Enterolactona
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| Nombres | |
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| Nombre IUPAC preferido (3 R ,4 R )-3,4-Bis[(4-hidroxifenil)metil]oxolan-2-ona | |
| Otros nombres (−)-Enterolactona | |
| Identificadores | |
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Modelo 3D ( JSmol ) |
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| Abreviaturas | ENL |
| Tarjeta informativa de la ECHA | 100.162.708 |
| BARRIL |
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Identificador de centro de PubChem |
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| UNIVERSIDAD |
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Panel de control CompTox ( EPA ) |
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| Propiedades | |
| C18H18O4 | |
| Masa molar | 298,338 g·mol −1 |
Salvo que se indique lo contrario, los datos se proporcionan para los materiales en su estado estándar (a 25 °C [77 °F], 100 kPa). | |
La enterolactona es un compuesto orgánico clasificado como enterolignano . Se forma por la acción de las bacterias intestinales sobre los precursores de lignanos vegetales presentes en la dieta.
Fuentes
Muchos precursores de lignanos de plantas dietéticas, como secoisolariciresinol , matairesinol , lariciresinol , pinoresinol y sesamina , pueden ser metabolizados por microbios intestinales a enterolactona. [1] [2] [3] En plantas comestibles, los lignanos están unidos a la fracción de fibra y, por lo tanto, los productos alimenticios ricos en fibra, como cereales, verduras, frutas y bayas, son generalmente buenas fuentes de lignanos y enterolactona. Las fuentes dietéticas más ricas conocidas de precursores de enterolactona son la linaza y la semilla de sésamo. [4] [5] [6] Dado que la enterolactona es producida por especies específicas de microbiota intestinal, la capacidad para producirla varía entre las personas. [7] Los tratamientos con antibióticos pueden abolir la capacidad de producir enterolactona. Puede llevar hasta un año antes de que se restablezca la producción de enterolactona. [8] [9]
Efectos sobre la salud
Se ha sugerido que la enterolactona tiene efectos beneficiosos para la salud de los seres humanos. En estudios epidemiológicos se han observado concentraciones más bajas de enterolactona en pacientes con cáncer de mama en comparación con controles sanos, lo que puede sugerir que la enterolactona es anticancerígena . La enterolactona y los lignanos también pueden tener un efecto protector contra las enfermedades cardiovasculares . [10] [11]
Referencias
- ^ Lampe JW (2003). "Fitoestrógenos isoflavonoides y lignanos como biomarcadores dietéticos". J Nutr . 133 (Supl 3): 956S–964S. doi : 10.1093/jn/133.3.956S . PMID 12612182.
- ^ Peñalvo JL, Heinonen SM, Aura AM, Adlercreutz H (mayo de 2005). "La sesamina dietética se convierte en enterolactona en humanos". J. Nutr . 135 (5): 1056–1062. doi : 10.1093/jn/135.5.1056 . PMID 15867281.
- ^ Heinonen, S; Nurmi, T; Liukkonen, K; Poutanen, K; Wähälä, K; Deyama, T; Nishibe, S; Adlercreutz, H (2001). "Metabolismo in vitro de lignanos vegetales: Nuevos precursores de lignanos mamíferos enterolactona y enterodiol". Journal of Agricultural and Food Chemistry . 49 (7): 3178–86. doi :10.1021/jf010038a. PMID 11453749.
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- ^ Thompson, LU; Boucher, BA; Liu, Z; Cotterchio, M; Kreiger, N (2006). "Contenido de fitoestrógenos en los alimentos consumidos en Canadá, incluidas las isoflavonas, los lignanos y el cumestano". Nutrición y cáncer . 54 (2): 184–201. doi :10.1207/s15327914nc5402_5. PMID 16898863. S2CID 60328.
- ^ Smeds, AI; Eklund, PC; Sjöholm, RE; Willför, SM; Nishibe, S; Deyama, T; Holmbom, BR (2007). "Cuantificación de un amplio espectro de lignanos en cereales, semillas oleaginosas y frutos secos". Journal of Agricultural and Food Chemistry . 55 (4): 1337–46. doi :10.1021/jf0629134. PMID 17261017.
- ^ Clavel, T; Doré, J; Blaut, M (2006). "Biodisponibilidad de lignanos en sujetos humanos". Nutrition Research Reviews . 19 (2): 187–96. doi : 10.1017/S0954422407249704 . PMID 19079885.
- ^ Setchell, KD; Lawson, AM; Borriello, SP; Harkness, R; Gordon, H; Morgan, DM; Kirk, DN; Adlercreatz, H; Anderson, LC; Axelson, M (1981). "Formación de lignanos en el hombre: participación microbiana y posibles funciones en relación con el cáncer". Lancet . 2 (8236): 4–7. doi :10.1016/s0140-6736(81)90250-6. PMID 6113409. S2CID 39049097.
- ^ Kilkkinen, A; Pietinen, P; Klaukka, T; Virtamo, J; Korhonen, P; Adlercreutz, H (2002). "El uso de antimicrobianos orales disminuye la concentración de enterolactona sérica". Revista Estadounidense de Epidemiología . 155 (5): 472–7. doi : 10.1093/aje/155.5.472 . PMID 11867359.
- ^ Adlercreutz, H (2007). "Lignanos y salud humana". Critical Reviews in Clinical Laboratory Sciences . 44 (5–6): 483–525. doi :10.1080/10408360701612942. PMID 17943494. S2CID 31753060.
- ^ Peterson, J; Dwyer, J; Adlercreutz, H; Scalbert, A; Jacques, P; McCullough, ML (2010). "Lignanos dietéticos: fisiología y potencial para la reducción del riesgo de enfermedades cardiovasculares". Nutrition Reviews . 68 (10): 571–603. doi :10.1111/j.1753-4887.2010.00319.x. PMC 2951311 . PMID 20883417.
