Elemene

Elementos
(+)-α-Elemeno	(−)-β-Elemeno
(−)-γ-Elemeno	(−)-δ-Elemeno
Nombres
	Nombres IUPAC (+)-α: ( S )-1-Isopropil-6-metil-3-(propan-2-ilideno)-6-vinilciclohex-1-eno ; (−)-β: (1 S ,2 S ,4 R )-1-Metil-2,4-di(prop-1-en-2-il)-1-vinilciclohexano ; (−)-γ: (3 R ,4 R )-1-Isopropil-4-metil-3-(prop-1-en-2-il)-4-vinilciclohex-1-eno ; (−)-δ: (3 R , 4 R )-1-Isopropil-4-metil-3-(prop-1-en-2-il)-4-vinilciclohex-1-eno
Identificadores
Número CAS	11029-06-4 (isómero no especificado) Y; 5951-67-7 (+)-α) Y; 33880-83-0 ((±)-β) Y; 515-13-9 ((−)-β) Y; 29873-99-2 ((−)-γ) Y; 20307-84-0 ((−)-δ) Y;
Modelo 3D ( JSmol )	(+)-α: Imagen interactiva; (−)-β: Imagen interactiva; (−)-γ: Imagen interactiva; (−)-δ: Imagen interactiva;
Identificador de centro de PubChem	80048 (α); 6918391 (β);
Panel de control CompTox ( EPA )	DTXSID10149196;
	SONRISAS (+)-α: C[C@]1(C=C)C(C(C)C)=C/C(CC1)=C(C)/C; (−)-β: C[C@]1(C=C)[C@H](C(C)=C)C[C@H](C(C)=C)CC1; (−)-γ: C[C@@]1(C=C)[C@@H](C(C)=C)C=C(C(C)C)CC1; (−)-δ: CC(C)C1=C[C@H](C(C)=C)[C@@](C)(C=C)CC1;
Propiedades
Fórmula química	C 15 H 24
Masa molar	204,357 g·mol −1
	Salvo que se indique lo contrario, los datos se proporcionan para los materiales en su estado estándar (a 25 °C [77 °F], 100 kPa). Referencias del cuadro de información

Compuesto químico

Los elémenes son un grupo de compuestos químicos naturales estrechamente relacionados que se encuentran en una variedad de plantas. Los elémenes, que incluyen α-, β-, γ- y δ-elemenos, son isómeros estructurales entre sí y se clasifican como sesquiterpenos . Los elémenes contribuyen a los aromas florales de algunas plantas, ^[1]^[2]^[3] y son utilizados como feromonas por algunos insectos. ^[4]

Aplicaciones

El β-elemeno en particular ha atraído el interés científico debido a su prevalencia en una variedad de plantas medicinales, como la hierba medicinal china Yu Jin (郁金, Curcuma wenyujin ). ^[5] Los experimentos realizados in vitro muestran que el β-elemeno actúa como un inhibidor de la quinasa Rho , ^[6] y tiene efectos antiproliferativos hacia algunos tipos de células cancerosas , ^[7]^[8]^[9]^[10] indicando la posibilidad de su uso en quimioterapia . Se han realizado ensayos clínicos en China en los que se han informado beneficios para el tratamiento del cáncer, y la Administración de Alimentos y Medicamentos de China (CFDA) ha aprobado tanto la inyección de liposomas como las formas de emulsión oral de β-elemeno como terapia adyuvante para su uso en el tratamiento de varios cánceres. ^[11] Sin embargo, los expertos occidentales se han mostrado escépticos ante las afirmaciones sobre la seguridad y eficacia del β-elemeno, ya que los ensayos se han llevado a cabo a una escala relativamente pequeña, ^[12] y el Memorial Sloan–Kettering Cancer Center ha declarado que "los ensayos en humanos realizados hasta ahora son de mala calidad". ^[13] Una revisión Cochrane de la literatura disponible concluyó que "no hay evidencia de ensayos controlados aleatorios que confirmen o refuten la eficacia del elemeno como tratamiento para el cáncer de pulmón". ^[14] Una revisión general sobre el beta-elemeno. ^[15]

Referencias

^ "Compuesto floral: alfa-elemeno". Pherobase.com.
^ "Compuesto floral: delta-elemeno". Pherobase.com.
^ "Compuesto floral: gamma-elemeno". Pherobase.com.
^ "Semioquímico: beta-elemeno". Pherobase.com.
^ Xie Q, Li F, Fang L, Liu W, Gu C (2020). "La eficacia antitumoral de β-elemeno al cambiar el entorno inflamatorio y el microambiente tumoral". BioMed Research International . 2020 : 6892961. doi : 10.1155/2020/6892961 . PMC 7054771 . PMID 32149121.
^ Wang J, Li H, Yao Y, Ren Y, Lin J, Hu J, et al. (julio de 2018). "β-Elemene mejora la expresión de GAP-43 y el crecimiento de neuritas al inhibir la activación de la quinasa RhoA en ratas con lesión de la médula espinal". Neurociencia . 383 : 12–21. doi :10.1016/j.neuroscience.2018.04.045. PMID 29751054. S2CID 21735344.
^ Zhu T, Xu Y, Dong B, Zhang J, Wei Z, Xu Y, Yao Y (agosto de 2011). "β-elemene inhibe la proliferación de células de glioblastoma humano a través de la activación del factor de maduración de la glía β e induce sensibilización al cisplatino". Oncology Reports . 26 (2): 405–13. doi : 10.3892/or.2011.1276 . PMID 21519795.
^ Yao YQ, Ding X, Jia YC, Huang CX, Wang YZ, Xu YH (junio de 2008). "El efecto antitumoral del beta-elemeno en células de glioblastoma depende de la activación de p38 MAPK". Cancer Letters . 264 (1): 127–34. doi :10.1016/j.canlet.2008.01.049. PMID 18442668.
^ Wang G, Li X, Huang F, Zhao J, Ding H, Cunningham C, et al. (abril de 2005). "El efecto antitumoral del beta-elemeno en células de cáncer de pulmón de células no pequeñas está mediado por la inducción de la detención del ciclo celular y la muerte celular apoptótica". Ciencias de la vida celular y molecular . 62 (7–8): 881–93. doi :10.1007/s00018-005-5017-3. PMID 15868411. S2CID 34767648.
^ Li X, Wang G, Zhao J, Ding H, Cunningham C, Chen F, et al. (abril de 2005). "El efecto antiproliferativo del beta-elemeno en células de carcinoma ovárico quimiorresistentes está mediado por la detención del ciclo celular en la fase G2-M". Ciencias de la vida celular y molecular . 62 (7–8): 894–904. doi :10.1007/s00018-005-5027-1. PMID 15868412. S2CID 20587371.
^ Zhai B, Zeng Y, Zeng Z, Zhang N, Li C, Zeng Y, et al. (2018). "Sistemas de administración de fármacos para elemeno, su principal ingrediente activo β-elemeno y sus derivados en la terapia del cáncer". Revista Internacional de Nanomedicina . 13 : 6279–6296. doi : 10.2147/IJN.S174527 . PMC 6186893 . PMID 30349250.
^ Peng X, Zhao Y, Liang X, Wu L, Cui S, Guo A, Wang W (febrero de 2006). "Evaluación de la calidad de los RCT sobre el efecto de beta-elemene, un ingrediente de una hierba china, contra tumores malignos". Ensayos clínicos contemporáneos . 27 (1): 70–82. doi :10.1016/j.cct.2005.07.002. PMID 16243588.
^ "Acerca de las hierbas, los productos botánicos y otros productos: beta-elemeno". Memorial Sloan–Kettering Cancer Center . 9 de agosto de 2023.
^ Peng X, Zhao Y, Liang X, Wu L, Cui S, Guo A, Wang W (febrero de 2006). "Evaluación de la calidad de los RCT sobre el efecto de beta-elemene, un ingrediente de una hierba china, contra tumores malignos". Ensayos clínicos contemporáneos . 27 (1): 70–82. doi :10.1016/j.cct.2005.07.002. PMID 16243588.
^ Adio, AM (2009), (-)-trans-B-Elemene y compuestos relacionados: aparición, síntesis y actividad anticancerígena, Tetrahedron, volumen 65, número 27, 5145-5159 | https://doi.org/10.1016/j.tet.2009.04.062

[1] "Compuesto floral: alfa-elemeno". Pherobase.com.

[2] "Compuesto floral: delta-elemeno". Pherobase.com.

[3] "Compuesto floral: gamma-elemeno". Pherobase.com.

[4] "Semioquímico: beta-elemeno". Pherobase.com.

[pmid32149121-5] Xie Q, Li F, Fang L, Liu W, Gu C (2020). "La eficacia antitumoral de β-elemeno al cambiar el entorno inflamatorio y el microambiente tumoral". BioMed Research International . 2020 : 6892961. doi : 10.1155/2020/6892961 . PMC 7054771 . PMID 32149121.

[pmid29751054-6] Wang J, Li H, Yao Y, Ren Y, Lin J, Hu J, et al. (julio de 2018). "β-Elemene mejora la expresión de GAP-43 y el crecimiento de neuritas al inhibir la activación de la quinasa RhoA en ratas con lesión de la médula espinal". Neurociencia . 383 : 12–21. doi :10.1016/j.neuroscience.2018.04.045. PMID 29751054. S2CID 21735344.

[7] Zhu T, Xu Y, Dong B, Zhang J, Wei Z, Xu Y, Yao Y (agosto de 2011). "β-elemene inhibe la proliferación de células de glioblastoma humano a través de la activación del factor de maduración de la glía β e induce sensibilización al cisplatino". Oncology Reports . 26 (2): 405–13. doi : 10.3892/or.2011.1276 . PMID 21519795.

[8] Yao YQ, Ding X, Jia YC, Huang CX, Wang YZ, Xu YH (junio de 2008). "El efecto antitumoral del beta-elemeno en células de glioblastoma depende de la activación de p38 MAPK". Cancer Letters . 264 (1): 127–34. doi :10.1016/j.canlet.2008.01.049. PMID 18442668.

[9] Wang G, Li X, Huang F, Zhao J, Ding H, Cunningham C, et al. (abril de 2005). "El efecto antitumoral del beta-elemeno en células de cáncer de pulmón de células no pequeñas está mediado por la inducción de la detención del ciclo celular y la muerte celular apoptótica". Ciencias de la vida celular y molecular . 62 (7–8): 881–93. doi :10.1007/s00018-005-5017-3. PMID 15868411. S2CID 34767648.

[10] Li X, Wang G, Zhao J, Ding H, Cunningham C, Chen F, et al. (abril de 2005). "El efecto antiproliferativo del beta-elemeno en células de carcinoma ovárico quimiorresistentes está mediado por la detención del ciclo celular en la fase G2-M". Ciencias de la vida celular y molecular . 62 (7–8): 894–904. doi :10.1007/s00018-005-5027-1. PMID 15868412. S2CID 20587371.

[pmid30349250-11] Zhai B, Zeng Y, Zeng Z, Zhang N, Li C, Zeng Y, et al. (2018). "Sistemas de administración de fármacos para elemeno, su principal ingrediente activo β-elemeno y sus derivados en la terapia del cáncer". Revista Internacional de Nanomedicina . 13 : 6279–6296. doi : 10.2147/IJN.S174527 . PMC 6186893 . PMID 30349250.

[12] Peng X, Zhao Y, Liang X, Wu L, Cui S, Guo A, Wang W (febrero de 2006). "Evaluación de la calidad de los RCT sobre el efecto de beta-elemene, un ingrediente de una hierba china, contra tumores malignos". Ensayos clínicos contemporáneos . 27 (1): 70–82. doi :10.1016/j.cct.2005.07.002. PMID 16243588.

[13] "Acerca de las hierbas, los productos botánicos y otros productos: beta-elemeno". Memorial Sloan–Kettering Cancer Center . 9 de agosto de 2023.

[14] Peng X, Zhao Y, Liang X, Wu L, Cui S, Guo A, Wang W (febrero de 2006). "Evaluación de la calidad de los RCT sobre el efecto de beta-elemene, un ingrediente de una hierba china, contra tumores malignos". Ensayos clínicos contemporáneos . 27 (1): 70–82. doi :10.1016/j.cct.2005.07.002. PMID 16243588.

[15] Adio, AM (2009), (-)-trans-B-Elemene y compuestos relacionados: aparición, síntesis y actividad anticancerígena, Tetrahedron, volumen 65, número 27, 5145-5159 | https://doi.org/10.1016/j.tet.2009.04.062