436.
  4. ^ Erchegyi J, Kastin AJ, Zadina JE (1992). "Aislamiento de un nuevo tetrapéptido con actividad opiácea y antiopiácea de la corteza cerebral humana: Tyr-Pro-Trp-Gly-NH2 (Tyr-W-MIF-1)". Péptidos . 13 (4): 623–31. doi :10.1016/0196-9781(92)90165-Y. PMID  1359507. S2CID  32330624.
  5. ^ Lantz I, Glämsta EL, Talbäck L, Nyberg F (agosto de 1991). "Las hemorfinas derivadas de la hemoglobina tienen una acción inhibidora sobre la actividad de la enzima convertidora de angiotensina". FEBS Letters . 287 (1–2): 39–41. doi :10.1016/0014-5793(91)80011-Q. PMID  1652464. S2CID  26892050.
  6. ^ Benuck M, Berg MJ, Marks N (1982). "Vías metabólicas separadas para la degradación de leu-encefalina y met-encefalina-Arg(6)-Phe(7) por las membranas sinaptosómicas estriatales de la rata". Neurochemistry International . 4 (5): 389–96. doi :10.1016/0197-0186(82)90081-X. PMID  20487892. S2CID  23138078.


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