alcohol terc-butílico

*terc*-Alcohol butílico
Fórmula esquelética del alcohol terc -butílico	Modelo de esferas y barras del alcohol terc -butílico
Nombres
	Nombre IUPAC preferido 2-Metilpropan-2-ol
	Otros nombres Alcohol t -butílico; terc -butanol; t -butanol; t -BuOH; Trimetilcarbinol ; Butanol terciario; 2-Metil-2-propanol; 2M2P;
Identificadores
Número CAS	75-65-0 Y;
Modelo 3D ( JSmol )	Imagen interactiva;
Referencia de Beilstein	906698
EBICh	CHEBI:45895 Y;
Química biológica	ChEMBL16502 Y;
Araña química	6146 Y;
Banco de medicamentos	DB03900 Y;
Tarjeta informativa de la ECHA	100.000.809
Número CE	200-889-7;
Referencia de Gmelin	1833
Malla	Alcohol terc-butílico +
Identificador de centro de PubChem	6386;
Número RTECS	EO1925000;
UNIVERSIDAD	MD83SFE959 Y;
Número de la ONU	1120
Panel de control CompTox ( EPA )	DTXSID8020204;
	InChI InChI=1S/C4H10O/c1-4(2,3)5/h5H,1-3H3 Y Clave: DKGAVHZHDRPRBM-UHFFFAOYSA-N Y;
	SONRISAS CC(C)(C)O;
Propiedades
Fórmula química	C4H10O
Masa molar	74,123 g·mol −1
Apariencia	Sólido incoloro
Olor	Alcanforado
Densidad	0,775 g/ml
Punto de fusión	25 a 26 °C; 77 a 79 °F; 298 a 299 K
Punto de ebullición	82 a 83 °C; 179 a 181 °F; 355 a 356 K
Solubilidad en agua	miscible
registro P	0,584
Presión de vapor	4,1 kPa (a 20 °C)
Acidez (p K a )	16.54
Susceptibilidad magnética (χ)	5,742 × 10 −5 cm3 / mol
Índice de refracción ( n D )	1.387
Momento dipolar	1,31 D
Termoquímica
Capacidad calorífica ( C )	215,37 J·K −1 mol −1
; Entropía molar estándar ( S ⦵ 298 )	189,5 J·K −1 mol −1
Entalpía estándar de ; formación (Δ f H ⦵ 298 )	−360,04 a −358,36 kJ mol −1
Entalpía estándar de ; combustión (Δ c H ⦵ 298 )	−2,64479 a −2,64321 MJ mol −1
Peligros
	Etiquetado SGA :
Pictogramas
Palabra de señal	Peligro
Indicaciones de peligro	H225 , H319 , H332 , H335
Consejos de precaución	P210 , P261 , P305+P351+P338
NFPA 704 (rombo cortafuegos)	2 3 0
punto de inflamabilidad	11 °C (52 °F; 284 K)
; Temperatura de autoignición	480 °C (896 °F; 753 K)
Límites de explosividad	2,4–8,0%
	Dosis o concentración letal (LD, LC):
LD 50 ( dosis media )	3559 mg/kg (conejo, oral) ; 3500 mg/kg (rata, oral)
	NIOSH (límites de exposición a la salud en EE. UU.):
PEL (Permisible)	TWA 100 ppm (300 mg/m3 ) [
REL (recomendado)	TWA 100 ppm (300 mg/m3 ) TWA 150 ppm (450 mg/m3 ) [
IDLH (Peligro inmediato)	1600 ppm
Ficha de datos de seguridad (FDS)	es.inchem.org
Compuestos relacionados
Butanoles relacionados	2-butanol; n -Butanol ; Isobutanol
Compuestos relacionados	2-Metil-2-butanol ; Trimetilsilanol ; Alcohol nonafluoro-terc-butílico
	Salvo que se indique lo contrario, los datos se proporcionan para los materiales en su estado estándar (a 25 °C [77 °F], 100 kPa). Y verificar ( ¿qué es ?)Ynorte Referencias del cuadro de información

Compuesto químico

El alcohol terc -butílico es el alcohol terciario más simple , con una fórmula de (CH3₎ 3COH₍ a veces representado como t -BuOH). Sus isómeros son 1-butanol , isobutanol y butan-2-ol . El alcohol terc -butílico es un sólido incoloro, que se funde cerca de la temperatura ambiente y tiene un olor parecido al del alcanfor . Es miscible con agua , etanol y éter dietílico .

Ocurrencia natural

El alcohol terc -butílico se ha identificado en la cerveza y los garbanzos . ^[5] También se encuentra en la yuca , ^[6] que se utiliza como ingrediente de fermentación en ciertas bebidas alcohólicas .

Preparación

El alcohol terc -butílico se obtiene comercialmente a partir del isobutano como coproducto de la producción de óxido de propileno . También se puede producir mediante la hidratación catalítica del isobutileno o mediante una reacción de Grignard entre acetona y cloruro de metilmagnesio .

La purificación no se puede realizar por destilación simple debido a la formación de un azeótropo con agua, aunque el secado inicial del disolvente que contiene grandes cantidades de agua se realiza añadiendo benceno para formar un azeótropo terciario y destilando el agua. Se eliminan cantidades más pequeñas de agua secando con óxido de calcio (CaO), carbonato de potasio (K ₂ CO ₃ ), sulfato de calcio (CaSO ₄ ) o sulfato de magnesio (MgSO ₄ ), seguido de destilación fraccionada. El alcohol terc -butílico anhidro se obtiene mediante reflujo adicional y destilación a partir de magnesio activado con yodo o metales alcalinos como sodio o potasio. Otros métodos incluyen el uso de tamices moleculares de 4 Å , terc-butilato de aluminio, hidruro de calcio (CaH ₂ ) o cristalización fraccionada en atmósfera inerte. ^[7]

Aplicaciones

El alcohol terc -butílico se utiliza como disolvente, desnaturalizante de etanol , ingrediente de decapado de pintura y potenciador del octanaje y oxigenante de la gasolina . Es un intermedio químico utilizado para producir metil terc -butil éter (MTBE) y etil terc -butil éter (ETBE) mediante la reacción con metanol y etanol , respectivamente, e hidroperóxido de terc -butilo (TBHP) mediante la reacción con peróxido de hidrógeno .

Reacciones

A diferencia de otros isómeros del butanol, el alcohol terc -butílico, como alcohol terciario, no tiene ningún átomo de hidrógeno junto al grupo hidroxi, lo que lo hace resistente a la oxidación a compuestos carbonílicos.

El alcohol terc -butílico se desprotona con una base fuerte para dar lugar al alcóxido . El terc -butóxido de potasio es particularmente común y se prepara tratando el terc -butanol con potasio metálico. ^[8]

K + t -BuOH → t -BuO ⁻ K ⁺ + ⁠12⁠ H2

El terc -butóxido es una base fuerte y no nucleófila en la química orgánica. Extrae fácilmente protones ácidos de los sustratos, pero su volumen estérico impide que el grupo participe en la sustitución nucleofílica , como en una síntesis de éter de Williamson o una reacción S _N 2 .

El alcohol terc -butílico reacciona con cloruro de hidrógeno para formar cloruro de terc -butilo .

O-Cloración de alcohol terc-butílico con ácido hipocloroso para dar hipoclorito de terc-butilo : ^[9]

(CH ₃ ) ₃ COH + HOCl → (CH ₃ ) ₃ COCl + H ₂ O

Farmacología y toxicología

Existen datos limitados sobre la farmacología y toxicología del terc-butanol en humanos y otros animales. ^[10] La exposición humana puede ocurrir debido al metabolismo de los oxigenados del combustible. El terc-butanol se absorbe mal a través de la piel, pero se absorbe rápidamente si se inhala o se ingiere. El terc-butanol es irritante para la piel y los ojos. La toxicidad de dosis únicas suele ser baja, pero las dosis altas pueden producir un efecto sedante o anestésico.

Referencias

^ abcd Guía de bolsillo del NIOSH sobre peligros químicos. "#0078". Instituto Nacional de Seguridad y Salud Ocupacional (NIOSH).
^ "ICSC 0114 – tert-Butanol". Inchem.org . Consultado el 29 de marzo de 2018 .
^ Reeve, W.; Erikson, CM; Aluotto, PF (1979). "Alcohol terc-butílico". Can. J. Chem . 57 : 2747. doi : 10.1139/v79-444 .
^ "alcohol terc-butílico". Concentraciones inmediatamente peligrosas para la vida o la salud (IDLH) . Instituto Nacional de Seguridad y Salud Ocupacional (NIOSH).
^ "Alcohol t-butílico". Base de datos HSDB de la Biblioteca Nacional de Medicina . Instituto Nacional de Salud . Consultado el 29 de marzo de 2018 .
^ "Copia archivada" (PDF) . Archivado desde el original (PDF) el 4 de marzo de 2016. Consultado el 5 de marzo de 2013 .{{cite web}}: CS1 maint: copia archivada como título ( enlace )
^ Perrin, DD; Armarego, WLF (1988). Purificación de productos químicos de laboratorio (3.ª ed.). Pergamon Press. ISBN 9780080347141.
^ Johnson, WS; Schneider, WP (1950). "Ácido β-carbetoxi-γ,γ-difenilvinilacético". Organic Syntheses . 30 : 18. doi :10.15227/orgsyn.030.0018.
^ Mintz, HM; Walling, C. (1969). "Hipoclorito de t-butilo". Org. Synth . 49 : 9. doi :10.15227/orgsyn.049.0009.
^ Douglas McGregor (2010). "Tertiary-Butanol: una revisión toxicológica". Critical Reviews in Toxicology . 40 (8): 697–727. doi :10.3109/10408444.2010.494249. PMID 20722584. S2CID 26041562.

Enlaces externos

Ficha internacional de seguridad química 0114
Guía de bolsillo del NIOSH sobre peligros químicos. "#0078". Instituto Nacional de Seguridad y Salud Ocupacional (NIOSH).
Criterios de salud ambiental del IPCS 65: Butanoles: cuatro isómeros
Guía de salud y seguridad del IPCS 7: terc-butanol

[PGCH-1] Guía de bolsillo del NIOSH sobre peligros químicos. "#0078". Instituto Nacional de Seguridad y Salud Ocupacional (NIOSH).

[2] "ICSC 0114 – tert-Butanol". Inchem.org . Consultado el 29 de marzo de 2018 .

[3] Reeve, W.; Erikson, CM; Aluotto, PF (1979). "Alcohol terc-butílico". Can. J. Chem . 57 : 2747. doi : 10.1139/v79-444 .

[4] "alcohol terc-butílico". Concentraciones inmediatamente peligrosas para la vida o la salud (IDLH) . Instituto Nacional de Seguridad y Salud Ocupacional (NIOSH).

[5] "Alcohol t-butílico". Base de datos HSDB de la Biblioteca Nacional de Medicina . Instituto Nacional de Salud . Consultado el 29 de marzo de 2018 .

[6] "Copia archivada" (PDF) . Archivado desde el original (PDF) el 4 de marzo de 2016. Consultado el 5 de marzo de 2013 .{{cite web}}: CS1 maint: copia archivada como título ( enlace )

[7] Perrin, DD; Armarego, WLF (1988). Purificación de productos químicos de laboratorio (3.ª ed.). Pergamon Press. ISBN 9780080347141.

[8] Johnson, WS; Schneider, WP (1950). "Ácido β-carbetoxi-γ,γ-difenilvinilacético". Organic Syntheses . 30 : 18. doi :10.15227/orgsyn.030.0018.

[9] Mintz, HM; Walling, C. (1969). "Hipoclorito de t-butilo". Org. Synth . 49 : 9. doi :10.15227/orgsyn.049.0009.

[10] Douglas McGregor (2010). "Tertiary-Butanol: una revisión toxicológica". Critical Reviews in Toxicology . 40 (8): 697–727. doi :10.3109/10408444.2010.494249. PMID 20722584. S2CID 26041562.