Pirofosfato de farnesilo
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| Nombres | |
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| Nombre IUPAC preferido (2 E ,6 E )-3,7,11-Trimetildodeca-2,6,10-trien-1-il trihidrógeno difosfato | |
| Identificadores | |
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Modelo 3D ( JSmol ) |
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| Araña química |
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| Malla | farnesil+pirofosfato |
Identificador de centro de PubChem |
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| UNIVERSIDAD |
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Panel de control CompTox ( EPA ) |
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| Propiedades | |
| C15H28O7P2 | |
| Masa molar | 382,330 g·mol −1 |
Salvo que se indique lo contrario, los datos se proporcionan para los materiales en su estado estándar (a 25 °C [77 °F], 100 kPa). | |
El pirofosfato de farnesilo ( FPP ), también conocido como difosfato de farnesilo ( FDP ), es un intermediario en la biosíntesis de terpenos y terpenoides como esteroles y carotenoides . [1] También se utiliza en la síntesis de CoQ (parte de la cadena de transporte de electrones), así como de difosfato de deshidrodolicol (un precursor del dolicol , que transporta proteínas al lumen del RE para la N -glicosilación ).
Biosíntesis
La sintasa de pirofosfato de farnesilo (una prenil transferasa ) [2] cataliza reacciones de condensación secuenciales de pirofosfato de dimetilalilo con 2 unidades de pirofosfato de 3-isopentenilo para formar pirofosfato de farnesilo, como se muestra en los dos pasos siguientes:
- El pirofosfato de dimetilalilo reacciona con el pirofosfato de 3-isopentenilo para formar pirofosfato de geranilo :
- El pirofosfato de geranilo luego reacciona con otra molécula de pirofosfato de 3-isopentenilo para formar pirofosfato de farnesilo.
Farmacología
Las reacciones anteriores son inhibidas por los bifosfonatos (utilizados para la osteoporosis ). [3] El pirofosfato de farnesilo es un agonista selectivo de TRPV3 . [4]
Compuestos relacionados
Referencias
- ^ Davis EM, Croteau R (2000). "Enzimas de ciclización en la biosíntesis de monoterpenos, sesquiterpenos y diterpenos". Temas de la química actual . 209 : 53–95. doi :10.1007/3-540-48146-X_2. ISBN. 978-3-540-66573-1. Número de identificación del sujeto 53419212.
- ^ Kulkarni RS, Pandit SS, Chidley HG, Nagel R, Schmidt A, Gershenzon J, et al. (octubre de 2013). "Caracterización de tres nuevas isoprenil difosfato sintasas de la fruta de mango rica en terpenoides". Fisiología vegetal y bioquímica . 71 : 121–131. doi :10.1016/j.plaphy.2013.07.006. PMID 23911730.
- ^ Russell RG (abril de 2006). "Bisfosfonatos: del laboratorio a la cabecera del paciente". Anales de la Academia de Ciencias de Nueva York . 1068 (abril de 2006): 367–401. Bibcode :2006NYASA1068..367R. doi :10.1196/annals.1346.041. PMID 16831938. S2CID 20706956.
- ^ Bang S, Yoo S, Yang TJ, Cho H, Hwang SW (junio de 2010). "El pirofosfato de farnesilo es una nueva molécula que produce dolor a través de la activación específica de TRPV3". The Journal of Biological Chemistry . 285 (25): 19362–71. doi : 10.1074/jbc.M109.087742 . PMC 2885216 . PMID 20395302.
