Furanocumarina
Las furanocumarinas , o furocumarinas , son una clase de compuestos químicos orgánicos producidos por una variedad de plantas. La mayoría de las especies de plantas que contienen furanocumarinas pertenecen a un puñado de familias de plantas. Las familias Apiaceae y Rutaceae incluyen la mayor cantidad de especies de plantas que contienen furanocumarinas. Las familias Moraceae y Fabaceae incluyen unas pocas especies de plantas ampliamente distribuidas que contienen furanocumarinas. [1]
Generalmente, las furanocumarinas son más abundantes en plantas que han florecido y en semillas y frutos maduros. [1] (Una excepción es el higo común , donde las furanocumarinas se encuentran principalmente en la savia lechosa de las hojas y los brotes, pero no en los frutos. [2] ) Durante las primeras etapas del crecimiento de la planta, su presencia no se detecta fácilmente.
Estructura
La estructura química de las furanocumarinas consiste en un anillo de furano fusionado con una cumarina . El anillo de furano puede fusionarse de diversas maneras produciendo varios isómeros diferentes . Los compuestos originales de los isómeros más comunes son el psoraleno y la angelicina . Los derivados de estos dos compuestos se denominan respectivamente furanocumarinas lineales y angulares [3] , llamadas así porque presentan una estructura química lineal o angular.
Biosíntesis
Los compuestos se biosintetizan en parte a través de la vía del fenilpropanoide y la vía del mevalonato , que se biosintetiza mediante un acoplamiento de pirofosfato de dimetilalilo (DMAPP) y 7-hidroxicumarina (umbeliferona).
Efectos
Toxicidad directa
Muchos compuestos de furanocumarina son tóxicos. Los fitoquímicos entran en el núcleo de las células epiteliales y forman un enlace (entrecruzamiento) con el ADN cuando se exponen a los rayos UV, lo que provoca la muerte celular y provoca inflamación a través de la activación de la cascada del ácido araquidónico . El resultado se conoce como fitofotodermatitis , una inflamación grave de la piel. [4]
Las furanocumarinas producidas por las plantas pueden servir como un mecanismo de defensa contra depredadores como insectos y mamíferos . [5] [6] También es probable que las furanocumarinas estén relacionadas con la defensa natural de una planta contra el ataque de hongos . [7] En particular, se sabe que las furanocumarinas lineales ( psoraleno , bergapteno y metoxsaleno ), que se encuentran naturalmente en Apiaceae , Rutaceae y otras familias de plantas, son tóxicas para los hongos. [8] Las plantas que causan fitofotodermatitis generalmente contienen furanocumarinas lineales. [7]
Las furanocumarinas se encuentran en la savia de plantas como Ammi majus , chirivía y cicuta mayor . Se sabe que al menos 36 especies del género Heracleum de la familia Apiaceae contienen uno o más compuestos de furanocumarina. [9]
Interacciones con medicamentos
Las furanocumarinas tienen también otros efectos biológicos. Por ejemplo, en los seres humanos, la bergamotina y la 6',7'-dihidroxibergamotina son responsables del " efecto del zumo de pomelo ", en el que estas furanocumarinas afectan a determinadas enzimas hepáticas e intestinales P450 , como la inhibición de la CYP3A4 , que activa o desactiva muchos fármacos, lo que conduce a niveles más altos o más bajos en el torrente sanguíneo. [10] Las furanocumarinas tienen diversos efectos que pueden aumentar o disminuir específicamente (según el fármaco) los niveles sanguíneos de muchos productos farmacéuticos de formas que pueden ser potencialmente mortales, por lo que los fármacos aprobados por la FDA incluyen advertencias sobre el pomelo.
Véase también
Referencias
- ^ ab Pathak, MA; Daniels Jr., Farrington; Fitzpatrick, TB (septiembre de 1962). "La distribución actualmente conocida de furocumarinas (psoralenos) en plantas". Revista de dermatología investigativa . 39 (3): 225–239. doi : 10.1038/jid.1962.106 . PMID 13941836.
- ^ Zaynoun, ST; Aftimos, BG; Abi Ali, L.; Tenekjian, KK; Khalidi, U.; Kurban, AK (julio de 1984). " Ficus carica ; aislamiento y cuantificación de los componentes fotoactivos". Dermatitis de contacto . 11 (1): 21–25. doi :10.1111/j.1600-0536.1984.tb00164.x. PMID 6744838.Citado en McGovern y Barkley 2000, sección Fitofotodermatitis.
- ^ IUPAC , Compendio de terminología química , 2.ª ed. (el "Libro de oro") (1997). Versión corregida en línea: (2006–) "furanocoumarins". doi :10.1351/goldbook.F02558 IUPAC , Compendio de terminología química , 2.ª ed. (el "Libro de oro") (1997). Versión corregida en línea: (2006–) "furocoumarins". doi :10.1351/goldbook.F02562
- ^ Baugh WP (8 de septiembre de 2016). «Fitofotodermatitis». Medscape . Consultado el 19 de febrero de 2020 .
- ^ Berenbaum, May (14 de junio de 2010). "Las furanocumarinas como potentes defensas químicas".
- ^ Cox, George W. (2004). Especies exóticas y evolución: la ecología evolutiva de plantas exóticas, animales, microbios y especies nativas que interactúan . Island Press. pág. 125. ISBN 978-1-55963-009-2.
- ^ ab McGovern, Thomas W.; Barkley, Theodore M. (2000). "Botanical Dermatology". El libro de texto electrónico de dermatología . Internet Dermatology Society. Sección Fitofotodermatitis . Consultado el 29 de noviembre de 2018 .
- ^ Camm, EL; Wat, CK; Towers, GHN (1976). "Una evaluación de las funciones de las furanocumarinas en Heracleum lanatum". Can. J. Bot . 54 (22): 2562–2566. doi :10.1139/b76-275.
- ^ Mitchell, John; Rook, Arthur (1979). Dermatología botánica: plantas y productos vegetales nocivos para la piel . Vancouver: Greengrass. págs. 692–699.
- ^ Kakar, SM; Paine, MF; Stewart, PW; Watkins, PB (2004). "La 6',7'-dihidroxibergamotina contribuye al efecto del jugo de pomelo". Farmacología clínica y terapéutica . 75 (6): 569–579. doi :10.1016/j.clpt.2004.02.007. hdl : 2027.42/109773 . PMID 15179411.
