Pterostilbeno
Pterostilbeno
Nombres
Nombre IUPAC preferido
4-[( E )-2-(3,5-Dimetoxifenil)eten-1-il]fenol
Otros nombres
3',5'-Dimetoxi-4-estilbenol
3,5-Dimetoxi-4'-hidroxi- E -estilbeno
3',5'-Dimetoxi-resveratrol
Identificadores
  • 537-42-8 ☒norte
Modelo 3D ( JSmol )
  • Imagen interactiva
EBICh
  • CHEBI:8630 ☒norte
Química biológica
  • ChEMBL83527 controlarY
Araña química
  • 4445042 controlarY
Tarjeta informativa de la ECHA100.122.141
  • 2681
Identificador de centro de PubChem
  • 5281727
UNIVERSIDAD
  • 26R60S6A5I ☒norte
  • DTXSID9041106
  • InChI=1S/C16H16O3/c1-18-15-9-13(10-16(11-15)19-2)4-3-12-5-7-14(17)8-6-12/h3- 11,17H,1-2H3/b4-3+ controlarY
    Clave: VLEUZFDZJKSGMX-ONEGZZNKSA-N controlarY
  • InChI=1S/C16H16O3/c1-18-15-9-13(10-16(11-15)19-2)4-3-12-5-7-14(17)8-6-12/h3- 11,17H,1-2H3/b4-3+
    Clave: VLEUZFDZJKSGMX-ONEGZZNKBK
  • Clave: VLEUZFDZJKSGMX-ONEGZZNKSA-N
  • O(c1cc(cc(OC)c1)\C=C\c2ccc(O)cc2)C
Propiedades
C16H16O3​​​​​
Masa molar256,301  g·mol −1
Salvo que se indique lo contrario, los datos se proporcionan para los materiales en su estado estándar (a 25 °C [77 °F], 100 kPa).
☒norte verificar  ( ¿qué es   ?)controlarY☒norte
Compuesto químico

El pterostilbeno ( / ˌ t ɛr ə ˈ s t ɪ l b iː n / ) (trans-3,5-dimetoxi-4-hidroxiestilbeno) es un estilbenoide químicamente relacionado con el resveratrol . [1] En las plantas, cumple una función defensiva de fitoalexina . [2]

Ocurrencia natural

El pterostilbeno se encuentra en las almendras , [3] varias bayas de Vaccinium (incluidos los arándanos [4] [5] [6] ), hojas de uva y vides , [2] [7] y duramen de Pterocarpus marsupium . [5]

Seguridad y regulación

El pterostilbeno se considera una sustancia corrosiva , es peligroso si entra en contacto con los ojos y es una toxina ambiental , especialmente para la vida acuática . [1] Un estudio preliminar de sujetos humanos sanos a los que se les administró pterostilbeno durante 6 a 8 semanas demostró que el pterostilbeno es seguro para el uso humano en dosis de hasta 250 mg por día, aunque este estudio no evaluó los efectos metabólicos en el perfil lipídico. [8]

Otros estudios han informado de elevaciones basadas en la dosis del colesterol de lipoproteínas de baja densidad (LDL-C, " colesterol malo ") y una disminución del colesterol de lipoproteínas de alta densidad (HDL-C, " colesterol bueno ") dentro de 4 a 8 semanas de dosificación diaria. [9] La elevación del LDL-C puede mover los rangos previamente normales a un rango de referencia alto o limítrofe y ha planteado preguntas sobre el riesgo cardiovascular a largo plazo de la suplementación con pterostilbeno en humanos. [9]

Su pariente químico, el resveratrol , recibió el estatus GRAS de la FDA en 2007, [10] y la aprobación del resveratrol sintético como compuesto seguro por la Autoridad Europea de Seguridad Alimentaria (EFSA) en 2016. [11] El pterostilbeno se diferencia del resveratrol al exhibir una mayor biodisponibilidad (80% en comparación con el 20% del resveratrol) debido a la presencia de dos grupos metoxi que hacen que muestre una mayor absorción lipofílica y oral. [5]

Investigación

El pterostilbeno se está estudiando en laboratorio y en investigaciones clínicas preliminares . [1]

Véase también

  • Piceatannol , un estilbenoide relacionado tanto con el resveratrol como con el pterostilbeno

Referencias

  1. ^ abc "Pterostilbeno, CID 5281727". PubChem, Biblioteca Nacional de Medicina, Institutos Nacionales de Salud de EE. UU. 16 de noviembre de 2019. Consultado el 18 de noviembre de 2019 .
  2. ^ ab Langcake, P.; Pryce, RJ (1977). "Una nueva clase de fitoalexinas de la vid". Experientia . 33 (2): 151–2. doi :10.1007/BF02124034. PMID  844529. S2CID  34370048.
  3. ^ Xie L, Bolling BW (2014). "Caracterización de estilbenos en almendras de California (Prunus dulcis) mediante UHPLC-MS". Food Chem . 148 (1 de abril): 300–6. doi :10.1016/j.foodchem.2013.10.057. PMID  24262561.
  4. ^ "El potencial saludable del pterostilbeno". Departamento de Agricultura de Estados Unidos, Revista en línea, vol. 54, n.º 11. 1 de noviembre de 2006. Consultado el 21 de marzo de 2016 .
  5. ^ abc McCormack, Denise; McFadden, David (2013). "Una revisión de la actividad antioxidante del pterostilbeno y la modificación de la enfermedad". Medicina oxidativa y longevidad celular . 2013 : 1–15. doi : 10.1155/2013/575482 . ISSN  1942-0900. PMC 3649683 . PMID  23691264. 
  6. ^ Rimando AM, Kalt W, Magee JB, Dewey J, Ballington JR (2004). "Resveratrol, pterostilbeno y piceatannol en bayas de vaccinium". J Química agrícola y alimentaria . 52 (15): 4713–9. doi :10.1021/jf040095e. PMID  15264904.
  7. ^ Becker L, Carré V, Poutaraud A, Merdinoglu D, Chaimbault P (2014). "Imágenes de espectrometría de masas MALDI para la localización simultánea de resveratrol, pterostilbeno y viniferinas en hojas de vid". Moléculas . 2013 (7): 10587–600. doi : 10.3390/molecules190710587 . PMC 6271053 . PMID  25050857. 
  8. ^ Wang P, Sang S (2018). "Metabolismo y farmacocinética del resveratrol y el pterostilbeno". BioFactors . 44 (1): 16–25. doi : 10.1002/biof.1410 . PMID  29315886. S2CID  2649118.
  9. ^ ab Brenner, C; Boileau, AC (13 de octubre de 2018). "El pterostilbeno aumenta el colesterol de lipoproteínas de baja densidad en las personas". Nutrición clínica . 38 (1): 480–481. doi : 10.1016/j.clnu.2018.10.007 . PMID  30482564.
  10. ^ "Aviso GRAS GRN 224: Resveratrol". Administración de Alimentos y Medicamentos de Estados Unidos, Inventarios de ingredientes y envases alimentarios. 1 de agosto de 2007. Consultado el 7 de febrero de 2019 .
  11. ^ "Seguridad del trans-resveratrol sintético como nuevo alimento de conformidad con el Reglamento (CE) n.º 258/97". Revista de la EFSA . 14 (1). Autoridad Europea de Seguridad Alimentaria, Panel de Productos Dietéticos, Nutrición y Alergias de la EFSA: 4368. 12 de enero de 2016. doi : 10.2903/j.efsa.2016.4368 .
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