Fluorenona

Fluorenona
Nombres
	Nombre IUPAC preferido 9 H -Fluoren-9-ona
	Otros nombres 9-fluorenona; 9-oxofluoreno; difenilencetona
Identificadores
Número CAS	486-25-9 Y;
Modelo 3D ( JSmol )	Imagen interactiva;
EBICh	CHEBI:17922 Y;
Química biológica	ChEMBL571655 Y;
Araña química	9824 Y;
Tarjeta informativa de la ECHA	100.006.937
BARRIL	C06712 Y;
Identificador de centro de PubChem	10241;
UNIVERSIDAD	AZ9T83S2AQ Y;
Panel de control CompTox ( EPA )	DTXSID6049307;
	InChI InChI=1S/C13H8O/c14-13-11-7-3-1-5-9(11)10-6-2-4-8-12(10)13/h1-8H Y Clave: YLQWCDOCJODRMT-UHFFFAOYSA-N Y; InChI=1/C13H8O/c14-13-11-7-3-1-5-9(11)10-6-2-4-8-12(10)13/h1-8H Clave: YLQWCDOCJODRMT-UHFFFAOYAR;
	SONRISAS c1ccc2c(c1)-c3ccccc3C2=O;
Propiedades
Fórmula química	C13H8O
Masa molar	180,206 g·mol −1
Apariencia	Sólido amarillo
Densidad	1,130 g/cm3 ( 99 °C)
Punto de fusión	84,0 °C (183,2 °F; 357,1 K)
Punto de ebullición	341,5 °C (646,7 °F; 614,6 K)
Solubilidad en agua	Insoluble
Solubilidad	soluble en alcohol , acetona , benceno ; muy soluble en éter , tolueno
registro P	3.58
Susceptibilidad magnética (χ)	-99,4·10 −6 cm3 / mol
Índice de refracción ( n D )	1.6309
Peligros
	Seguridad y salud en el trabajo (SST/OHS):
Principales peligros	Irritante
NFPA 704 (rombo cortafuegos)	1 1 0
punto de inflamabilidad	163 °C (325 °F; 436 K)
; Temperatura de autoignición	608 °C (1126 °F; 881 K)
Ficha de datos de seguridad (FDS)	Hoja de datos de seguridad externa
Compuestos relacionados
Compuestos relacionados	Fluoreno ; 1,8-Diazafluoren-9-ona
	Salvo que se indique lo contrario, los datos se proporcionan para los materiales en su estado estándar (a 25 °C [77 °F], 100 kPa). Y verificar ( ¿qué es ?)Ynorte Referencias del cuadro de información

Compuesto químico

La fluorenona es un compuesto orgánico con la fórmula química (C ₆ H ₄ ) ₂ CO , una cetona con una fracción de fluoreno . Es un sólido amarillo fluorescente brillante. ^[2]

Síntesis y reacciones

Se sintetiza por oxidación aeróbica del fluoreno: ^[2]

(C ₆ H ₄ ) ₂ CH ₂ + O ₂ → (C ₆ H ₄ ) ₂ CO + H ₂ O

La fluorenona sostiene hasta cuatro grupos nitro dando lugar a 2,4,5,7-tetranitrofluorenona. ^[3]

Aplicaciones

Varias fluorenonas sustituidas son biológicamente activas como compuestos antibióticos, anticancerígenos, antivirales o neuromoduladores. ^[4]

Algunas azafluorenonas sustituidas son biológicamente activas, como el compuesto antimicrobiano natural oniquina (1-metil-4-azafluorenona). ^[5] El compuesto 1,8-diazafluoren-9-ona se utiliza para la detección de huellas dactilares.

Véase también

Fluorenol
Clorflurenol

Referencias

^ abcd Registro en la base de datos de sustancias GESTIS del Instituto de Seguridad y Salud Ocupacional
^ ab Karl Griesbaum; Arno Behr; Dieter Biedenkapp; Heinz-Werner Voges; Dorotea Garbé; Christian Paetz; Gerd Collin; Dieter Mayer; Hartmut Hoeke (2002). "Hidrocarburos". Enciclopedia de química industrial de Ullmann . Weinheim: Wiley-VCH. doi :10.1002/14356007.a13_227. ISBN 3-527-30673-0.
^ Melvin S. Newman y H. Boden (1962). "2,4,5,7-Tetranitrofluorenona". Síntesis orgánicas . 42 : 95. doi :10.15227/orgsyn.042.0095.
^ Patel, Sagarkumar; Rathod, Bhagyashri; Regu, Siddulu; Chak, Shivam; Fragmento, Amit (2020). "Una perspectiva sobre la síntesis y aplicaciones de fluorenonas". QuímicaSeleccionar . 5 (34): 10673–10691. doi :10.1002/slct.202002695. ISSN 2365-6549. S2CID 224995927.
^ Gomes, Claudia RB; de Souza, Marcus VN; Facchinetti, Victor (24 de febrero de 2020). "Una revisión sobre la onicina y sus análogos: síntesis y actividad biológica". Síntesis orgánica actual . 17 (1): 3–22. doi :10.2174/1570179417666191218112842. ISSN 1570-1794. PMID 32103713. S2CID 211535420.

Enlaces externos

Hoja de datos de seguridad del material

[GESTIS-1] Registro en la base de datos de sustancias GESTIS del Instituto de Seguridad y Salud Ocupacional

[Ullmanns-2] Karl Griesbaum; Arno Behr; Dieter Biedenkapp; Heinz-Werner Voges; Dorotea Garbé; Christian Paetz; Gerd Collin; Dieter Mayer; Hartmut Hoeke (2002). "Hidrocarburos". Enciclopedia de química industrial de Ullmann . Weinheim: Wiley-VCH. doi :10.1002/14356007.a13_227. ISBN 3-527-30673-0.

[3] Melvin S. Newman y H. Boden (1962). "2,4,5,7-Tetranitrofluorenona". Síntesis orgánicas . 42 : 95. doi :10.15227/orgsyn.042.0095.

[Patel_2020-4] Patel, Sagarkumar; Rathod, Bhagyashri; Regu, Siddulu; Chak, Shivam; Fragmento, Amit (2020). "Una perspectiva sobre la síntesis y aplicaciones de fluorenonas". QuímicaSeleccionar . 5 (34): 10673–10691. doi :10.1002/slct.202002695. ISSN 2365-6549. S2CID 224995927.

[Gomes_2020-5] Gomes, Claudia RB; de Souza, Marcus VN; Facchinetti, Victor (24 de febrero de 2020). "Una revisión sobre la onicina y sus análogos: síntesis y actividad biológica". Síntesis orgánica actual . 17 (1): 3–22. doi :10.2174/1570179417666191218112842. ISSN 1570-1794. PMID 32103713. S2CID 211535420.

Nombres


Nombre IUPAC preferido 9 H -Fluoren-9-ona
Otros nombres 9-fluorenona; 9-oxofluoreno; difenilencetona
Identificadores
Número CAS	486-25-9^Y
Modelo 3D ( JSmol )	Imagen interactiva
EBICh	CHEBI:17922^Y
Química biológica	ChEMBL571655^Y
Araña química	9824^Y
Tarjeta informativa de la ECHA	100.006.937
BARRIL	C06712^Y
Identificador de centro de PubChem	10241
UNIVERSIDAD	AZ9T83S2AQ^Y
Panel de control CompTox ( EPA )	DTXSID6049307
InChI InChI=1S/C13H8O/c14-13-11-7-3-1-5-9(11)10-6-2-4-8-12(10)13/h1-8H^Y Clave: YLQWCDOCJODRMT-UHFFFAOYSA-N^Y InChI=1/C13H8O/c14-13-11-7-3-1-5-9(11)10-6-2-4-8-12(10)13/h1-8H Clave: YLQWCDOCJODRMT-UHFFFAOYAR
SONRISAS c1ccc2c(c1)-c3ccccc3C2=O
Propiedades
Fórmula química	C13H8O
Masa molar	180,206 g·mol ⁻¹
Apariencia	Sólido amarillo
Densidad	1,130 g/cm3 ⁽ 99 °C) ^[1]
Punto de fusión	84,0 °C (183,2 °F; 357,1 K) ^[1]
Punto de ebullición	341,5 °C (646,7 °F; 614,6 K) ^[1]
Solubilidad en agua	Insoluble
Solubilidad	soluble en alcohol , acetona , benceno muy soluble en éter , tolueno
registro P	3.58
Susceptibilidad magnética (χ)	-99,4·10 ⁻⁶ cm3 / ^mol
Índice de refracción ( n _D )	1.6309
Peligros
Seguridad y salud en el trabajo (SST/OHS):
Principales peligros	Irritante
NFPA 704 (rombo cortafuegos)	1 1 0
punto de inflamabilidad	163 °C (325 °F; 436 K) ^[1]
Temperatura de autoignición	608 °C (1126 °F; 881 K)
Ficha de datos de seguridad (FDS)	Hoja de datos de seguridad externa
Compuestos relacionados
Compuestos relacionados	Fluoreno 1,8-Diazafluoren-9-ona
Salvo que se indique lo contrario, los datos se proporcionan para los materiales en su estado estándar (a 25 °C [77 °F], 100 kPa). Y verificar ( ¿qué es ?)^Ynorte Referencias del cuadro de información