Floxina
Floxina[1]
Nombres
Nombre IUPAC preferido
2′,4′,5′,7′-tetrabromo-4,5,6,7-tetracloro-3-oxo-3 H -espiro[[2]benzofuran-1,9′-xanteno]-3′,6′-bis(olato) de disodio
Otros nombres
Cianosina; Cianosina; Eosina azulada; Eosina azul; Cianosina B; Eosina azul; Floxina P; Floxina B; Eosina I azulada; Rojo ácido 92; CI 45410; D & C Rojo n.º 28
Identificadores
  • 18472-87-2 controlarY
Modelo 3D ( JSmol )
  • Imagen interactiva
EBICh
  • CHEBI:87192 ☒norte
Tarjeta informativa de la ECHA100.038.490
Identificador de centro de PubChem
  • 6433718
UNIVERSIDAD
  • 767IP0Y5NH controlarY
  • DTXSID1031090
  • C1=C2C(=C(C(=C1Br)[O-])Br)OC3=C(C(=C(C=C3C24C5=C(C(=C(C(=C5Cl)Cl)Cl)Cl)C(=O)O4)Br)[O-])Br.[Na+].[Na+]
Propiedades
C20H2Br4Cl4Na2O5​​​​​​​​​​​
Masa molar829,63  g·mol −1
AparienciaPolvo de color rojo a marrón
Soluble
Salvo que se indique lo contrario, los datos se proporcionan para los materiales en su estado estándar (a 25 °C [77 °F], 100 kPa).
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Compuesto químico

La floxina B (comúnmente conocida simplemente como floxina ) es un colorante rojo soluble en agua utilizado para colorear medicamentos y cosméticos en los Estados Unidos [2] y para colorear alimentos en Japón . [3] Se deriva de la fluoresceína , pero se diferencia por la presencia de cuatro átomos de bromo en las posiciones 2, 4, 5 y 7 del anillo de xanteno y cuatro átomos de cloro en el anillo de carboxifenilo . [4] Tiene un máximo de absorción alrededor de 540 nm y un máximo de emisión alrededor de 564 nm. [5] Aparte del uso industrial, la floxina B tiene funciones como sustancia antimicrobiana , colorante de viabilidad y colorante biológico . [6] Por ejemplo, se utiliza en la tinción hematoxilina-floxina-azafrán ( HPS ) para colorear el citoplasma y el tejido conectivo en tonos de rojo. [7]

Propiedades antimicrobianas

Niveles de dosis letales

En presencia de luz , la floxina B tiene un efecto bactericida sobre cepas grampositivas , como Bacillus subtilis , Bacillus cereus y varias cepas de Staphylococcus aureus resistente a la meticilina ( MRSA ). [8] A una concentración inhibitoria mínima de 25 μM, el crecimiento se reduce 10 veces en 2,5 horas. A concentraciones de 50 μM y 100 μM, el crecimiento se detiene por completo y los recuentos de células disminuyen en un factor de 10 4 a 10 5 . [6] Para los humanos, la Administración de Alimentos y Medicamentos considera que la floxina B es segura hasta una dosis diaria de 1,25 mg/kg. [2]

Mecanismo de acción

Las bacterias expuestas a la floxina B mueren por daño oxidativo . La floxina B se ioniza en agua para convertirse en un ion cargado negativamente que se une a los componentes celulares cargados positivamente [ cita requerida ] . Cuando la floxina B se somete a la luz, se produce la desbromación y se forman radicales libres y oxígeno singlete . Estos compuestos causan daños irreversibles a las bacterias, lo que lleva a la detención del crecimiento y la muerte celular. [8] Las bacterias gramnegativas son resistentes a la floxina B debido a la membrana celular externa que las rodea. Esta bicapa lipídica recubierta de polisacáridos crea una barrera de permeabilidad que impide la absorción eficiente del compuesto. La adición de EDTA , que se sabe que elimina los lipopolisacáridos y aumenta la permeabilidad de la membrana , [9] elimina la resistencia a la floxina B y también permite matar a las bacterias gramnegativas.

Medida de viabilidad

La floxina B se puede utilizar para teñir células muertas de varias levaduras , incluidas Saccharomyces cerevisiae y Schizosaccharomyces pombe . Cuando se diluye en medios de crecimiento de levadura , el tinte no puede ingresar a la célula debido a sus membranas. Las células de levadura muertas pierden la integridad de la membrana, por lo que la floxina B puede ingresar y teñir los compuestos citosólicos intracelulares. Por lo tanto, la tinción es una medida de muerte celular. En los ensayos de recuento celular, el número de células fluorescentes (es decir, muertas) observadas a través de un hemocitómetro se puede comparar con el número total de células para dar una medida de mortalidad. [10] El mismo principio se puede aplicar a un mayor rendimiento mediante citometría de flujo activada por fluorescencia ( FACS ), donde se cuentan todas las células teñidas con floxina B en una muestra. [11] [Nota: algunos informes sugieren que la floxina B, en cambio, se bombea fuera de las células de levadura vivas, pero se retiene en las células de levadura muertas/moribundas. [12] [13] Sin embargo, aún se necesita evidencia definitiva para cualquiera de los modelos.]

Referencias

  1. ^ Floxina B (Rojo ácido 92)
  2. ^ ab Administración de Alimentos y Medicamentos (2001). Código de Regulaciones Federales de los Estados Unidos de América, Título 21, Parte 74.1328. Imprenta del Gobierno de los Estados Unidos. p. 296. Consultado el 15 de abril de 2016 .
  3. ^ Kamikura, M (1970). "Cromatografía de capa fina de colorantes sintéticos (X)". Ciencia de la seguridad e higiene alimentaria (Shokuhin Eiseigaku Zasshi) . 11 (4): 242–248. doi : 10.3358/shokueishi.11.242 .
  4. ^ Duarte, Paulo; Ferreira, Diana P.; Ferreira Machado, Isabel; Felipe, Luis; Ferreira, Vieira; Rodríguez, Hernán B.; San Román, Enrique (2012). "Floxina B como sonda para el atrapamiento en celulosa microcristalina". Moléculas . 17 (2): 1602-1616. doi : 10,3390/moléculas17021602 . PMC 6268435 . PMID  22314381. 
  5. ^ Coppeta, J.; Rogers, C. (1998). "Fluorescencia inducida por láser de emisión dual para mediciones directas del comportamiento escalar planar". Experimentos en fluidos . 25 (1): 1–15. Bibcode :1998ExFl...25....1C. doi :10.1007/s003480050202. S2CID  37649159.
  6. ^ ab Rasooly, Avraham; Weisz, Adrian (2002). "Actividades antibacterianas in vitro de la floxina B y otras fluoresceínas halogenadas contra Staphylococcus aureus resistente a la meticilina". Agentes antimicrobianos y quimioterapia . 46 (11): 3650–3653. doi :10.1128 / AAC.46.11.3650-3653.2002. PMC 128710. PMID  12384384. 
  7. ^ Borgerink, Hermina. «Mancha HPS». Archivo de la lista de correo de Narkive . Consultado el 18 de abril de 2016 .
  8. ^ ab Rasooly, Reuven (agosto de 2005). "Expansión de la acción bactericida del aditivo colorante alimentario floxina B a las bacterias gramnegativas". FEMS Immunology & Medical Microbiology . 45 (2): 239–244. doi : 10.1016/j.femsim.2005.04.004 . PMID  15949926.
  9. ^ Leive, Loretta; Kollin, Virginia (julio de 1967). "Control del tratamiento con EDTA para producir escherichia coli permeable con procesos metabólicos normales". Comunicaciones de investigación bioquímica y biofísica . 28 (2): 229–236. doi :10.1016/0006-291x(67)90434-2. PMID  4166571.
  10. ^ Noda, Takeshi (2008). "Capítulo 2 Ensayos de viabilidad para monitorear la autofagia de la levadura". Autofagia: eucariotas inferiores y sistemas no mamíferos, parte A. Métodos en enzimología. Vol. 451. págs. 27–32. doi :10.1016/S0076-6879(08)03202-3. ISBN 9780123745484. Número de identificación personal  19185710.
  11. ^ Guérin, Renée; Beauregard, Pascale B.; Leroux, Alexandre; Rokeach, Luis A. (16 de julio de 2009). "La calnexina regula la apoptosis inducida por la inanición de inositol en la levadura de fisión". PLOS ONE . ​​4 (7): e6244. Bibcode :2009PLoSO...4.6244G. doi : 10.1371/journal.pone.0006244 . PMC 2705804 . PMID  19606215. 
  12. ^ Kwolek-Mirek, Magdalena; Zadrag-Tecza, Renata (septiembre de 2014). "Comparación de los métodos utilizados para evaluar la viabilidad y vitalidad de las células de levadura". FEMS Yeast Research . 14 (7): 1068–1079. doi : 10.1111/1567-1364.12202 . PMID  25154541.
  13. ^ Minois, Nadège; Frajnt, Magdalena; Wilson, Chris; Vaupel, James W. (11 de enero de 2005). "Avances en la medición de la longevidad de la levadura Saccharomyces cerevisiae". Actas de la Academia Nacional de Ciencias de los Estados Unidos de América . 102 (2): 402–406. Bibcode :2005PNAS..102..402M. doi : 10.1073/pnas.0408332102 . PMC 544282 . PMID  15625107. 
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