Epiandrosterona
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| Datos clínicos | |
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| Identificadores | |
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| Identificador de centro de PubChem |
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| Araña química |
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| UNIVERSIDAD |
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| EBICh |
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| Química biológica |
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| Panel de control CompTox ( EPA ) |
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| Tarjeta informativa de la ECHA | 100.006.877 |
| Datos químicos y físicos | |
| Fórmula | C19H30O2 |
| Masa molar | 290,447 g·mol −1 |
| Modelo 3D ( JSmol ) |
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| (verificar) | |
La epiandrosterona , o isoandrosterona , [1] [2] también conocida como 3β-androsterona , 3β-hidroxi-5α-androstan-17-ona o 5α-androstan-3β-ol-17-ona , es una hormona esteroide con actividad androgénica débil . Es un metabolito de la testosterona y la dihidrotestosterona (DHT). Fue aislada por primera vez en 1931 por Adolf Friedrich Johann Butenandt y Kurt Tscherning. Destilaron más de 17.000 litros de orina masculina, de la que obtuvieron 50 miligramos de androsterona cristalina (muy probablemente isómeros mixtos), lo que fue suficiente para descubrir que la fórmula química era muy similar a la de la estrona .
Se ha demostrado que la epiandrosterona se encuentra de forma natural en la mayoría de los mamíferos, incluidos los cerdos. [3]
La epiandrosterona es producida naturalmente por la enzima 5α-reductasa a partir de la hormona suprarrenal DHEA . [4] [5] [6] [7] [ verificación necesaria ] La epiandrosterona también se puede producir a partir de los esteroides naturales androstanodiol a través de la 17β-hidroxiesteroide deshidrogenasa o de la androstanodiona a través de la 3β-hidroxiesteroide deshidrogenasa . [8]
Véase también
Referencias
- ^ Yalkowsky SH, He Y, Jain P (19 de abril de 2016). Manual de datos de solubilidad acuosa (segunda edición). CRC Press. pp. 1209–. ISBN 978-1-4398-0246-5.
- ^ Agarwal OP (2006). Productos Naturales. Medios de Krishna Prakashan. págs. 298–. ISBN 978-81-87224-85-3.
- ^ Raeside JI, Renaud RL, Marshall DE (marzo de 1992). "Identificación de sulfatos de 5 alfa-androstano-3 beta,17 beta-diol y 3 beta-hidroxi-5 alfa-androstano-17-ona como productos secretores cuantitativamente significativos de células de Leydig porcinas y su presencia en sangre venosa testicular". The Journal of Steroid Biochemistry and Molecular Biology . 42 (1): 113–20. doi :10.1016/0960-0760(92)90017-d. PMID 1558816. S2CID 53274020.
- ^ Callies F, Arlt W, Siekmann L, Hübler D, Bidlingmaier F, Allolio B (febrero de 2000). "Influencia de la dehidroepiandrosterona oral (DHEA) en los metabolitos esteroides urinarios en hombres y mujeres". Esteroides . 65 (2): 98–102. doi :10.1016/s0039-128x(99)00090-2. PMID 10639021. S2CID 2630118.
- ^ Labrie F, Cusan L, Gomez JL, Martel C, Bérubé R, Bélanger P, et al. (mayo de 2008). "Cambios en la DHEA sérica y once de sus metabolitos durante la administración percutánea de DHEA durante 12 meses". The Journal of Steroid Biochemistry and Molecular Biology . 110 (1–2): 1–9. doi :10.1016/j.jsbmb.2008.02.003. PMID 18359622. S2CID 24975983.
- ^ van de Kerkhof DH (2001). Perfiles de esteroides en el análisis de dopaje (tesis doctoral). Universidad de Utrecht. hdl : 1874/328.
- ^ Acacio BD, Stanczyk FZ, Mullin P, Saadat P, Jafarian N, Sokol RZ (marzo de 2004). "Farmacocinética de la dehidroepiandrosterona y sus metabolitos después de la administración oral diaria a largo plazo a hombres jóvenes sanos". Fertilidad y esterilidad . 81 (3): 595–604. doi : 10.1016/j.fertnstert.2003.07.035 . PMID 15037408.
- ^ Huang XF, Luu-The V (agosto de 2001). "Estructura genética, localización cromosómica y análisis de la actividad de la 3-cetoesteroide reductasa de la 3(alfa-->beta)-hidroxiesteroide epimerasa humana". Biochimica et Biophysica Acta . 1520 (2): 124–30. doi :10.1016/s0167-4781(01)00247-0. PMID 11513953.
Lectura adicional
- Simons RG, Grinwich DL (febrero de 1989). "Detección inmunorreactiva de cuatro esteroides mamíferos en plantas". Revista Canadiense de Botánica . 67 (2): 288–96. doi :10.1139/b89-042.
- Janeczko A, Skoczowski A (2005). "Hormonas sexuales de mamíferos en plantas". Folia Histochemica et Cytobiologica . 43 (2): 71–9. PMID 16044944.
- Labrie F, Bélanger A, Labrie C, Candas B, Cusan L, Gomez JL (octubre de 2007). "Biodisponibilidad y metabolismo de la dehidroepiandrosterona oral y percutánea en mujeres posmenopáusicas". The Journal of Steroid Biochemistry and Molecular Biology . 107 (1–2): 57–69. doi :10.1016/j.jsbmb.2007.02.007. PMID 17627814. S2CID 26410666.
- Uralets VP, Gillette PA (septiembre de 1999). "Esteroides anabólicos de venta libre 4-androsten-3,17-diona; 4-androsten-3beta,17beta-diol; y 19-nor-4-androsten-3,17-diona: estudios de excreción en hombres". Journal of Analytical Toxicology . 23 (5): 357–66. doi : 10.1093/jat/23.5.357 . PMID 10488924.
