Formebolona

Formebolona
Datos clínicos
Nombres comerciales	Esicleno, Hubernol, Metanor
Otros nombres	Formildienolona; 2-formil-11α-hidroxi-17α-metil-δ 1 -testosterona
Vías de ; administración	Oral
Estatus legal
Estatus legal	BR : Clase C5 (esteroides anabólicos);
Identificadores
	Nombre IUPAC 8S,9S,10R,11R,13S,14S,17S)-11,17-dihidroxi-10,13,17-trimetil-3-oxo-7,8,9,11,12,14,15,16-octahidro-6H-ciclopenta[a]fenantreno-2-carbaldehído;
Número CAS	2454-11-7 Y;
Identificador de centro de PubChem	17150;
Araña química	16234 norte;
UNIVERSIDAD	Z2MMV08KUQ;
Química biológica	ChEMBL2107419 norte;
Panel de control CompTox ( EPA )	DTXSID60179286;
Tarjeta informativa de la ECHA	100.017.749
Datos químicos y físicos
Fórmula	C21H28O4
Masa molar	344,451 g·mol −1
Modelo 3D ( JSmol )	Imagen interactiva;
	SONRISAS C[C@@]1(CC[C@@H]2[C@@]1(C[C@H]([C@H]3[C@H]2CCC4=CC(=O)C(=C[C@]34C)C=O)O)C)O;
	InChI InChI=1S/C21H28O4/c1-19-9-12(11-22)16(23)8-13(19)4-5-14-15-6-7-21(3,25)20(15,2)10-17(24)18(14)19/h8-9,11,14-15,17-18,24-25H,4-7,10H2,1-3H3/t14-,15-,17+,18+,19-,20-,21-/m0/s1 norte; Clave:AMVODTGMYSRMNP-GNIMZFFESA-N norte;
	norteY (¿que es esto?) (verificar)

Compuesto químico

La formebolona ( INN , BAN ) (nombres comerciales Esiclene , Hubernol , Metanor ), también conocida como formildienolona , así como 2-formil-11α-hidroxi-17α-metil-δ ¹ -testosterona , es un esteroide anabólico-androgénico (AAS) activo por vía oral descrito como un fármaco anabólico y anticatabólico que se comercializa o se ha comercializado en España e Italia . ^[2]^[3]^[4] Como AAS, muestra cierta actividad anabólica, aunque es inferior a la testosterona en términos de potencia , pero se dice que prácticamente no tiene actividad androgénica . ^[5] La formebolona contrarresta los efectos catabólicos (control del equilibrio de nitrógeno ) de glucocorticoides potentes como el fosfato de dexametasona . ^[5]^[6] Un análogo cercano , la roxibolona (y su variante de éster de acción prolongada , la decilroxibolona), muestra una actividad antiglucocorticoide similar a la formebolona pero, por el contrario, carece de actividad como AAS. ^[7]

Se ha descubierto que la roxibolona no se une al receptor de glucocorticoides , y se ha sugerido que la actividad antiglucocorticoide de la roxibolona y la formebolona puede estar mediada por la modulación de procesos enzimáticos . ^[8] De hecho, se sabe que la 11α- y la 11β-hidroxiprogesterona (la formebolona y la roxibolona están 11α- y 11β-hidroxiladas (respectivamente) de manera similar) son potentes inhibidores de la 11β-hidroxiesteroide deshidrogenasa (11β-HSD), que es responsable de la biosíntesis de los potentes glucocorticoides endógenos cortisol y corticosterona (a partir de los precursores desoxicortisol y desoxicorticosterona , respectivamente). ^[9]^[10] Sin embargo, se encontró que la formebolona era un inhibidor muy débil de 11β-HSD tipo 2 ( IC ₅₀ > 10 μM), aunque esta isoenzima específica de 11β-HSD es responsable de la inactivación de los glucocorticoides en lugar de su producción. ^[11]

Referencias

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