γ-amanitina
Péptido cíclico que forma parte de un grupo de toxinas presentes en los hongos Amanita
γ-amanitina
Identificadores
  • 21150-23-2 controlarY
Modelo 3D ( JSmol )
  • Imagen interactiva
Araña química
  • 26234940 controlarY
Identificador de centro de PubChem
  • 26116
UNIVERSIDAD
  • ZOZ8ILM7WM controlarY
  • DTXSID10897721
  • InChI=1S/C39H54N10O13S/c1-5-16(2)31-36(59)42-12-29(54)43-26-15-63(62)38-22(21-7-6-19(51)8-23(21)46-38)10-24(33(56)41-13-30(55)47-31)44-37(60)32(17(3)18(4)50)48-35(58)27-9-20(52)14-49(27)39(61)25(11 -28(40)53)45-34(26)57/h6-8,16-18,20,24-27,31-32,46,50-52H,5,9-15H2,1-4H3,(H2,40,53)(H,41,56)(H,42,59)(H,43,54)(H,44,60)(H,45,57)(H,47,55)(H,48,58)/t16-,17-,18-,20+,24-,25-,26-,27-,31-,32-,63?/m0/s1 controlarY
    Clave: WVHGJJRMKGDTEC-ZUROAWGWSA-N controlarY
  • InChI=1/C39H54N10O13S/c1-5-16(2)31-36(59)42-12-29(54)43-26-15-63(62)38-22(21-7-6-19( 51)8-23(21)46- 38)10-24(33(56)41-13-30(55)47-31)44-37(60)32(17(3)18(4)50)48-35(58)27-9- 20(52)14-49(27)39(61)25(11 -28(40)53)45-34(26)57/h6-8,16-18,20,24-27,31-32,46,50-52H,5,9-15H2,1-4H3,( H2,40,53)(H,41,56)(H,42,59)(H,43,54)(H,44,60)(H,45,57)(H,47,55)(H ,48,58)/t16-,17-,18-,20+,24-,25-,26-,27-,31-,32-,63?/m0/s1
    Clave: WVHGJJRMKGDTEC-ZUROAWGWBF
  • CC[C@H](C)[C@H]1C(=O)NCC(=O)N[C@H]2CS(=O)c3c(c4ccc(cc4[nH]3)O)C[C@@H](C(=O)NCC(=O)N1)NC(=O)[C@@H](NC(=O)[C@@H]5C[C@H](CN5C(=O)[C@@H](NC2=O)CC(=O)N)O)[C@@H](C)[C@H](C)O
Propiedades
C39H54N10O13S​​​​​​​​
Masa molar902,97 g/mol
Salvo que se indique lo contrario, los datos se proporcionan para los materiales en su estado estándar (a 25 °C [77 °F], 100 kPa).
controlarY verificar  ( ¿qué es   ?)controlarY☒norte
Compuesto químico

La γ-amanitina ( gamma -amanitina ) es un péptido cíclico de ocho aminoácidos . Es una amatoxina , un grupo de toxinas aisladas y encontradas en varios miembros del género de hongos Amanita , uno de los cuales es la Amanita phalloides , así como el ángel destructor , un complejo de especies similares, principalmente A. virosa y A. bisporigera . El compuesto es altamente tóxico, inhibe la ARN polimerasa II , altera la síntesis de ARNm y puede ser fatal. [1]

Toxicidad

Las amatoxinas inhiben selectivamente la ARN polimerasa II eucariota uniéndose firmemente a la enzima e inhiben gravemente la translocación a lo largo de la plantilla de ADN; por lo tanto, se detiene la síntesis de ARNm y proteínas. [2] El consumo de amatoxina se caracteriza por un largo período asintomático de unas pocas horas (hasta un día o más) seguido de un rápido declive fisiológico debido a una necrosis hepática y tubular aguda. [3] Se ha descubierto que la γ-amanitina tiene niveles similares de toxicidad a otras amatoxinas como la α-amanitina.

Véase también

Referencias

  1. ^ PubChem. "Banco de datos de sustancias peligrosas (HSDB): 3460". pubchem.ncbi.nlm.nih.gov . Consultado el 4 de mayo de 2024 .
  2. ^ de Mercoyrol, L.; Job, C.; Job, D. (15 de febrero de 1989). "Estudios sobre la inhibición por alfa-amanitina de reacciones de adición de un solo paso y síntesis productiva de ARN catalizada por la ARN polimerasa II de germen de trigo". The Biochemical Journal . 258 (1): 165–169. doi :10.1042/bj2580165. ISSN  0264-6021. PMC 1138336 . PMID  2467661. 
  3. ^ Vetter, János (7 de agosto de 2023). "Amanitinas: las moléculas más venenosas del mundo fúngico". Moléculas (Basilea, Suiza) . 28 (15): 5932. doi : 10.3390/molecules28155932 . ISSN:  1420-3049. PMC: 10421264. PMID:  37570902 . 
Obtenido de "https://es.wikipedia.org/w/index.php?title=Γ-Amanitin&oldid=1252439438"