Maltosa
 α-maltosa | |
 β-maltosa | |
| Nombres | |
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| Nombre IUPAC 4- O -α- D -Glucopiranosil- D -glucosa | |
| Nombre sistemático de la IUPAC ( 3R ,4R , 5S ,6R ) -6-(hidroximetil)-5-{[(2R , 3R , 4S , 5S , 6R ) -3,4,5-trihidroxi-6-(hidroximetil)oxan-2-il]oxi}oxano-2,3,4- triol | |
| Identificadores | |
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Modelo 3D ( JSmol ) |
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| EBICh |
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| Química biológica |
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| Araña química |
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| Tarjeta informativa de la ECHA | 100.000.651 |
| Número CE |
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| BARRIL |
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Identificador de centro de PubChem |
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| UNIVERSIDAD |
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Panel de control CompTox ( EPA ) |
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| Propiedades [1] | |
| C12H22O11 | |
| Masa molar | 342,297 g·mol −1 |
| Apariencia | Polvo o cristales blancos |
| Densidad | 1,54 g/ cm3 |
| Punto de fusión | 160 a 165 °C (320 a 329 °F; 433 a 438 K) (anhidro) 102–103 °C (monohidrato) |
| 1,080 g/ml (20 °C) | |
Rotación quiral ([α] D ) | +140,7° (H2O , c = 10) |
| Peligros | |
| Ficha de datos de seguridad (FDS) | Hoja de datos de seguridad externa |
| Compuestos relacionados | |
Relacionado | Sacarosa Lactosa Trehalosa Celobiosa |
Salvo que se indique lo contrario, los datos se proporcionan para los materiales en su estado estándar (a 25 °C [77 °F], 100 kPa). | |
La maltosa ( / ˈ m ɔː l t oʊ s / [2] o / ˈ m ɔː l t oʊ z / [3] ), también conocida como maltobiosa o azúcar de malta , es un disacárido formado a partir de dos unidades de glucosa unidas con un enlace α(1→4) . En el isómero isomaltosa , las dos moléculas de glucosa están unidas con un enlace α(1→6). La maltosa es el miembro de dos unidades de la serie homóloga de la amilosa , el motivo estructural clave del almidón . Cuando la beta-amilasa descompone el almidón, elimina dos unidades de glucosa a la vez, produciendo maltosa. Un ejemplo de esta reacción se encuentra en las semillas en germinación , por lo que recibió el nombre de malta . [4] A diferencia de la sacarosa , es un azúcar reductor . [5]
Historia
La maltosa fue descubierta por Augustin-Pierre Dubrunfaut , aunque este descubrimiento no fue ampliamente aceptado hasta que fue confirmado en 1872 por el químico y cervecero irlandés Cornelius O'Sullivan . [5] [6] Su nombre proviene de malt , combinado con el sufijo ' -osa ' que se usa en nombres de azúcares. [4]
Estructura y nomenclatura
Los carbohidratos se dividen generalmente en monosacáridos , oligosacáridos y polisacáridos según el número de subunidades de azúcar. La maltosa, con dos unidades de azúcar, es un disacárido, que se incluye en los oligosacáridos. La glucosa es una hexosa : un monosacárido que contiene seis átomos de carbono. Las dos unidades de glucosa están en forma de piranosa y están unidas por un enlace O-glicosídico , con el primer carbono (C 1 ) de la primera glucosa unido al cuarto carbono (C 4 ) de la segunda glucosa , indicado como (1→4). El enlace se caracteriza como α porque el enlace glucosídico al carbono anomérico (C 1 ) está en el plano opuesto al CH
2 Sustituyente OH en el mismo anillo (C 6 de la primera glucosa). Si el enlace glucosídico al carbono anomérico (C 1 ) estuviera en el mismo plano que el CH
2Si el sustituyente OH es un enlace β(1→4) , la molécula resultante sería celobiosa . El carbono anomérico (C 1 ) de la segunda molécula de glucosa, que no está implicada en un enlace glucosídico, podría ser un anómero α o β, dependiendo de la dirección del enlace del grupo hidroxilo unido en relación con el CH.
2Sustituyente OH del mismo anillo, dando como resultado α-maltosa o β-maltosa. [ cita requerida ]
Un isómero de la maltosa es la isomaltosa . Es similar a la maltosa pero en lugar de un enlace en la posición α(1→4), está en la posición α(1→6), el mismo enlace que se encuentra en los puntos de ramificación del glucógeno y la amilopectina . [ cita requerida ]
Propiedades
Al igual que la glucosa, la maltosa es un azúcar reductor , ya que el anillo de una de las dos unidades de glucosa puede abrirse para presentar un grupo aldehído libre ; el otro no puede hacerlo debido a la naturaleza del enlace glucosídico. La maltosa puede descomponerse en glucosa mediante la enzima maltasa , que cataliza la hidrólisis del enlace glucosídico. [ cita requerida ]
La maltosa en solución acuosa presenta mutarrotación , porque los isómeros α y β que se forman por las diferentes conformaciones del carbono anomérico tienen diferentes rotaciones específicas , y en soluciones acuosas, estas dos formas están en equilibrio. La maltosa se puede detectar fácilmente mediante la prueba de Woehlk o la prueba de Fearon sobre metilamina. [7]
Tiene un sabor dulce, pero sólo es entre un 30 y un 60 % tan dulce como el azúcar, dependiendo de la concentración. [8] Una solución de maltosa al 10 % es un 35 % tan dulce como la sacarosa. [9]
Fuentes y absorción
La maltosa es un componente de la malta , una sustancia que se obtiene cuando el grano se ablanda en agua y germina. También está presente en cantidades muy variables en productos de almidón parcialmente hidrolizado como la maltodextrina , el jarabe de maíz y el almidón diluido en ácido. [10]
Fuera de las plantas, la maltosa también se encuentra (probablemente) en la bolsa de azúcar . [11]
En los seres humanos, la maltosa se descompone mediante diversas enzimas maltasas, lo que proporciona dos moléculas de glucosa que pueden procesarse posteriormente : o bien descomponerse para proporcionar energía, o bien almacenarse como glucógeno. La falta de la enzima sacarasa-isomaltasa en los seres humanos provoca intolerancia a la sacarosa , pero la intolerancia total a la maltosa es extremadamente rara porque existen cuatro enzimas maltasas diferentes. [12]
Referencias
- ^ Weast, Robert C., ed. (1981). Manual de química y física del CRC (62.ª edición). Boca Raton, FL: CRC Press. pág. C-367. ISBN 0-8493-0462-8..
- ^ Referencia del diccionario: maltosa
- ^ Diccionario Cambridge: maltosa
- ^ ab Stoker, H. Stephen (2 de enero de 2015). Química orgánica y biológica. Cengage Learning. ISBN 9781305686458.
- ^ ab Fruton, Joseph S (1999). Proteínas, enzimas, genes: la interacción entre la química y la biología. Chelsea, Michigan: Yale University Press. pág. 144. ISBN 0300153597. Recuperado el 21 de octubre de 2017 .
- ^ O'Sullivan, Cornelius (1872). "XXI.?Sobre los productos de transformación del almidón". Journal of the Chemical Society . 25 : 579–588. doi :10.1039/JS8722500579 . Consultado el 11 de diciembre de 2014 .
- ^ "150 años de Alfred Wöhlk :: Educación :: ChemistryViews". 6 de marzo de 2018.
- ^ Belitz, H.-D.; Grosch, Werner; Schieberle, Peter (15 de enero de 2009). Química de los Alimentos. Medios de ciencia y negocios de Springer. pag. 863.ISBN 9783540699330.
- ^ Spillane, WJ (17 de julio de 2006). Optimización del sabor dulce en los alimentos. Woodhead Publishing. pág. 271. ISBN 9781845691646.
- ^ Furia, Thomas E. (2 de enero de 1973). Manual de aditivos alimentarios del CRC, segunda edición. CRC Press. ISBN 9780849305429.
- ^ Escuchado, Tim (30 de octubre de 2015). El libro de las abejas nativas de Australia . Abejas de bolsas de azúcar. ISBN 9780646939971.
- ^ Whelan, WJ; Cameron, Margaret P. (16 de septiembre de 2009). Control del metabolismo del glucógeno. John Wiley & Sons. pág. 60. ISBN 9780470716885.
Enlaces externos
