Trifluorometanosulfonato de escandio (III)

Compuesto químico
Trifluorometanosulfonato de escandio (III)
Nombres
Nombre IUPAC
Trifluorometanosulfonato de escandio
Identificadores
  • 144026-79-9 controlarY
Modelo 3D ( JSmol )
  • Imagen interactiva
Araña química
  • 2016319 controlarY
Tarjeta informativa de la ECHA100.157.499
Identificador de centro de PubChem
  • 2734571
  • DTXSID70370368
  • InChI=1S/3CHF3O3S.Sc/c3*2-1(3,4)8(5,6)7;/h3*(H,5,6,7);/q;;;+3/p-3 controlarY
    Clave: HZXJVDYQRYYYOR-UHFFFAOYSA-K controlarY
  • InChI=1/3CHF3O3S.Sc/c3*2-1(3,4)8(5,6)7;/h3*(H,5,6,7);/q;;;+3/p-3
    Clave: HZXJVDYQRYYYOR-DFZHHIFOAT
  • C(F)(F)(F)S(=O)(=O)[O-].C(F)(F)(F)S(=O)(=O)[O-].C(F)(F)(F)S(=O)(=O)[O-].[Sc+3]
Propiedades
C3F9O9S3Sc
Masa molar492,16 g/mol
Peligros
Ficha de datos de seguridad (FDS)Hoja de datos de seguridad de Oxford
Salvo que se indique lo contrario, los datos se proporcionan para los materiales en su estado estándar (a 25 °C [77 °F], 100 kPa).
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Compuesto químico

El trifluorometanosulfonato de escandio , comúnmente llamado triflato de escandio , es un compuesto químico con fórmula Sc(SO 3 CF 3 ) 3 , una sal que consiste en cationes escandio Sc 3+ y triflato SO
3
CF
3
aniones .

El triflato de escandio se utiliza como reactivo en química orgánica como ácido de Lewis . [1] En comparación con otros ácidos de Lewis, este reactivo es estable frente al agua y a menudo se puede utilizar en reacciones orgánicas como un verdadero catalizador en lugar de uno utilizado en cantidades estequiométricas. El compuesto se prepara mediante la reacción del óxido de escandio con ácido trifluorometanosulfónico .

Un ejemplo del uso científico del triflato de escandio es la reacción de adición aldólica de Mukaiyama entre el benzaldehído y el éter enólico silílico de ciclohexanona con un rendimiento del 81% . [2]

Condensación aldólica mediada por Sc(OTf)3
Condensación aldólica mediada por Sc(OTf) 3

Véase también

Referencias

  1. ^ Deborah Longbottom (1999). "SYNLETT Spotlight 12: Triflato de escandio". Synlett . 1999 (12): 2023. doi : 10.1055/s-1999-5997 .
  2. ^ S. Kobayashi (1999). "Triflato de escandio en síntesis orgánica". Eur. J. Org. Chem. 1999 : 15–27. doi :10.1002/(SICI)1099-0690(199901)1999:1<15::AID-EJOC15>3.0.CO;2-B. Archivado desde el original el 5 de enero de 2013.
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