Piriproxifeno
Piriproxifeno
Estructura química del piriproxifeno
Nombres
Nombres IUPAC
4-Fenoxifenil ( R/S )-2-(2-piridiloxi)propil éter
2-[1-(4-Fenoxifenoxi)propan-2-iloxi]piridina
Identificadores
  • 95737-68-1 controlarY
Modelo 3D ( JSmol )
  • Imagen interactiva
EBICh
  • CHEBI:39260 controlarY
Araña química
  • 82851 controlarY
Tarjeta informativa de la ECHA100.102.814
BARRIL
  • C18605 controlarY
Identificador de centro de PubChem
  • 91753
UNIVERSIDAD
  • 3Q9VOR705O ☒norte
  • DTXSID1032640
  • InChI=1S/C20H19NO3/c1-16(23-20-9-5-6-14-21-20)15-22-17-10-12-19(13-11-17)24-18-7-3-2-4-8-18/h2-14,16H,15H2,1H3 controlarY
    Clave: NHDHVHZZCFYRSB-UHFFFAOYSA-N controlarY
  • InChI=1/C20H19NO3/c1-16(23-20-9-5-6-14-21-20)15-22-17-10-12-19(13-11-17)24-18-7-3-2-4-8-18/h2-14,16H,15H2,1H3
    Clave: NHDHVHZZCFYRSB-UHFFFAOYAG
  • O(c1ncccc1)C(COc3ccc(Oc2ccccc2)cc3)C
Propiedades
C20H19NO3​​​​​​
Masa molar321,376  g·mol −1
AparienciaCristales incoloros [1]
Densidad1,2 g/cm3 [ 1]
Punto de fusión48–50 °C (118–122 °F; 321–323 K) [2]
Punto de ebullición318 °C (604 °F; 591 K) [2]
0,367 mg/L [2]
Farmacología
QP53AX23 ( OMS )
Salvo que se indique lo contrario, los datos se proporcionan para los materiales en su estado estándar (a 25 °C [77 °F], 100 kPa).
☒norte verificar  ( ¿qué es   ?)controlarY☒norte
Compuesto químico

El piriproxifeno es un pesticida que se ha demostrado eficaz contra una variedad de insectos . [3] Se introdujo en los EE. UU. en 1996 para proteger los cultivos de algodón contra la mosca blanca . También se ha demostrado que es útil para proteger otros cultivos. [4] También se utiliza como prevención para el control de pulgas en mascotas domésticas, para matar hormigas y cucarachas de interior y exterior. [5] Los métodos de aplicación incluyen aerosoles, cebos, polvos para alfombras, nebulizadores, champús y collares para mascotas. [6]

El piriproxifeno es un análogo de la hormona juvenil y un regulador del crecimiento de los insectos . [7] Impide que las larvas se desarrollen hasta la edad adulta y, por lo tanto, las vuelve incapaces de reproducirse. [8]

En los EE. UU., el piriproxifeno se comercializa a menudo con el nombre comercial Nylar, [9] y es uno de los dos ingredientes activos de Advantage II. En Europa, el piriproxifeno se conoce con las marcas comerciales Cyclio ( Virbac ) [10] y Exil Flea Free TwinSpot (Emax).

Toxicidad en mamíferos

El piriproxifeno tiene una toxicidad aguda baja. [11] Según la OMS y la FAO , en dosis elevadas que superan los 5000 mg/kg de peso corporal , el piriproxifeno afecta el hígado en ratones, ratas y perros. [12] También modifica los niveles de colesterol y puede causar anemia moderada en dosis altas. [13]

A partir de 2014, el piriproxifeno se introdujo en los suministros de agua brasileños para combatir la proliferación de larvas de mosquitos. [14] Esto está en línea con el Esquema de Evaluación de Plaguicidas ( WHOPES ) de la Organización Mundial de la Salud (OMS) para larvicidas . [15] En enero de 2016, la Asociación Brasileña de Salud Colectiva ( Abrasco ; en portugués : Associação Brasileira de Saúde Coletiva ) criticó la introducción de piriproxifeno en Brasil. Abrasco exigió la "suspensión inmediata de [el uso de] piriproxifeno y todos los inhibidores del crecimiento ... en el agua potable". La organización se opone al uso de inhibidores del crecimiento en el contexto de un brote en curso de malformaciones fetales. [16]

El 3 de febrero, el rumor de que el piriproxifeno, no el virus del Zika , es la causa del brote de microcefalia de 2015-2016 en Brasil se planteó en un informe de la organización argentina Médicos de las Aldeas Fumigadas (PCST). [17] Atrajo una amplia cobertura mediática. [18] [19] La declaración de Abrasco fue citada en el informe de la PCST; posteriormente, Abrasco aclaró esa posición como una mala interpretación de su declaración, diciendo que "en ningún momento afirmamos que los pesticidas, insecticidas u otros productos químicos sean responsables del creciente número de casos de microcefalia en Brasil". También condenaron el comportamiento de los sitios web que difundieron la desinformación, agregando que tales "falsedades... violan la angustia y el sufrimiento de las personas en posiciones vulnerables". [20] Además, el coordinador del pronunciamiento del PCST, Medardo Ávila Vázquez, reconoció en entrevista que “el grupo no ha hecho ningún estudio de laboratorio ni investigación epidemiológica que sustente sus afirmaciones, pero sostiene que el uso de larvicidas puede causar deformidades en los seres humanos”. [21]

El 13 de febrero, el estado brasileño de Rio Grande do Sul suspendió el uso de piriproxifeno, citando las posiciones de Abrasco y PCST. [22] [23] El ministro de Salud de Brasil, Marcelo Castro, criticó esta medida, señalando que la afirmación es "un rumor carente de lógica y sentido. No tiene base". También señalaron que el insecticida está aprobado por la Agencia Nacional de Vigilancia Sanitaria y "todas las agencias reguladoras en todo el mundo". El fabricante del insecticida, Sumitomo Chemical , afirmó que "no hay base científica para tal afirmación" y también se refirió a la aprobación de piriproxifeno por la Organización Mundial de la Salud desde 2004 y la Agencia de Protección Ambiental de los Estados Unidos desde 2001. [24] [25]

George Dimech, director de Control de Enfermedades y Enfermedades del Departamento de Salud de Pernambuco en Brasil, concedió una entrevista a la BBC en la que señaló que la ciudad de Recife tiene actualmente el mayor número de casos de microcefalia notificados, pero que en la región no se utiliza piriproxifeno, sino otro insecticida. Añadió que "esta falta de correlación espacial debilita la idea de que el larvicida es la causa del problema". Además, la BBC entrevistó a investigadores de Pernambuco, donde no se ha encontrado ninguna prueba de que los casos estén relacionados con ninguna causa ambiental como un insecticida. La neuróloga Vanessa van der Linden declaró en una entrevista: "Clínicamente, los cambios que vemos en las tomografías de los bebés sugieren que las lesiones fueron causadas por una infección congénita y no por un larvicida, un fármaco o una vacuna". [20]

El conocido escéptico David Gorski calificó la afirmación como una teoría de conspiración y señaló que los defensores de las vacunas también habían afirmado que la vacuna Tdap era la causa del brote de microcefalia, debido a su introducción en 2014, y agregó: "Uno no puede evitar preguntarse qué más hizo el Ministerio de Salud de Brasil en 2014 para que los chiflados puedan culpar a la microcefalia". Gorski también señaló la amplia comprensión fisicoquímica del piriproxifeno codificada en las Directrices de la OMS para la calidad del agua potable , que concluyó en una evaluación anterior que el insecticida no es genotóxico , y que la organización de médicos que hace la afirmación ha estado abogando contra todos los pesticidas desde 2010, lo que complica su confiabilidad. [26] [27] [28]

Un profesor de la Universidad de Adelaida , en Australia, afirmó que "el efecto del piriproxifeno sobre la reproducción y las anomalías fetales ha sido bien estudiado en animales. En una variedad de especies animales, incluso enormes cantidades de piriproxifeno no causan los defectos observados durante el reciente brote de Zika". [29] Un colega también de la Universidad de Adelaida afirmó que "si bien la evidencia de que el virus del Zika es responsable del aumento de la microcefalia en Brasil no es concluyente, el papel del piriproxifeno simplemente no es plausible". [29] Otro profesor en Australia concluyó que "el desarrollo de los insectos es bastante diferente al desarrollo humano e involucra diferentes hormonas, vías de desarrollo y conjuntos de genes, por lo que no se puede asumir que las sustancias químicas que afectan el desarrollo de los insectos también influyan en el desarrollo de los mamíferos". [29]

Véase también

Referencias

  1. ^ ab "Piriproxifeno". Instituto Nacional de Seguridad y Salud Ocupacional.
  2. ^ abc "Especificaciones y evaluaciones de la OMS para plaguicidas de salud pública: piriproxifeno" (PDF) . Archivado desde el original (PDF) el 27 de julio de 2009.
  3. ^ Ishaaya, I; Horowitz, AR (1995). "Pyriproxyfen, un nuevo regulador del crecimiento de insectos para controlar las moscas blancas: mecanismos y manejo de la resistencia". Pestic. Sci . 43 (3): 227–232. doi :10.1002/ps.2780430308.
  4. ^ Devillers, James (6 de mayo de 2013). Hormonas juveniles y juvenoides: modelado de efectos biológicos y destino ambiental. CRC Press . pp. 108–126. ISBN 9781466513228.
  5. ^ Maddison, Jill E.; Page, Stephen W.; Church, David (2008). Farmacología clínica de animales pequeños. Elsevier Health Sciences . p. 226. ISBN 9780702028588.
  6. ^ "Registro Federal | Piriproxifeno; Tolerancias de pesticidas". www.federalregister.gov . Consultado el 28 de febrero de 2016 .
  7. ^ "Hoja informativa general sobre el piriproxifeno". Centro Nacional de Información sobre Pesticidas, Servicios de Extensión de la Universidad Estatal de Oregón.
  8. ^ Szabo, Liz (16 de febrero de 2016). "Los científicos desacreditan la teoría que vincula los pesticidas, no el Zika, con los defectos de nacimiento". USA Today . Consultado el 16 de febrero de 2016 .
  9. ^ Goss, G. Robert (1997). Formulaciones de pesticidas y sistemas de aplicación. ASTM International . págs. 87–93. ISBN 9780803124691.
  10. ^ Rock, Amanda; Bowden, Sally; Cousquer, Glen (2007). Farmacología veterinaria: una guía práctica para el enfermero veterinario. Elsevier Health Sciences . p. 96. ISBN 9780750688628.
  11. ^ "Evaluaciones toxicológicas". inchem.org . Consultado el 13 de abril de 2016 . ...no fue necesario establecer una dosis de referencia aguda debido a la baja toxicidad aguda del piriproxifeno.
  12. ^ "Evaluaciones toxicológicas". inchem.org . Consultado el 28 de febrero de 2016 .
  13. ^ "Piriproxifeno en el agua potable. Documento de referencia para el desarrollo de las directrices de la OMS sobre la calidad del agua potable" (PDF) .
  14. ^ "Instrucciones técnicas para la utilización del larvicida piriproxifeno (0,5 G) para el control del Aedes aegypti", Ministerio de Salud de Brasil
  15. ^ Compuestos y formulaciones recomendados por WHOPES para el control de larvas de mosquitos (25 de octubre de 2013)
  16. ^ "Nota técnica sobre microcefalia e doenças vetoriais relacionadas ao Aedes aegypti : os perigos das abordagens com larvicidas e nebulizações químicas - fumacê" [Nota técnica sobre microcefalia y enfermedades vectoriales relacionadas con el Aedes aegypti: los peligros de los enfoques que utilizan larvicidas y nebulización química] (en portugues). Asociación Brasileña de Salud Colectiva (Associação Brasileira de Saúde Coletiva, Abrasco). reivindicamos das autoridades competentes a adoção das a seguir: ... (3) Nas medidas adotadas pelo MS [Ministério da Saúde] para controle de Aedes aegypti em sus formas larva e adulto, inmediatamente suspensão do Pyriproxyfen (0,5 G) e de todos los inhibidores de crecimiento como el Diflubenzurón y el Novalurón, o cualquier otro producto químico o biológico en agua potável.
  17. ^ "Informe de los médicos de las aldeas fumigadas sobre el dengue-zika, la microcefalia y las fumigaciones masivas con venenos químicos", Coordinador: Dr. Medardo Avila Vazquez: "Las malformaciones detectadas en miles de niños de mujeres embarazadas que viven en áreas donde el estado brasileño añadió piriproxifeno al agua potable no son una coincidencia, aunque el Ministerio de Salud atribuye la culpa directa al virus del Zika por estos daños, al tiempo que intenta ignorar su responsabilidad y descarta la hipótesis de daños químicos directos y acumulativos causados ​​por años de alteración endocrina e inmunológica de la población afectada", dijo el PCST.
  18. ^ "Médicos argentinos y brasileños sospechan que un insecticida para mosquitos es causa de microcefalia". Ecologista.
  19. ^ Almendrala, Anna (16 de febrero de 2016). "Una historia viral vincula la crisis del Zika con Monsanto. No lo creas". Huffington Post . Consultado el 16 de febrero de 2016 .
  20. ^ ab Entidade diz ter ha sido mal interpretada e não ver ligação entre microcefalia e larvicida
  21. ^ Johnson, Reed; Jelmayer, Rogerio (15 de febrero de 2016). "Estado de Brasil prohíbe pesticidas tras denuncia de Zika". Wall Street Journal . Consultado el 16 de febrero de 2016 .
  22. ^ Virus Zika: Brasil descarta vínculo entre larvicida y microcefalia
  23. ^ Rio Grande do Sul suspende el uso del larvicida Pyriproxyfen contra los mosquitos Aedes aegypti (RS suspende uso de larvicida Pyriproxyfen no combate ao mosquito Aedes)
  24. ^ "Estado brasileño suspende uso de larvicida para combatir el virus del Zika". Fox News Latino. 14 de febrero de 2016.
  25. ^ "Un informe afirma que el pesticida asociado a Monsanto es el culpable del brote de microcefalia, no el Zika". Science Alert . 16 de febrero de 2016 . Consultado el 16 de febrero de 2016 .
  26. ^ Gorski, David (15 de febrero de 2016). "¡Oh, Dios mío! George Takei se cree una teoría conspirativa sobre el virus del Zika". Respectful Insolence . ScienceBlogs . Consultado el 15 de febrero de 2016 .
  27. ^ "Peligros químicos en el agua potable: piriproxifeno". who.int . Organización Mundial de la Salud. Archivado desde el original el 14 de octubre de 2007 . Consultado el 15 de febrero de 2016 .
  28. ^ EFSA (Autoridad Europea de Seguridad Alimentaria), 2014. Conclusión sobre la revisión por pares de la evaluación de riesgos de plaguicidas de los datos confirmatorios presentados para la sustancia activa piriproxifeno. EFSA Journal 2014;12(8):3813, 19 pp. doi:10.2903/j.efsa.2014.3813 PDF Aces. 13 de enero
  29. ^ abc "REACCIÓN DE LOS EXPERTOS: ¿Es un pesticida, y no el virus del Zika, el que causa la microcefalia?". SCIMEX . 15 de febrero de 2016 . Consultado el 16 de febrero de 2016 .
  • Piriproxifeno en la base de datos de propiedades de pesticidas (PPDB)
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