Glicina propionil-L-carnitina

Glicina propionil-L-carnitina
Nombres
Nombre IUPAC
acetato de 2-azanioilo; (3R)-3-propanoiloxi-4-(trimetilazanioil)butanoato
Identificadores
  • 423152-20-9 controlarY
Modelo 3D ( JSmol )
  • Imagen interactiva
Identificador de centro de PubChem
  • 129011725
UNIVERSIDAD
  • LY38SJU4DG controlarY
  • InChI=1S/C10H19NO4.C2H5NO2/c1-5-10(14)15-8(6-9(12)13)7-11(2,3)4;3-1-2(4)5/h8H, 5-7H2,1-4H3;1,3H2,(H,4,5)/t8-;/m1./s1
    Clave: UXXCWGVLNFBBAY-DDWIOCJRSA-N
  • [NH3+]CC([O-])=O.CCC(=O)O[C@H](CC([O-])=O)C[N+](C)(C)C
Propiedades
C12H24N2O6
Masa molar292,332  g·mol −1
Salvo que se indique lo contrario, los datos se proporcionan para los materiales en su estado estándar (a 25 °C [77 °F], 100 kPa).
Compuesto químico

La glicina propionil- L -carnitina ( GPLC ) es un éster propionílico de carnitina que incluye un componente adicional de glicina . Debido a las enzimas esterasas tisulares, la GPLC debería actuar como un profármaco y dar lugar a glicina, carnitina y ácido propiónico en el cuerpo.

Estimulante de óxido nítrico

Se ha demostrado en dos estudios que el GPLC produce un aumento de los niveles sanguíneos de nitrato/nitrito (un marcador sustituto del óxido nítrico ; no una medida directa del óxido nítrico), cuando se utiliza en una dosis diaria de 4,5 gramos. En un estudio, se proporcionó GPLC a hombres y mujeres previamente sedentarios que también fueron asignados a ejercicio aeróbico supervisado durante ocho semanas. [1] Se observó un aumento significativo de los niveles en reposo de nitrato/nitrito en sangre en los sujetos que recibieron GPLC en comparación con placebo (en un diseño doble ciego ). También se observó que los sujetos que recibieron GPLC tenían niveles más bajos de malondialdehído , un biomarcador de peroxidación lipídica que indica la oxidación de lípidos mediada por radicales libres . El aumento de la producción de radicales libres puede estar asociado con una biodisponibilidad deteriorada del óxido nítrico .

En otro estudio, se proporcionó GPLC o un placebo a hombres entrenados en resistencia durante cuatro semanas cada uno, con un período de lavado de dos semanas entre cada período de cuatro semanas, utilizando un diseño doble ciego. [2] Al final de cada período de cuatro semanas, se obtuvieron muestras de sangre en reposo , además de muestras de sangre después del ejercicio isométrico , que mostraron aumentos significativos en el nitrato/nitrito plasmático entre los que recibieron GPLC. Es posible que este aumento de nitrato/nitrito pueda tener implicaciones relacionadas con el flujo sanguíneo mejorado durante episodios agudos de ejercicio.

Antioxidante

Además del ejercicio regular, los antioxidantes nutricionales pueden combatir la formación de radicales libres, como se ha informado para GPLC. [1] En este estudio, los sujetos recibieron GPLC oral en una dosis de 1,5 o 4,5 gramos por día durante el transcurso de un período de intervención de ocho semanas. Con ambas dosis, el nivel posterior a la intervención de malondialdehído , un marcador de peroxidación lipídica, disminuyó en comparación con los valores previos a la intervención. Lo mismo no fue cierto para los sujetos que recibieron un placebo. Estos hallazgos resaltan las importantes propiedades antioxidantes de GPLC. Más trabajos que utilizan GPLC para combatir la peroxidación lipídica inducida por el ejercicio de resistencia también han observado resultados favorables (datos no publicados). Si bien muchos atletas ahora usan GPLC como un componente de su régimen de suplementos dietéticos , [ cita requerida ] se necesita trabajo futuro para investigar el impacto de GPLC en la disminución del estrés oxidativo resultante del ejercicio extenuante.

En apoyo de lo anterior, trabajos previos que involucraron los componentes individuales de GPLC han observado una disminución de la peroxidación de proteínas y lípidos luego del uso de glicina, [3] con potentes propiedades antioxidantes señaladas para la propionil-L-carnitina. [4]

Ayuda ergogénica

Aunque todavía es relativamente nuevo en el campo de la nutrición deportiva , algunos atletas han utilizado GPLC y han informado de resultados favorables en términos de rendimiento y recuperación en el ejercicio. El trabajo preliminar con sujetos previamente sedentarios no logró indicar efectos de rendimiento relacionados con el VO2max evaluado mediante pruebas de esfuerzo gradual en cinta rodante o la energía anaeróbica evaluada mediante un sprint en bicicleta de 30 segundos. [5] Sin embargo, un estudio en el que participaron hombres activos observó efectos de rendimiento muy favorables de GPLC, así como una reducción significativa del ácido láctico en sangre, un subproducto del metabolismo anaeróbico que se cree que afecta al rendimiento muscular. [6]

En concreto, en este estudio realizado por Patrick Jacobs y sus colegas, 24 hombres sanos y entrenados en ejercicio consumieron 4,5 gramos de GPLC o un placebo en dos días diferentes separados por una semana (diseño de estudio cruzado, doble ciego). Noventa minutos después de la ingestión del tratamiento asignado, los sujetos realizaron cinco sprints de ciclismo de esfuerzo máximo, cada uno de 10 segundos de duración. Se les dio un minuto de recuperación "activa" entre cada sprint. Se midió la potencia máxima y media, así como el ácido láctico en sangre , para ambas condiciones. Los resultados indicaron que la potencia de salida fue hasta un 15% mayor después de los ensayos con glicina propionil-l-carnitina en comparación con el placebo, mientras que el ácido láctico en sangre después del ejercicio fue un 15-16% menor en comparación con el placebo. Estos datos se refieren a hombres entrenados que realizaron sprints de ciclismo repetidos. Por lo tanto, es difícil extrapolar estos hallazgos a otras actividades.

En otros estudios, se ha demostrado que el GPLC no tiene efecto sobre el rendimiento del ejercicio aeróbico y anaeróbico, con resultados que muestran que hasta 3 gramos por día durante 8 semanas junto con el entrenamiento de ejercicio aeróbico es ineficaz para aumentar el contenido de carnitina muscular y no tiene efectos significativos sobre el rendimiento del ejercicio aeróbico o anaeróbico. [7]

Referencias

  1. ^ ab Bloomer, RJ; Tschume, LC; Smith, WA (2009). "La propionil-L-carnitina de glicina modula la peroxidación lipídica y el óxido nítrico en sujetos humanos". Int J Vitam Nutr Res . 79 (3): 131–141. doi :10.1024/0300-9831.79.3.131. PMID  20209464.
  2. ^ Bloomer, RJ; Smith, WA; Fisher-Wellman, KH (2007). "La propionil-L-carnitina de glicina aumenta el nitrato/nitrito plasmático en hombres entrenados en resistencia". J Int Soc Sports Nutr . 4 (1): 22. doi : 10.1186/1550-2783-4-22 . PMC 2211291 . PMID  18053183. 
  3. ^ Malyshev, VV; Oshchepkova, OM; Seminokii, IZH; Nefedova, TV; Morozona, TP (1996). "La limitación de la hiperoxidación lipídica y la prevención de daños al corazón causados ​​por factores estresantes mediante derivados de la glicina". J Exp Clin Pharmocol . 59 : 23–25.
  4. ^ Reznick, AZ; Kagan, VE; Ramsey, R (1992). "Efectos antirradicales en la protección del corazón contra la lesión por isquemia-reperfusión con L-propionil carnitina: el posible papel de la quelación del hierro". Arch Biochem Biophys . 296 (2): 394–401. doi :10.1016/0003-9861(92)90589-o. PMID  1321584.
  5. ^ Smith, WA; Fry, AC; Tschume, LC; Bloomer, RJ (2008). "Efecto de la propionil-L-carnitina de glicina en el rendimiento del ejercicio aeróbico y anaeróbico". Revista internacional de nutrición deportiva y metabolismo del ejercicio . 18 (1): 19–36. doi :10.1123/ijsnem.18.1.19. PMID  18272931.
  6. ^ Jacobs, PL; Goldstein, ER; Blackburn, W; Orem, I; Hughes, JJ. "La GPLC produce una capacidad de trabajo anaeróbico mejorada con una acumulación reducida de lactato en hombres entrenados en resistencia". J Int Soc Sports Nutr . 6 (9).
  7. ^ Smith, WA; Fry, AC; Tschume, LC; Bloomer, RJ (febrero de 2008). "Efecto de la propionil-L-carnitina de glicina en el rendimiento del ejercicio aeróbico y anaeróbico". Revista internacional de nutrición deportiva y metabolismo del ejercicio . 18 (1): 19–36. doi :10.1123/ijsnem.18.1.19. PMID  18272931.
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