Procloraz

Procloraz
Datos clínicos
Nombres comerciales	Abavit, Ascurit, Dibavit, Mirage, Octave, Omega, Prelude, Rival, Sporgon, Sportak, Sprint, Tenor
Identificadores
	Nombre IUPAC N -propil- N -[2-(2,4,6-triclorofenoxi)etil]imidazol-1-carboxamida;
Número CAS	67747-09-5;
Identificador de centro de PubChem	73665;
Araña química	159925;
UNIVERSIDAD	99SFL01YCL;
BARRIL	C11182;
EBICh	CHEBI:8434;
Química biológica	ChEMBL522782;
Panel de control CompTox ( EPA )	DTXSID4024270;
Tarjeta informativa de la ECHA	100.060.885
Datos químicos y físicos
Fórmula	C15H16Cl3N3O2
Masa molar	376,66 g·mol −1
Modelo 3D ( JSmol )	Imagen interactiva;
	SONRISAS CCCN(CCOC1=C(C=C(C=C1Cl)Cl)Cl)C(=O)N2C=CN=C2;
	InChI InChI=1S/C15H16Cl3N3O2/c1-10(2)21(15(22)20-4-3-19-9-20)5-6-23-14-12(17)7-11(16)8- 13(14)18/h3-4,7-10H,5-6H2,1-2H3; Clave:XJABPYGRRIVUOG-UHFFFAOYSA-N;

Compuesto químico

Procloraz , nombre comercial Sportak , es un fungicida de imidazol que se introdujo en 1978 ^[3] y se usa ampliamente en Europa , Australia , Asia y Sudamérica en jardinería y agricultura para controlar el crecimiento de hongos . ^[4]^[5] No está registrado para su uso en los Estados Unidos . ^[5] De manera similar a otros fungicidas azólicos , procloraz es un inhibidor de la enzima lanosterol 14α-desmetilasa (CYP51A1), que es necesaria para la producción de ergosterol , un componente esencial de la membrana celular fúngica , a partir del lanosterol . ^[6] El agente es un fungicida protector y curativo de amplio espectro , eficaz contra Alternaria spp., Botrytis spp., Erysiphe spp., Helminthosporium spp., Fusarium spp., Pseudocerosporella spp., Pyrenophora spp., Rhynchosporium spp. y Septoria spp. ^[5]^[2]

Al igual que muchos fungicidas y medicamentos antimicóticos de imidazol y triazol , el procloraz no es particularmente selectivo en sus acciones. ^[4]^[6] Además de la inhibición de la lanosterol 14α-desmetilasa, también se ha descubierto que el procloraz actúa como antagonista de los receptores de andrógenos y estrógenos , como agonista del receptor de hidrocarburos arílicos y como inhibidor de enzimas en la vía de esteroidogénesis como CYP17A1 y aromatasa . ^[4]^[6] De acuerdo con esto, se ha demostrado que produce malformaciones reproductivas en ratones. ^[4]^[6] Como tal, se considera que el procloraz es un disruptor endocrino . ^[4]^[6]

Véase también

^ Anónimo AC05372279 (1997). Lista consolidada de productos cuyo consumo y/o venta han sido prohibidos, retirados, severamente restringidos o no aprobados por los gobiernos / Productos farmacéuticos. Publicaciones de las Naciones Unidas. pp. 576–. ISBN 978-92-1-130219-6.^{[ enlace muerto permanente ]}
^ ab Milne GW (2 de septiembre de 2005). Sustancias químicas de importancia comercial de Gardner: sinónimos, nombres comerciales y propiedades. John Wiley & Sons. págs. 517–. ISBN 978-0-471-73661-5.
^ Carlile B (28 de septiembre de 2006). "Capítulo 3.7: Fungicidas sistémicos de amplio espectro". Selectividad de pesticidas, salud y medio ambiente . Cambridge University Press. pp. 81–. ISBN 978-1-139-45756-9.
^ abcde Vinggaard AM, Hass U, Dalgaard M, Andersen HR, Bonefeld-Jørgensen E, Christiansen S, et al. (febrero de 2006). "Procloraz: un fungicida imidazol con múltiples mecanismos de acción". Revista Internacional de Andrología . 29 (1): 186-192. doi : 10.1111/j.1365-2605.2005.00604.x . PMID 16466539.
^ abc Paranjape K, Gowariker V, Krishnamurthy VN, Gowariker S (22 de diciembre de 2014). "Fungicida procloraz". La enciclopedia de pesticidas . CABI. págs. 406–. ISBN 978-1-78064-014-3.
^ abcde Sanderson JT (21 de marzo de 2015). "Disruptores de la acción y síntesis de andrógenos". En Darbre PD (ed.). Disrupción endocrina y salud humana . Elsevier Science. págs. 86–. ISBN 978-0-12-801120-1.