Flubendazol

Flubendazol
Datos clínicos
AHFS / Drogas.com	Nombres internacionales de medicamentos
Datos de licencia	US DailyMed : Flubendazol;
Código ATC	P02CA05 ( OMS ) QP52AC12 ( OMS );
Identificadores
	Nombre IUPAC N- [6-(4-fluorobenzoil)-1H - bencimidazol-2-il]carbamato de metilo;
Número CAS	31430-15-6 Y;
Identificador de centro de PubChem	35802;
Banco de medicamentos	DB08974 norte;
Araña química	32932 norte;
UNIVERSIDAD	R8M46911LR;
BARRIL	D04200 Y;
EBICh	CHEBI:77095 norte;
Química biológica	ChEMBL145946 norte;
Panel de control CompTox ( EPA )	DTXSID8023058;
Tarjeta informativa de la ECHA	100.046.007
Datos químicos y físicos
Fórmula	C16H12FN3O3
Masa molar	313,288 g·mol −1
Modelo 3D ( JSmol )	Imagen interactiva;
Punto de fusión	243 °C (469 °F)
Solubilidad en agua	10,0 ± 0,4 × 10 −6 μg/ml (pH 1,6); 0,29 ± 0,06 × 10 −6 μg/ml (pH 6,5) mg/ml (20 °C)
	SONRISAS COC(=O)Nc1[nH]c2ccc(cc2n1)C(=O)c3ccc(cc3)F;
	InChI InChI=1S/C16H12FN3O3/c1-23-16(22)20-15-18-12-7-4-10(8-13(12)19-15)14(21)9-2-5-11( 17)6-3-9/h2-8H,1H3,(H2,18,19,20,22) norte; Clave:CPEUVMUXAHMANV-UHFFFAOYSA-N norte;
	norteY (¿que es esto?) (verificar)

Compuesto químico

Compuesto farmacéutico

El flubendazol es un antihelmíntico que se utiliza tanto en humanos como con fines veterinarios. Su composición química es muy similar a la del mebendazol , con la única diferencia de que tiene un grupo flúor añadido. ^[2]

Uso humano

Está disponible para uso humano para tratar infecciones por gusanos. En algunos países como Francia, es económico y se vende sin receta médica ^[3] bajo la marca Fluvermal como alternativa al mebendazol , que actualmente no se vende allí. ^[4]

Uso veterinario

En el ámbito veterinario, su nombre comercial es Flutelmium , que es una pasta fabricada por Janssen Pharmaceutica NV que utilizan los veterinarios para la protección contra parásitos internos y lombrices en perros y gatos. Otras marcas comerciales son Flubenol , Biovermin y Flumoxal . ^[5]

Desde el año 2000, los guardabosques han ido colocando cada vez más grit tratado con flubendazol a escala paisajística en muchos páramos de caza de urogallos del Reino Unido en un intento de reducir el impacto del gusano estróngilo en el número de aves . Se requiere evidencia de una alta carga de gusanos antes de que un veterinario pueda dispensar y vender el producto, conocido como "grip medicinal". ^[6] Sin embargo, ha habido una creciente preocupación por los contaminantes que entran en las aguas subterráneas que se escurren de los páramos, así como por su uso en entornos agrícolas y su presencia en el estiércol . Los investigadores están empezando a reunir evidencia de investigación para informar el desarrollo de políticas sobre la presencia de este y otros medicamentos veterinarios en el medio ambiente en general. ^[7]^[8]

Referencias

^ ab Vasilev NA, Voronin AP, Surov AO, Perlovich GL (marzo de 2023). "Influencia de la coamorfización en la estabilidad física y el rendimiento de disolución de un fármaco antihelmíntico, el flubendazol". Molecular Pharmaceutics . 20 (3): 1657–1669. doi :10.1021/acs.molpharmaceut.2c00873. PMID 36732935. S2CID 256546280.
^ Heyer F, Tourte-Schaeffer C, Ancelle T, Faurant C, Lapierre J (1 de febrero de 1982). "Le flubendazol: un progreso en el tratamiento de las helmintiasis intestinales. A propósito de 471 observaciones". Médecine et Maladies Infectieuses (en francés). 12 (2): 57–61. doi :10.1016/S0399-077X(82)80047-4. ISSN 0399-077X.
^ "FLUVERMAL". VIDAL (en francés) . Consultado el 31 de enero de 2023 .
^ "VERMOX". VIDAL (en francés).
^ US 5824336, Jozef EM, Gilis JP, "Comprimidos masticables de flubendazol para animales de compañía", expedido el 20 de octubre de 1998, asignado a Jannsen Pharmaceuticals
^ "Mejores prácticas de uso de arena medicinal". Game and Wildlife Conservation Trust . Consultado el 27 de septiembre de 2016 .
^ Kay P. "Análisis, incidencia y efectos del flubendazol en cuencas fluviales de páramos". www.nercdtp.leeds.ac.uk . Leeds York NERC Doctoral Training Partnership (DTP) . Consultado el 11 de enero de 2017 .
^ Kreuzig R, Blümlein K, Höltge S (noviembre de 2007). "Destino de los antiparasitarios benzimidazólicos flubendazol y fenbendazol en el estiércol y los suelos abonados". CLEAN – Soil, Air, Water . 35 (5): 488–494. Bibcode :2007CSAW...35..488K. doi :10.1002/clen.200720023 . Consultado el 11 de enero de 2017 .

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[Vasilev_2023-1] Vasilev NA, Voronin AP, Surov AO, Perlovich GL (marzo de 2023). "Influencia de la coamorfización en la estabilidad física y el rendimiento de disolución de un fármaco antihelmíntico, el flubendazol". Molecular Pharmaceutics . 20 (3): 1657–1669. doi :10.1021/acs.molpharmaceut.2c00873. PMID 36732935. S2CID 256546280.

[2] Heyer F, Tourte-Schaeffer C, Ancelle T, Faurant C, Lapierre J (1 de febrero de 1982). "Le flubendazol: un progreso en el tratamiento de las helmintiasis intestinales. A propósito de 471 observaciones". Médecine et Maladies Infectieuses (en francés). 12 (2): 57–61. doi :10.1016/S0399-077X(82)80047-4. ISSN 0399-077X.

[3] "FLUVERMAL". VIDAL (en francés) . Consultado el 31 de enero de 2023 .

[4] "VERMOX". VIDAL (en francés).

[5] US 5824336, Jozef EM, Gilis JP, "Comprimidos masticables de flubendazol para animales de compañía", expedido el 20 de octubre de 1998, asignado a Jannsen Pharmaceuticals

[6] "Mejores prácticas de uso de arena medicinal". Game and Wildlife Conservation Trust . Consultado el 27 de septiembre de 2016 .

[7] Kay P. "Análisis, incidencia y efectos del flubendazol en cuencas fluviales de páramos". www.nercdtp.leeds.ac.uk . Leeds York NERC Doctoral Training Partnership (DTP) . Consultado el 11 de enero de 2017 .

[8] Kreuzig R, Blümlein K, Höltge S (noviembre de 2007). "Destino de los antiparasitarios benzimidazólicos flubendazol y fenbendazol en el estiércol y los suelos abonados". CLEAN – Soil, Air, Water . 35 (5): 488–494. Bibcode :2007CSAW...35..488K. doi :10.1002/clen.200720023 . Consultado el 11 de enero de 2017 .