Enrofloxacina

Enrofloxacina
Datos clínicos
Nombres comerciales	Baytril, otros
AHFS / Drogas.com	Nombres internacionales de medicamentos
Datos de licencia	US DailyMed : Enrofloxacina;
; Categoría de embarazo	Australia : B3; ;
Vías de ; administración	Por vía oral , subcutánea , intramuscular.
Código ATCvet	QJ01MA90 ( OMS ) QD06BA51 ( OMS );
Estatus legal
Estatus legal	AU : S4 (Sólo con receta médica); Reino Unido : POM (solo con receta médica); EE. UU .: solo ℞ ;
Datos farmacocinéticos
Biodisponibilidad	80% en perros, 65-75% en ovejas
Metabolismo	Renal y no renal
Vida media de eliminación	4-5 horas en perros, 6 horas en gatos, 1,5 - 4,5 horas en ovejas
Excreción	Conducto biliar (70%); riñón (30%)
Identificadores
	Nombre IUPAC Ácido 1-ciclopropil-7-(4-etilpiperazin-1-il)-6-fluoro-4-oxo-1,4-dihidroquinolin-3-carboxílico;
Número CAS	93106-60-6 Y;
Identificador de centro de PubChem	71188;
Araña química	64326 Y;
UNIVERSIDAD	3DX3XEK1BN;
BARRIL	D02473 Y;
EBICh	CHEBI:35720 Y;
Química biológica	ChEMBL15511 Y;
Panel de control CompTox ( EPA )	DTXSID1045619;
Tarjeta informativa de la ECHA	100.131.355
Datos químicos y físicos
Fórmula	C19H22FN3O3
Masa molar	359,401 g·mol −1
Modelo 3D ( JSmol )	Imagen interactiva;
Punto de fusión	219 a 221 °C (426 a 430 °F)
	SONRISAS O=C(O)\C3=C\N(c2cc(N1CCN(CC)CC1)c(F)cc2C3=O)C4CC4;
	InChI InChI=1S/C19H22FN3O3/c1-2-21-5-7-22(8-6-21)17-10-16-13(9-15(17)20)18(24)14(19(25) 26)11-23(16)12-3-4-12/h9-12H,2-8H2,1H3,(H,25,26) Y; Clave:SPFYMRJSYKOXGV-UHFFFAOYSA-N Y;
	(verificar)

Compuesto químico

La enrofloxacina , vendida bajo la marca Baytril , entre otras, es un antibiótico fluoroquinolónico utilizado para el tratamiento de animales. ^[1] Es un agente bactericida . ^[1]

La actividad bactericida de la enrofloxacina depende de la concentración y la muerte celular de las bacterias susceptibles se produce entre 20 y 30 minutos después de la exposición. La enrofloxacina ha demostrado tener un efecto postantibiótico significativo tanto para las bacterias gramnegativas como para las grampositivas y es activa tanto en la fase estacionaria como en la fase de crecimiento de la replicación bacteriana. La enrofloxacina es desetilada parcialmente por el CYP450 en el metabolito activo ciprofloxacina , que también es un antibiótico fluoroquinolónico.

En septiembre de 2005, la FDA retiró la aprobación de la enrofloxacina para su uso en agua para tratar bandadas de aves de corral, ya que se observó que la práctica promovía la evolución de cepas resistentes a las fluoroquinolonas de la bacteria Campylobacter , un patógeno humano. ^[6] La enrofloxacina está disponible como un medicamento combinado de dosis fija con sulfadiazina de plata para el tratamiento de la otitis externa canina. ^[7] Está disponible como un medicamento genérico .

Datos de actividad y susceptibilidad

La enrofloxacina es un agente antibacteriano sintético de la clase de los derivados del ácido carboxílico de las fluoroquinolonas . Tiene actividad antibacteriana contra un amplio espectro de bacterias gramnegativas y grampositivas . Es eficaz contra:

Pseudomonas aeruginosa
Klebsiella
Escherichia coli
Enterobacterias
Campylobacter
Shigella
Salmonela
Aeromonas
Haemophilus
Proteo
Yersinia
Serratia
Vibrio
Brucella
Clamidia trachomatis
Staphylococcus (incluidas las cepas productoras de penicilinasa y resistentes a la meticilina)
Micoplasma
Micobacteria

Actividad variable contra:

Estreptococo

Ineficaz contra:

Anaerobios

Los siguientes datos representan rangos de concentración inhibitoria mínima para algunos patógenos bacterianos de importancia médica:

Escherichia coli - 0,022 - 0,03 μg/ml
Staphylococcus aureus - 0,0925 - 64 μg/ml
Pseudomonas aeruginosa - 0,05 μg/ml

Efectos adversos/advertencias

El uso de enrofloxacino en aves de corral fue prohibido en Estados Unidos en 2005. ^[8]

Sobredosis/toxicidad aguda

Es poco probable que una sobredosis aguda de cualquiera de los dos compuestos provoque síntomas más graves que la anorexia o los vómitos, pero podrían producirse los efectos adversos mencionados anteriormente. Los perros que recibieron una dosis de enrofloxacino diez veces superior a la indicada en la etiqueta durante al menos 14 días sólo presentaron vómitos y anorexia. Sin embargo, algunos perros murieron cuando se les administró una dosis veinticinco veces superior a la indicada en la etiqueta durante 11 días.

DL50 oral : mayor de 5000 mg/ _kg
_DL50 dérmica : mayor a 2000 mg/kg
_LD50 por inhalación : superior a 3547 mg/m3 (exposición de 4 horas)
Efectos oculares: irritante; reversible en menos de 7 días.

En los gatos, la enrofloxacina es retinotóxica y puede producir ceguera repentina, a menudo irreversible. ^[9]^[10]^[11]^[12]^[13]

Degradación

El hongo de podredumbre parda Gloeophyllum striatum puede degradar la fluoroquinolona enrofloxacina utilizando radicales hidroxilo. ^[14]

Referencias

^ abc "Baytril- enrofloxacino inyectable, solución". DailyMed . 13 de octubre de 2022 . Consultado el 13 de abril de 2023 .
^ "Baytril-inyección de enrofloxacino, solución". DailyMed . 22 de marzo de 2023 . Consultado el 13 de abril de 2023 .
^ "Baytril-comprimido masticable de enrofloxacino". DailyMed . 25 de noviembre de 2021 . Consultado el 13 de abril de 2023 .
^ ab Plumb DC. "Enrofloxacino". Manual de medicamentos veterinarios (quinta edición).
^ "Baytril: excreción y eliminación". Bayer HealthCare AG. Archivado desde el original el 6 de enero de 2014. Consultado el 6 de enero de 2014 .
^ "Enrofloxacino para aves de corral". Administración de Alimentos y Medicamentos de Estados Unidos (FDA). Archivado desde el original el 10 de febrero de 2007. Consultado el 7 de marzo de 2007 .
^ "Baytril Otic- enrofloxacino, emulsión de sulfadiazina de plata". DailyMed . 27 de marzo de 2023 . Consultado el 13 de abril de 2023 .
^ Morgan D, Kaufman M (30 de abril de 2005). "La ayuda de los legisladores a las pruebas de las empresas farmacéuticas limita los límites". Washington Post . La FDA califica de ilegales los esfuerzos de Bayer
^ Gelatt KN, van der Woerdt A, Ketring KL, Andrew SE, Brooks DE, Biros DJ, Denis HM, Cutler TJ (junio de 2001). "Degeneración retiniana asociada a enrofloxacino en gatos". Vet Ophthalmol . 4 (2): 99–106. doi :10.1046/j.1463-5224.2001.00182.x. PMID 11422990.
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^ Grabowski Ł, Gaffke L, Pierzynowska K, Cyske Z, Choszcz M, Węgrzyn G, Węgrzyn A (marzo de 2022). "Enrofloxacino: ¿el asesino despiadado de células eucariotas o la última esperanza en la lucha contra las infecciones bacterianas?". Revisión. Int J Mol Sci . 23 (7): 3648. doi : 10.3390/ijms23073648 . PMC 8998546 . PMID 35409007.
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[Baytril_FDA_label-1] "Baytril- enrofloxacino inyectable, solución". DailyMed . 13 de octubre de 2022 . Consultado el 13 de abril de 2023 .

[2] "Baytril-inyección de enrofloxacino, solución". DailyMed . 22 de marzo de 2023 . Consultado el 13 de abril de 2023 .

[3] "Baytril-comprimido masticable de enrofloxacino". DailyMed . 25 de noviembre de 2021 . Consultado el 13 de abril de 2023 .

[autogenerated1-4] Plumb DC. "Enrofloxacino". Manual de medicamentos veterinarios (quinta edición).

[5] "Baytril: excreción y eliminación". Bayer HealthCare AG. Archivado desde el original el 6 de enero de 2014. Consultado el 6 de enero de 2014 .

[6] "Enrofloxacino para aves de corral". Administración de Alimentos y Medicamentos de Estados Unidos (FDA). Archivado desde el original el 10 de febrero de 2007. Consultado el 7 de marzo de 2007 .

[7] "Baytril Otic- enrofloxacino, emulsión de sulfadiazina de plata". DailyMed . 27 de marzo de 2023 . Consultado el 13 de abril de 2023 .

[8] Morgan D, Kaufman M (30 de abril de 2005). "La ayuda de los legisladores a las pruebas de las empresas farmacéuticas limita los límites". Washington Post . La FDA califica de ilegales los esfuerzos de Bayer

[9] Gelatt KN, van der Woerdt A, Ketring KL, Andrew SE, Brooks DE, Biros DJ, Denis HM, Cutler TJ (junio de 2001). "Degeneración retiniana asociada a enrofloxacino en gatos". Vet Ophthalmol . 4 (2): 99–106. doi :10.1046/j.1463-5224.2001.00182.x. PMID 11422990.

[10] Wiebe V, Hamilton P (diciembre de 2002). "Degeneración retiniana inducida por fluoroquinolonas en gatos". J Am Vet Med Assoc . 221 (11): 1568–71. doi :10.2460/javma.2002.221.1568. PMID 12479325.

[11] Grabowski Ł, Gaffke L, Pierzynowska K, Cyske Z, Choszcz M, Węgrzyn G, Węgrzyn A (marzo de 2022). "Enrofloxacino: ¿el asesino despiadado de células eucariotas o la última esperanza en la lucha contra las infecciones bacterianas?". Revisión. Int J Mol Sci . 23 (7): 3648. doi : 10.3390/ijms23073648 . PMC 8998546 . PMID 35409007.

[12] Ramirez CJ, Minch JD, Gay JM, Lahmers SM, Guerra DJ, Haldorson GJ, Schneider T, Mealey KL (febrero de 2011). "Base genética molecular de la degeneración retiniana inducida por fluoroquinolonas en gatos". Pharmacogenet Genomics . 21 (2): 66–75. doi :10.1097/FPC.0b013e3283425f44. PMID 21150813.

[13] Mercer, Melissa A. (septiembre de 2022) [2016]. "Uso de quinolonas, incluidas las fluoroquinolonas, en animales". Manual veterinario MSD (11.ª ed.). Rahway, NJ: Merck & Co., Inc. ISBN 978-0-911-91061-2. Recuperado el 8 de mayo de 2024 .

[14] Wetzstein HG, Schmeer N, Karl W (noviembre de 1997). "Degradación de la fluoroquinolona enrofloxacina por el hongo de podredumbre parda Gloeophyllum striatum: identificación de metabolitos". Applied and Environmental Microbiology . 63 (11): 4272–81. Bibcode :1997ApEnM..63.4272W. doi :10.1128/AEM.63.11.4272-4281.1997. PMC 168747 . PMID 9361414.