Epicocconona
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| Nombres | |
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| Nombre IUPAC preferido (6 S ,9a S )-6-(Hidroximetil)-3-[(1 Z ,4 E ,6 E ,8 E )-1-hidroxi-3-oxodeca-1,4,6,8-tetraen-1-il]-9a-metil-5,6-dihidro-2 H -furo[3,2- g ][2]benzopiran-2,9(9a H )-diona | |
| Otros nombres Morado oscuro Lava púrpura | |
| Identificadores | |
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Modelo 3D ( JSmol ) |
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| EBICh |
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| Araña química |
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Identificador de centro de PubChem |
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| UNIVERSIDAD |
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| Propiedades | |
| C23H22O7 | |
| Masa molar | 410,422 g·mol −1 |
Salvo que se indique lo contrario, los datos se proporcionan para los materiales en su estado estándar (a 25 °C [77 °F], 100 kPa). | |
La epicocconona es un producto natural fluorogénico de desplazamiento de Stokes largo que se encuentra en el hongo Epicoccum nigrum . [1] Aunque es débilmente fluorescente en agua (emisión verde, 520 nm ), reacciona de forma covalente pero reversible con aminas primarias como las de las proteínas para producir un producto con una fuerte emisión naranja-roja (610 nm). [2] La epicocconona es notable porque es el primer fluoróforo covalente/ reversible /de activación que se descubrió y es un producto natural con un nuevo andamiaje fluorescente. También es permeable a la membrana celular, a diferencia de muchos otros fluoróforos, y posteriormente se puede utilizar en aplicaciones in vivo (células vivas). [2] Además, este colorante se puede utilizar como una tinción sensible de proteína total para electroforesis 1D y 2D , [3] determinación cuantitativa de la concentración de proteínas, [4] lo que lo convierte en un poderoso control de carga para transferencias Western . [5]
Variante sintética
Además de la variante natural del hongo, existen varios análogos sintéticos. [6] Con respecto a las propiedades de tinción de proteínas, existen pocas diferencias entre los análogos naturales y sintéticos.
Reacción
Referencias
- ^ Bell, PJL; Karuso, P. (2003). "Epicocconona, un nuevo compuesto fluorescente del hongo Epicoccum nigrum". Revista de la Sociedad Química Estadounidense . 125 (31): 9304–9305. doi :10.1021/ja035496+. PMID 12889954.
- ^ ab Choi, H. -Y.; Veal, DA; Karuso, P. (2005). "Epicocconona, una nueva tinción fluorescente de desplazamiento de Stokes largo permeable a las células para la obtención de imágenes y multiplexación de células vivas". Journal of Fluorescence . 16 (4): 475–482. doi :10.1007/s10895-005-0010-7. PMID 16328703.
- ^ MacKintosh, JA; Choi, HY; Bae, SH; Veal, DA; Bell, PJ; Ferrari, BC; Van Dyk, DD; Verrills, NM; Paik, YK; Karuso, P (2003). "Un producto natural fluorescente para la detección ultrasensible de proteínas en electroforesis en gel unidimensional y bidimensional". Proteómica . 3 (12): 2273–88. doi :10.1002/pmic.200300578. PMID 14673778.
- ^ MacKintosh, JA; Veal, DA; Karuso, P. (2005). "Fluoroprofile, un ensayo basado en fluorescencia para la cuantificación rápida y sensible de proteínas en solución". Proteomics . 5 (18): 4673–4677. doi :10.1002/pmic.200500095. PMID 16267819.
- ^ Moritz, CP; Marz, SX; Reiss, R; Schulenborg, T; Friauf, E (2014). "Tinción con epicocconona: un potente control de carga para transferencias Western". Proteómica . 14 (2–3): 162–8. doi :10.1002/pmic.201300089. PMID 24339236.
- ^ Peixoto, PA; Boulangé, A; Ball, M; Naudin, B; Alle, T; Cosette, P; Karuso, P; Franck, X (2014). "Diseño y síntesis de análogos de epicocconona con propiedades de fluorescencia mejoradas". Revista de la Sociedad Química Estadounidense . 136 (43): 15248–56. doi :10.1021/ja506914p. PMID 25271695.
- ^ Coghlan, Daniel R.; Mackintosh, James A.; Karuso, Peter (17 de mayo de 2005). "Mecanismo de tinción fluorescente reversible de proteínas con epicocconona". Organic Letters . 7 (12). American Chemical Society (ACS): 2401–2404. doi :10.1021/ol050665b. ISSN 1523-7060.
