Fentión
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| Nombres | |
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| Nombre IUPAC preferido Fosforotioato de O , O -dimetilo O- [3-metil-4-(metilsulfanil)fenilo] | |
| Otros nombres • Dimetoxi-[3-metil-4-(metiltio)fenoxi]-tioxofosforano • O,O -dimetil O- [3-metil-4-(metiltio)fenil] fosforotioato • O,O -dimetil O -4-metiltio- m -tolil fosforotioato | |
| Identificadores | |
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Modelo 3D ( JSmol ) |
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| EBICh |
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| Química biológica |
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| Araña química |
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| Tarjeta informativa de la ECHA | 100.000.211 |
| BARRIL |
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Identificador de centro de PubChem |
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| UNIVERSIDAD |
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Panel de control CompTox ( EPA ) |
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| Propiedades | |
| C10H15O3PS2 | |
| Masa molar | 278,33 g/mol |
| Apariencia | Líquido incoloro, casi inodoro; el fentión puro al 95-98% es un líquido aceitoso marrón con un ligero olor a ajo. |
| Densidad | 1,250 g/cm3 ( a 20 °C / 4 °C) |
| Punto de fusión | 7 °C (45 °F; 280 K) |
| Punto de ebullición | 87 °C (189 °F; 360 K) a 0,01 mmHg |
| 54-56 ppm (a 20 °C) | |
| Solubilidad en aceites de glicéridos, metanol, etanol, éter, acetona y la mayoría de los disolventes orgánicos, especialmente hidrocarburos clorados. | soluble |
| Presión de vapor | 4 • 10 −5 mmHg (a 20 °C) |
| Farmacología | |
| QP53BB02 ( OMS ) | |
| Peligros | |
| NIOSH (límites de exposición a la salud en EE. UU.): | |
PEL (Permisible) | ninguno [2] |
REL (recomendado) | No se ha establecido ninguna [2] |
IDLH (Peligro inmediato) | Dakota del Norte [2] |
Salvo que se indique lo contrario, los datos se proporcionan para los materiales en su estado estándar (a 25 °C [77 °F], 100 kPa). | |
El fentión es un insecticida , avicida y acaricida organotiofosforado . Como la mayoría de los demás organofosforados , su modo de acción es a través de la inhibición de la colinesterasa . Debido a su toxicidad relativamente baja para los humanos y los mamíferos, el fentión está catalogado como un compuesto moderadamente tóxico en la clase de toxicidad de la Agencia de Protección Ambiental de los Estados Unidos y la Organización Mundial de la Salud . [1] [3]
Usos
El fentión es un insecticida de contacto y estomacal que se utiliza contra muchos insectos que pican. Es especialmente eficaz contra moscas de la fruta, cicadélidos, chinches de los cereales, barrenadores del tallo, mosquitos, parásitos animales, ácaros, pulgones, polillas de la manzana y pájaros tejedores. Se ha utilizado ampliamente en caña de azúcar, arroz, maíz, remolacha, frutas de pepita y de hueso, frutas cítricas, pistachos, algodón, aceitunas, café, cacao, verduras y vides. [3]
Debido a su alta toxicidad para las aves, el fentión se ha utilizado para controlar a los tejedores y otras plagas de aves en muchas partes del mundo. El fentión también se utiliza en el ganado, los cerdos y los perros para controlar piojos, pulgas, garrapatas, moscas y otros parásitos externos. [3] [4] [5]
En medio de las preocupaciones por los efectos nocivos para el medio ambiente, especialmente para las aves, la Administración de Alimentos y Medicamentos ya no aprueba los usos del fentión. Sin embargo, el fentión se ha utilizado ampliamente en Florida para controlar los mosquitos adultos. Después de las evaluaciones preliminares de riesgo para la salud humana y el medio ambiente en 1998 y su revisión en 1999, la USEPA emitió una Decisión Provisional de Elegibilidad para el Nuevo Registro (IRED, por sus siglas en inglés) para el fentión en enero de 2001. La EPA ha clasificado al fentión como un plaguicida de uso restringido (RUP, por sus siglas en inglés) y justifica un manejo especial debido a su toxicidad. [6]
Algunos nombres comerciales comunes para el fentión son Avigel, Avigrease, Entex, Baytex, Baycid, Dalf, DMPT, Mercaptophos, Prentox, Fenthion 4E, Queletox y Lebaycid. [3] El fentión está disponible en formulaciones en polvo, concentrado emulsionable, granulado, concentrado líquido, concentrado en aerosol, ULV y polvo humectable.
Síntesis
El fentión se puede sintetizar mediante condensación de 4-metilmercapto-m-cresol y dimetilfosforoclorurotionato . [1]
Efectos sobre la salud
La exposición de la población general al fentión es bastante limitada en función de su biodisponibilidad . La forma común de exposición al fentión está relacionada con el trabajo y se produce a través del contacto dérmico o la inhalación de polvo y aerosoles. [6] Otro medio probable de contaminación es a través de la ingestión de alimentos, especialmente, si se han aplicado recientemente con fentión. Hasta ahora, la ingestión es el caso más probable de intoxicación grave en humanos y animales. [1] Para evitar esto, los cultivos a los que se ha aplicado fentión deben tener suficiente tiempo de degradación antes de la cosecha. Normalmente, de dos a cuatro semanas es suficiente dependiendo del tipo de cultivo.
La intoxicación por fentión es compatible con los síntomas de otros efectos de los organofosforados sobre la salud humana. El efecto principal es la inhibición de la colinesterasa.
Toxicidad aguda
La intoxicación aguda por fentión produce miosis (pupilas contraídas), dolor de cabeza, náuseas/vómitos, mareos, debilidad muscular, somnolencia, letargo, agitación o ansiedad. Si la intoxicación es moderada o grave, produce opresión en el pecho, dificultad para respirar, hipertensión, dolor abdominal, diarrea, salivación abundante, sudoración profusa o fasciculación. [4] [6]
Toxicidad crónica
No se ha informado del efecto crónico del fentión. [6]
Efectos ambientales
A pesar de su corta vida media en el medio ambiente, la toxicidad del fentión es muy significativa para las aves y los invertebrados estuarinos/marinos. [4] Aunque algunas partes del mundo utilizan el fentión para controlar las aves plaga, como el pájaro tejedor , muchas aves silvestres no objetivo son víctimas de envenenamiento por fentión. Los síntomas agudos de envenenamiento por fentión en las aves incluyen lagrimeo, salivación espumosa, falta de movimiento, temblores, congestión de la tráquea, falta de coordinación al caminar y una frecuencia respiratoria anormalmente rápida o dificultad para respirar. Se ha descubierto que el fentión es tóxico para los peces y otros invertebrados acuáticos. Las abejas también se ven muy afectadas por la contaminación por fentión. [3]
Degradación en la naturaleza
La fotodegradación y la biodegradación son mecanismos comunes de degradación del fentión en el medio ambiente. En la atmósfera, el fentión en fase de vapor reacciona rápidamente con radicales hidroxilo producidos fotoquímicamente, y su vida media es de aproximadamente 5 horas. En el suelo y el agua, la fotodegradación es nuevamente el mecanismo predominante si hay suficiente presencia de luz solar. En un entorno acuático normal, la vida media del fentión en el agua es de 2,9 a 21,1 días. [1] Puede degradarse fotodinámicamente, químicamente o biológicamente. Los mecanismos de degradación pueden ser hidrólisis, oxidación y/o alquilación-desalquilación, que dependen de la presencia de luz, temperatura, álcali o actividad enzimática. [7]
En el suelo, la degradación del fentión dura entre cuatro y seis semanas y se produce por fotodegradación y por organismos anaeróbicos o no fotolíticos. Sin embargo, las partículas del suelo adsorben fuertemente el fentión, lo que lo hace menos susceptible a filtrarse con el agua a través del suelo. [6]
Regulación
 | The examples and perspective in this section may not represent a worldwide view of the subject. (April 2017) |
India
El fentión se ha utilizado en la India durante más de 30 años como larvicida para el control de las larvas de mosquitos. El compuesto estaba en la lista de revisión de la Junta Central de Insecticidas de la India y decidieron prohibir el producto debido a su alta toxicidad para su uso. El producto no se puede fabricar en la India después de enero de 2017. El gobierno de la India ha publicado una notificación en la Gazzetta con el efecto de prohibir muchos insecticidas tóxicos como el fentión y el DDVP. [8]
Australia
El fentión y el dimetoato se han utilizado ampliamente para combatir la mosca de la fruta de Queensland (Bactrocera tryoni) , una especie que ha causado más de 28,5 millones de dólares al año en daños a los cultivos frutales australianos. Sin embargo, se prohibió en 2011 debido a problemas de seguridad. [9] Se están investigando otros insecticidas y técnicas de control para controlar la propagación de esta plaga.
Referencias
- ^ abcde HSDB. (2003). Banco de datos de sustancias peligrosas: fentión . Biblioteca Nacional de Medicina: Programa Nacional de Toxicología. Disponible en http://toxnet.nlm.nih.gov/cgi-bin/sis/htmlgen?HSDB. Consultado el 29 de abril de 2009.
- ^ abc Guía de bolsillo del NIOSH sobre peligros químicos. "#0285". Instituto Nacional de Seguridad y Salud Ocupacional (NIOSH).
- ^ abcde EXTOXNET. (2003). Pesticide information Profile for Fenthion (Perfil de información sobre pesticidas para el fentión ). Oficinas de extensión cooperativa de la Universidad de Cornell, la Universidad Estatal de Michigan, la Universidad Estatal de Oregón y la Universidad de California en Davis. Disponible en http://pmep.cce.cornell.edu/profiles/extoxnet/dienochlor-glyphosate/fenthion-ext.html. Consultado el 25 de abril de 2009.
- ^ abc USEPA. (2001). Decisión provisional de elegibilidad para la renovación del registro del fentión . Agencia de Protección Ambiental de los Estados Unidos. Disponible en http://www.epa.gov/pesticides/reregistration/REDs/0290ired.pdf. Consultado el 25 de abril de 2009.
- ^ APVMA. (2005). Revisión del fenthión: preguntas frecuentes . Autoridad Australiana de Pesticidas y Medicamentos Veterinarios. Disponible en http://www.apvma.gov.au/chemrev/fenthion_faq.shtml. Archivado el 19 de mayo de 2009 en Wayback Machine. Consultado el 26 de abril de 2009.
- ^ abcde ASTDR. (2005). Información toxicológica sobre los insecticidas utilizados para erradicar los mosquitos (control del virus del Nilo Occidental) . Departamento de Salud y Servicios Humanos: Agencia para Sustancias Tóxicas y Registro de Enfermedades. Disponible en [1] Consultado el 25 de abril de 2009.
- ^ Wang, T.; Kadlac, T.; Lenahan, R. (1989). "Persistencia del fentión en el ambiente acuático". Boletín de contaminación ambiental y toxicología . 42 (3): 389–94. doi :10.1007/BF01699965. PMID 2706349. S2CID 39628676.
- ^ "PROYECTO DE ORDEN - Orden de prohibición de pesticidas, 2016".
- ^ Lloyd, Annice C.; Hamacek, Edward L.; Kopittke, Rosemary A.; Peek, Thelma; Wyatt, Pauline M.; Neale, Christine J.; Eelkema, Marianne; Gu, Hainan (mayo de 2010). "Gestión de áreas extensas de moscas de la fruta (Diptera: Tephritidae) en el distrito central de Burnett en Queensland, Australia". Protección de cultivos . 29 (5): 462–469. doi :10.1016/j.cropro.2009.11.003. ISSN 0261-2194.
Enlaces externos
- El fentión en la base de datos de propiedades de los pesticidas (PPDB)
