Fructosa 1,6-bisfosfato

Fructosa 1,6-bisfosfato
Nombres
	Nombre IUPAC 1,6-Di- O -fosfono-β- D -fructofuranosa
Identificadores
Número CAS	488-69-7 Y;
Modelo 3D ( JSmol )	Imagen interactiva;
EBICh	CHEBI:32966 Y;
Química biológica	ChEMBL1089962 Y;
Araña química	9848 Y;
Tarjeta informativa de la ECHA	100.006.985
BARRIL	C00354;
Malla	fructosa-1,6-difosfato
Identificador de centro de PubChem	10267;
UNIVERSIDAD	M7522JYX1H Y;
Panel de control CompTox ( EPA )	DTXSID0048347;
	InChI InChI=1S/C6H14O12P2/c7-4-3(1-16-19(10,11)12)18-6(9,5(4)8)2-17-20(13,14)15/h3- 5,7-9H,1-2H2,(H2,10,11,12)(H2,13,14,15)/t3-,4-,5+,6-/m1/s1 Y Clave: RNBGYGVWRKECFJ-ARQDHWQXSA-N Y; InChI=1/C6H14O12P2/c7-4-3(1-16-19(10,11)12)18-6(9,5(4)8)2-17-20(13,14)15/h3- 5,7-9H,1-2H2,(H2,10,11,12)(H2,13,14,15)/t3-,4-,5+,6-/m1/s1 Clave: RNBGYGVWRKECFJ-ARQDHWQXSA;
	SONRISAS C([C@@H]1[C@H]([C@@H]([C@](O1)(COP(=O)(O)O)O)O)O)OP(=O)(O)O;
Propiedades
Fórmula química	C6H14O12P2
Masa molar	340.116
Farmacología
Código ATC	C01EB07 ( OMS )
	Salvo que se indique lo contrario, los datos se proporcionan para los materiales en su estado estándar (a 25 °C [77 °F], 100 kPa). Y verificar ( ¿qué es ?)Ynorte Referencias del cuadro de información

Compuesto químico

La fructosa 1,6-bisfosfato , conocida en publicaciones antiguas como éster Harden-Young , es un azúcar de fructosa fosforilado en los carbonos 1 y 6 (es decir, es una fructosafosfato ). La forma β- D de este compuesto es común en las células . ^[1] Al ingresar a la célula, la mayor parte de la glucosa y la fructosa se convierten en fructosa 1,6-bisfosfato. ^[2]^[3]

En la glucólisis

La fructosa 1,6-bisfosfato se encuentra dentro de la vía metabólica de la glucólisis y se produce por fosforilación de la fructosa 6-fosfato . A su vez, se descompone en dos compuestos: gliceraldehído 3-fosfato y dihidroxiacetona fosfato . Es un activador alostérico de la piruvato quinasa a través de distintas interacciones de unión y alosteria en el sitio catalítico de la enzima ^[4]

β- D - fructosa 6-fosfato	6-fosfofructo-1-quinasa		β- D -fructosa 1,6-bisfosfato	Fructosa-bisfosfato aldolasa	D - gliceraldehído 3-fosfato		fosfato de dihidroxiacetona
						+
	ATP	PDA

	Pi	H2O

	Fructosa 1,6-bisfosfatasa			Fructosa-bisfosfato aldolasa

Compuesto C05345 en la base de datos de rutas de KEGG . Enzima 2.7.1.11 en la base de datos de rutas de KEGG . Enzima 3.1.3.11 en la base de datos de rutas de KEGG . Compuesto C05378 en la base de datos de rutas de KEGG . Enzima 4.1.2.13 en la base de datos de rutas de KEGG . Compuesto C00111 en la base de datos de rutas de KEGG . Compuesto C00118 en la base de datos de rutas de KEGG .

La numeración de los átomos de carbono indica el destino de los carbonos según su posición en la fructosa 6-fosfato.

Haga clic en los genes, proteínas y metabolitos que aparecen a continuación para acceder a los artículos correspondientes. ^{[§ 1]}

^ El mapa de la ruta interactiva se puede editar en WikiPathways: "GlycolysisGluconeogenesis_WP534".

Isomería

La fructosa 1,6-bisfosfato tiene solo un isómero biológicamente activo , la forma β- D . Existen muchos otros isómeros análogos a los de la fructosa.

Quelación de hierro

La fructosa 1,6-bis(fosfato) también se ha relacionado con la capacidad de unirse y secuestrar Fe(II), una forma soluble de hierro cuya oxidación al Fe(III) insoluble es capaz de generar especies reactivas de oxígeno a través de la química de Fenton . La capacidad de la fructosa 1,6-bis(fosfato) para unirse a Fe(II) puede impedir dichas transferencias de electrones y, por lo tanto, actuar como un antioxidante dentro del cuerpo. Ciertas enfermedades neurodegenerativas, como el Alzheimer y el Parkinson , se han relacionado con depósitos de metales con alto contenido de hierro, aunque no se sabe con certeza si la química de Fenton juega un papel importante en estas enfermedades, o si la fructosa 1,6-bis(fosfato) es capaz de mitigar esos efectos. ^[5]

Véase también

Fructosa 2,6-bisfosfato

Referencias

^ Alfarouk, Khalid O.; Verduzco, Daniel; Rauch, Cyril; Muddathir, Abdel Khalig; Bashir, Adil HH; Elhassan, Gamal O.; Ibrahim, Muntaser E.; Orozco, Julian David Polo; Cardone, Rosa Angela; Reshkin, Stephan J.; Harguindey, Salvador (18 de diciembre de 2014). "Glucólisis, metabolismo tumoral, crecimiento y diseminación del cáncer. Una nueva perspectiva etiopatogénica basada en el pH y un enfoque terapéutico para una vieja pregunta sobre el cáncer". Oncoscience . 1 (12): 777–802. doi : 10.18632/oncoscience.109 . PMC 4303887 . PMID 25621294.
^ Berg, Jeremy M.; Tymoczko, Stryer (2002). Bioquímica (5.ª ed.). Nueva York: WH Freeman and Company . ISBN 0-7167-3051-0.
^ Nelson, DL; Cox, MM "Lehninger, Principios de bioquímica" 3.ª ed. Worth Publishing: Nueva York, 2000. ISBN 1-57259-153-6 .
^ Ishwar, Arjun (2015). "Distinguir las interacciones en el sitio de unión de la fructosa 1,6-bisfosfato de la piruvato quinasa hepática humana que contribuyen a la alosteria". Bioquímica . 54 (7): 1516–1524. doi :10.1021/bi501426w. PMC 5286843 . PMID 25629396.
^ Bajic, Aleksandar; Zakrzewska J; Godjevac D; Andjus P; Jones DR; M espasico; Spasojevic I (2011). "Relevancia de la capacidad de la fructosa 1,6-bis (fosfato) para secuestrar iones ferrosos pero no férricos". Investigación de carbohidratos . 346 (3): 416–420. doi :10.1016/j.carres.2010.12.008. PMID 21232735.

Enlaces externos

Medios relacionados con Fructosa 1,6-bisfosfato en Wikimedia Commons

[WikiPathways-5] El mapa de la ruta interactiva se puede editar en WikiPathways: "GlycolysisGluconeogenesis_WP534".

[1] Alfarouk, Khalid O.; Verduzco, Daniel; Rauch, Cyril; Muddathir, Abdel Khalig; Bashir, Adil HH; Elhassan, Gamal O.; Ibrahim, Muntaser E.; Orozco, Julian David Polo; Cardone, Rosa Angela; Reshkin, Stephan J.; Harguindey, Salvador (18 de diciembre de 2014). "Glucólisis, metabolismo tumoral, crecimiento y diseminación del cáncer. Una nueva perspectiva etiopatogénica basada en el pH y un enfoque terapéutico para una vieja pregunta sobre el cáncer". Oncoscience . 1 (12): 777–802. doi : 10.18632/oncoscience.109 . PMC 4303887 . PMID 25621294.

[2] Berg, Jeremy M.; Tymoczko, Stryer (2002). Bioquímica (5.ª ed.). Nueva York: WH Freeman and Company . ISBN 0-7167-3051-0.

[3] Nelson, DL; Cox, MM "Lehninger, Principios de bioquímica" 3.ª ed. Worth Publishing: Nueva York, 2000. ISBN 1-57259-153-6 .

[4] Ishwar, Arjun (2015). "Distinguir las interacciones en el sitio de unión de la fructosa 1,6-bisfosfato de la piruvato quinasa hepática humana que contribuyen a la alosteria". Bioquímica . 54 (7): 1516–1524. doi :10.1021/bi501426w. PMC 5286843 . PMID 25629396.

[6] Bajic, Aleksandar; Zakrzewska J; Godjevac D; Andjus P; Jones DR; M espasico; Spasojevic I (2011). "Relevancia de la capacidad de la fructosa 1,6-bis (fosfato) para secuestrar iones ferrosos pero no férricos". Investigación de carbohidratos . 346 (3): 416–420. doi :10.1016/j.carres.2010.12.008. PMID 21232735.

Nombres

Nombre IUPAC 1,6-Di- O -fosfono-β- D -fructofuranosa
Identificadores
Número CAS	488-69-7^Y
Modelo 3D ( JSmol )	Imagen interactiva
EBICh	CHEBI:32966^Y
Química biológica	ChEMBL1089962^Y
Araña química	9848^Y
Tarjeta informativa de la ECHA	100.006.985
BARRIL	C00354
Malla	fructosa-1,6-difosfato
Identificador de centro de PubChem	10267
UNIVERSIDAD	M7522JYX1H^Y
Panel de control CompTox ( EPA )	DTXSID0048347
InChI InChI=1S/C6H14O12P2/c7-4-3(1-16-19(10,11)12)18-6(9,5(4)8)2-17-20(13,14)15/h3- 5,7-9H,1-2H2,(H2,10,11,12)(H2,13,14,15)/t3-,4-,5+,6-/m1/s1^Y Clave: RNBGYGVWRKECFJ-ARQDHWQXSA-N^Y InChI=1/C6H14O12P2/c7-4-3(1-16-19(10,11)12)18-6(9,5(4)8)2-17-20(13,14)15/h3- 5,7-9H,1-2H2,(H2,10,11,12)(H2,13,14,15)/t3-,4-,5+,6-/m1/s1 Clave: RNBGYGVWRKECFJ-ARQDHWQXSA
SONRISAS C([C@@H]1[C@H]([C@@H]([C@](O1)(COP(=O)(O)O)O)O)O)OP(=O)(O)O
Propiedades
Fórmula química	C6H14O12P2
Masa molar	340.116
Farmacología
Código ATC	C01EB07 ( OMS )
Salvo que se indique lo contrario, los datos se proporcionan para los materiales en su estado estándar (a 25 °C [77 °F], 100 kPa). Y verificar ( ¿qué es ?)^Ynorte Referencias del cuadro de información