Flobafeno
El flobafeno es el pigmento rojo presente en el pericarpio de ciertas variedades de maíz.

Los flobafenos (o flobafenes, CAS No.:71663-19-9) son sustancias fenólicas rojizas, solubles en alcohol e insolubles en agua. Pueden extraerse de plantas o ser el resultado del tratamiento de extractos de taninos con ácidos minerales [1] (rojo de curtidor). [2] El nombre flobafeno proviene de las raíces griegas φλoιὀς ( phloios ) que significa corteza y βαφή ( baphe ) que significa tinte . [3] [4]

Hasta el momento no se han reportado actividades biológicas para los flobafenos. [5] Los flobafenos de los frutos del espino ( Fructus Crataegi ) pueden tener una acción específica sobre la circulación coronaria [ cita requerida ] . Se convierten en huminas en los suelos. [6]

Flobafenos formados naturalmente

Los flobafenos naturales son los pigmentos comunes de la corteza , el pericarpio , la gluma de la mazorca y la cubierta de la semilla ( testa ) . No se han encontrado en flores, a menos que se haya descubierto que los pigmentos marrones y negros del involucro de ciertas compuestas son del tipo flobafeno. [7]

En la corteza, los flobafenos se acumulan en la capa de felema del cambium del corcho, parte de la mezcla de suberina . [8]

Ocurrencias

Corteza de Cinchona officinalis

Muchas cortezas de quina contienen un tanino particular, el ácido cincotánico , que por oxidación produce rápidamente un flobafeno de color oscuro [9] llamado cinchónico rojo , [10] ácido cincono-fúlvico o cinchona roja . [11]

Son comunes en cortezas de secuoyas como Sequoia sempervirens [12] o en cortezas de roble donde el componente principal, el ácido quercitánico , una molécula también presente en la quercitrona , es una sustancia inestable, que tiene tendencia a desprender agua para formar anhídridos (flobafenos), uno de los cuales se llama rojo de roble (C 28 H 22 O 11 ).

Se informa que Cuscuta europaea L., la cuscuta europea, contiene 30.000 ppm en la raíz. [13]

El tormentil común ( Potentilla erecta )


Los flobafenos se pueden extraer de la raíz de la Potentilla erecta como tormentilla roja .

Nuez de cola

Los flobafenos se pueden encontrar en la nuez de cola (donde se les llama rojo de cola ), [14] licor de chocolate (llamado rojo de cacao ) [15] o en las cáscaras rojas o testa del maní. [16] También se han reportado en los frutos del género Crataegus ( Fructus Crataegi ) o se pueden extraer de las flores del lúpulo . [17]

Flujo abundante de kino desde una herida cerca de la base del tronco de una Corymbia calophylla (marri)

El componente principal del kino es el ácido cinotánico , del que contiene entre un 70 y un 80 por ciento. También contiene rojo cino, un flobafeno producido a partir del ácido cinotánico por oxidación. [18]

Los flobafenos no están presentes en la planta modelo Arabidopsis thaliana , pero pueden estudiarse como el pigmento responsable del color rojo en algunos cereales monocotiledóneas, incluido el trigo , [19] el maíz [20] o el sorgo . [21]

Biosíntesis

En el maíz, los flobafenos se sintetizan en la vía sintética de los flavonoides [22] a partir de la polimerización de flavan-4-oles [23] mediante la expresión del gen color1 (p1) del pericarpio del maíz [24] que codifica un activador transcripcional similar a R2R3 myb [25] del gen A1 que codifica la dihidroflavonol 4-reductasa (que reduce los dihidroflavonoles en flavan-4-oles) [26] mientras que otro gen (supresor de la pigmentación del pericarpio 1 o SPP1) actúa como supresor . [27] El gen p1 codifica un activador transcripcional homólogo de Myb de los genes necesarios para la biosíntesis de los pigmentos flobafeno rojos, mientras que el alelo P1-wr especifica el pericarpio del grano incoloro y las mazorcas rojas , y el factor inestable para naranja1 (Ufo1) modifica la expresión de P1-wr para conferir pigmentación en el pericarpio del grano, así como en los tejidos vegetativos, que normalmente no acumulan cantidades significativas de pigmentos flobafeno. [24] El gen P del maíz codifica un homólogo de Myb que reconoce la secuencia CCT/AACC, en marcado contraste con la C/TAACGG unida por las proteínas Myb de vertebrados. [28]

En el sorgo, el gen correspondiente de la semilla amarilla 1 (y1) [29] también codifica una proteína de dominio Myb de tipo R2R3 que regula la expresión de los genes de la chalcona sintasa , la chalcona isomerasa y la dihidroflavonol reductasa necesarios para la biosíntesis de 3-desoxiflavonoides . [30]

Flobafenos formados químicamente

Es una sustancia de color oscuro similar a la resina, hecha de polímeros insolubles en agua y solubles en alcohol. [31]

Los flobafenos se pueden formar por acción de ácidos o por calentamiento de taninos condensados ​​o de la fracción de taninos llamada flobataninos . Se puede utilizar agua que contenga soda para la conversión de taninos de lúpulo en flobafenos. [32] Cuando se calienta con ácido clorhídrico , los taninos de los sólidos de cacao producen glucosa y flobafeno. [33]

El quebracho común o soluble en caliente (también conocido como quebracho insoluble) es el extracto natural obtenido directamente de la madera de quebracho . Este tipo de extracto es rico en taninos condensados ​​de alto peso molecular natural (flobafenos), que no son fácilmente solubles. Por lo tanto, su uso se limita a pequeñas adiciones durante el curtido de suelas realizado en licores calientes (temperatura superior a 35 °C) para mejorar el rendimiento y la impermeabilidad del cuero. Los extractos solubles en frío se obtienen sometiendo el extracto común a un proceso de sulfitación que transforma los flobafenos en taninos completamente solubles. Los extractos de quebracho solubles en frío son los tipos más conocidos y utilizados universalmente. Las principales propiedades de estos extractos son: una penetración muy rápida, un alto contenido de taninos y un porcentaje relativamente bajo de no taninos. El contenido relativamente bajo de acidez y salinidad y el contenido medio de sales los caracterizan como extractos curtientes suaves (baja astringencia).

La formación de flobafenos (condensación y precipitación de taninos) se puede minimizar utilizando nucleófilos fuertes, como floroglucinol , m -fenilendiamina y urea , durante la extracción de taninos de pino. [34]

El uso del tanino sintético neradol D puede ayudar a solubilizar el flobafeno en soluciones curtientes. [35]

Referencias

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