Pirofosfato de geranilgeranilo
Pirofosfato de geranilgeranilo
Nombres
Nombre IUPAC preferido
(2 E , 6 E , 10 E ) -3,7,11,15-tetrametilhexadeca-2,6,10,14-tetraen-1-il trihidrógeno difosfato
Otros nombres
difosfato de geranilgeranilo difosfato
de trans -geranilgeranilo
Identificadores
  • 6699-20-3 controlarY
Modelo 3D ( JSmol )
  • Imagen interactiva
EBICh
  • CHEBI:48861 controlarY
Araña química
  • 394418 controlarY
  • 3052
Mallageranilgeranilo+pirofosfato
Identificador de centro de PubChem
  • 447277
UNIVERSIDAD
  • N21T0D88LX controlarY
  • DTXSID90863929
  • InChI=1S/C20H36O7P2/c1-17(2)9-6-10-18(3)11-7-12-19(4)13-8-14-20(5)15-16-26-29(24,25)27-28(21,22)23/h9,11,13,15H,6-8,10,12,14,16H2,1-5H3,(H,24,25)(H2,21,22,23)/b18-11+,19-13+,20-15+ controlarY
    Clave: OINNEUNVOZHBOX-QIRCYJPOSA-N controlarY
  • InChI=1/C20H36O7P2/c1-17(2)9-6-10-18(3)11-7-12-19(4)13-8-14-20(5)15-16-26-29(24,25)27-28(21,22)23/h9,11,13,15H,6-8,10,12,14,16H2,1-5H3,(H,24,25)(H2,21,22,23)/b18-11+,19-13+,20-15+
    Clave: OINNEUNVOZHBOX-QIRCYJPOBR
  • O=P(O)(O)OP(=O)(O)OC/C=C(/CC\C=C(/C)CC\C=C(/C)CC\C=C(/C)C)C
Propiedades
C20H36O7P2​​​​​​​
Masa molar450,449  g·mol −1
Salvo que se indique lo contrario, los datos se proporcionan para los materiales en su estado estándar (a 25 °C [77 °F], 100 kPa).
controlarY verificar  ( ¿qué es   ?)controlarY☒norte
Compuesto químico

El pirofosfato de geranilgeranilo es un intermediario en la biosíntesis de diterpenos y diterpenoides . [ 1] También es el precursor de carotenoides , giberelinas , tocoferoles y clorofilas .

También es un precursor de las proteínas geranilgeraniladas , que es su uso principal en las células humanas. [2]

Se forma a partir de pirofosfato de farnesilo mediante la adición de una unidad de isopreno de pirofosfato de isopentenilo .

En Drosophila , el pirofosfato de geranilgeranilo es sintetizado por la HMG-CoA codificada por el gen Columbus. El pirofosfato de geranilgeranilo se utiliza como quimioatrayente para las células germinales migratorias que han atravesado los epitelios del intestino medio . La señal atrayente se produce en los precursores gonadales , dirigiendo a las células germinales a estos sitios, donde se diferenciarán en óvulos y espermatozoides .

Referencias

  1. ^ Davis, Edward M.; Croteau, Rodney (2000). "Enzimas de ciclización en la biosíntesis de monoterpenos, sesquiterpenos y diterpenos". Temas de la química actual . 209 : 53–95. doi :10.1007/3-540-48146-X_2. ISBN. 978-3-540-66573-1.
  2. ^ Wiemer, AJ; Wiemer, DF; Hohl, RJ (diciembre de 2011). "Geranilgeranil difosfato sintasa: un objetivo terapéutico emergente". Farmacología clínica y terapéutica . 90 (6): 804–12. doi :10.1038/clpt.2011.215. PMID  22048229. S2CID  27913789.
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